[{"@context":"http:\/\/schema.org\/","@type":"BlogPosting","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki3\/2020\/11\/30\/neotame-wikipedia\/#BlogPosting","mainEntityOfPage":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki3\/2020\/11\/30\/neotame-wikipedia\/","headline":"Neotame – Wikipedia","name":"Neotame – Wikipedia","description":"Neotame Namen IUPAC-Name (3S.) -3- (3,3-Dimethylbutylamino) -4-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]Amino]-4-oxobutans\u00e4ure Andere Namen E961; N.– ((N.– (3,3-Dimethylbutyl) –L.-\u03b1-Aspartyl) –L.-Phenylalanin-1-methylester Kennungen ChEBI ChemSpider ECHA InfoCard","datePublished":"2020-11-30","dateModified":"2020-11-30","author":{"@type":"Person","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki3\/author\/lordneo\/#Person","name":"lordneo","url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki3\/author\/lordneo\/","image":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/secure.gravatar.com\/avatar\/44a4cee54c4c053e967fe3e7d054edd4?s=96&d=mm&r=g","url":"https:\/\/secure.gravatar.com\/avatar\/44a4cee54c4c053e967fe3e7d054edd4?s=96&d=mm&r=g","height":96,"width":96}},"publisher":{"@type":"Organization","name":"Enzyklop\u00e4die","logo":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki4\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/download.jpg","url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki4\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/download.jpg","width":600,"height":60}},"image":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/upload.wikimedia.org\/wikipedia\/commons\/thumb\/2\/29\/Neotame.svg\/220px-Neotame.svg.png","url":"https:\/\/upload.wikimedia.org\/wikipedia\/commons\/thumb\/2\/29\/Neotame.svg\/220px-Neotame.svg.png","height":"189","width":"220"},"url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki3\/2020\/11\/30\/neotame-wikipedia\/","wordCount":5164,"articleBody":"NeotameNamenIUPAC-Name(3S.) -3- (3,3-Dimethylbutylamino) -4-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]Amino]-4-oxobutans\u00e4ureAndere Namen  E961; N.– ((N.– (3,3-Dimethylbutyl) –L.-\u03b1-Aspartyl) –L.-Phenylalanin-1-methylester  KennungenChEBIChemSpiderECHA InfoCard100.109.344 E-NummerE961 (Verglasungsmittel, …)UNIIInChI = 1S \/ C20H30N2O5 \/ c1-20 (2,3) 10-11-21-15 (13-17 (23) 24) 18 (25) 22-16 (19 (26) 27-4) 12-14- 8-6-5-7-9-14 \/ h5-9,15-16,21H, 10-13H2,1-4H3, (H, 22,25) (H, 23,24) \/ t15-, 16- \/ m0 \/ s1 N.Schl\u00fcssel: HLIAVLHNDJUHFG-HOTGVXAUSA-N N.InChI = 1 \/ C20H30N2O5 \/ c1-20 (2,3) 10-11-21-15 (13-17 (23) 24) 18 (25) 22-16 (19 (26) 27-4) 12-14- 8-6-5-7-9-14 \/ h5-9,15-16,21H, 10-13H2,1-4H3, (H, 22,25) (H, 23,24) \/ t15-, 16- \/ m0 \/ s1Schl\u00fcssel: HLIAVLHNDJUHFG-HOTGVXAUBGCC (C) (C) CCN[C@@H](CC (= O) O) C (= O) N.[C@@H](CC1 = CC = CC = C1) C (= O) OCEigenschaftenC.20H.30N.2\u00d65Molmasse378,469 g \u00b7 mol\u22121Aussehenwei\u00dfes Puder[1]Schmelzpunkt  80,9\u201383,4 \u00b0 C (177,6\u2013182,1 \u00b0 F; 354,0\u2013356,5 K)[1]12,6 g \/ kg bei 25 \u00b0 C.[2]GefahrenNFPA 704 (Feuerdiamant)Sofern nicht anders angegeben, werden Daten f\u00fcr Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 \u00b0 C) angegeben [77\u00a0\u00b0F]100 kPa).N. \u00fcberpr\u00fcfen (was ist Y.N. ?)Infobox-ReferenzenNeotame, auch unter dem Handelsnamen bekannt Newtame,[3]  ist ein kalorienfreier k\u00fcnstlicher S\u00fc\u00dfstoff und ein Aspartam-Analogon von NutraSweet.[2]  Massenm\u00e4\u00dfig ist es 8000-mal s\u00fc\u00dfer als Saccharose.[4]  Es hat im Vergleich zu Saccharose keine nennenswerten Nebenaromen.  Es verbessert die urspr\u00fcnglichen Lebensmittelaromen.  Es kann alleine verwendet werden, wird jedoch h\u00e4ufig mit anderen S\u00fc\u00dfungsmitteln gemischt, um ihre individuelle S\u00fc\u00dfe (dh den synergistischen Effekt) zu erh\u00f6hen und ihre Geschmacksst\u00f6rungen zu verringern (z.B Saccharin).  Es ist chemisch etwas stabiler als Aspartam.  Seine Verwendung kann im Vergleich zu anderen S\u00fc\u00dfungsmitteln kosteng\u00fcnstig sein, da kleinere Mengen an Neotam ben\u00f6tigt werden.[2]Es eignet sich unter anderem f\u00fcr kohlens\u00e4urehaltige Erfrischungsgetr\u00e4nke, Joghurt, Kuchen, Getr\u00e4nkepulver und Kaugummis.  Es kann als S\u00fc\u00dfungsmittel f\u00fcr hei\u00dfe Getr\u00e4nke wie Kaffee verwendet werden.  Es deckt bitteren Geschmack ab (zB Koffein).[2]Im Jahr 2002 wurde es von der FDA als nicht nahrhafter S\u00fc\u00dfstoff und Geschmacksverst\u00e4rker in den USA f\u00fcr Lebensmittel im Allgemeinen mit Ausnahme von Fleisch und Gefl\u00fcgel zugelassen.[3]  Im Jahr 2010 wurde es f\u00fcr die Verwendung in Lebensmitteln innerhalb der EU mit der E-Nummer zugelassen E961.[5]  Es wurde auch in vielen anderen L\u00e4ndern au\u00dferhalb der USA und der EU als Zusatzstoff zugelassen.[2]Sein Stoffwechsel ist schnell und es bleibt nicht im K\u00f6rper.  Methanol bildet sich in seinem Stoffwechsel.  Lebensmittel werden nur mit Spuren von Neotam versetzt, daher ist die Menge an Methanol f\u00fcr die Gesundheit unbedeutend.  Es ist sicher f\u00fcr Typ-2-Diabetiker und solche mit Phenylketonurie.[6][1]  Die franz\u00f6sischen Wissenschaftler Claude Nofre und Jean-Marie Tinti haben den Neotam erfunden.[2]  1992 meldeten sie ein Patent f\u00fcr Neotame in den USA an, das 1996 erteilt wurde.[7]In den USA und der EU betr\u00e4gt die akzeptable t\u00e4gliche Aufnahme (ADI) von Neotam f\u00fcr den Menschen 0,3 bzw. 2 mg pro kg K\u00f6rpergewicht (mg \/ kg K\u00f6rpergewicht).  Der NOAEL f\u00fcr Menschen betr\u00e4gt innerhalb der EU 200 mg \/ kg K\u00f6rpergewicht pro Tag.[3][1]  Die gesch\u00e4tzte m\u00f6gliche t\u00e4gliche Aufnahme aus Lebensmitteln liegt weit unter den ADI-Werten.  Verschlucktes Neotam kann Phenylalanin bilden, aber bei normaler Verwendung von Neotam ist dies f\u00fcr Personen mit Phenylketonurie nicht signifikant.  Es hat auch keine nachteiligen Auswirkungen bei Typ-2-Diabetikern.  Es wird nicht als krebserregend oder mutagen angesehen.[6][1]Das Zentrum f\u00fcr Wissenschaft im \u00f6ffentlichen Interesse stuft Neotame als sicher ein.[8]Table of ContentsS\u00fc\u00dfe[edit]Chemie[edit]Struktur[edit]Eigenschaften und Reaktivit\u00e4t[edit]Herstellung[edit]Stoffwechsel[edit]Verweise[edit]Externe Links[edit]S\u00fc\u00dfe[edit]Neotam ist s\u00fc\u00df, weil es als Agonist an TAS1R2-Rezeptoren des Mundes bindet.  Aspartam bindet an denselben Rezeptor.[9]Wasserl\u00f6sungen von Neotam, deren S\u00fc\u00dfe Saccharosewasserl\u00f6sungen entspricht, nehmen logarithmisch an relativer S\u00fc\u00dfe zu, wenn die Saccharosekonzentration einer vergleichsweise s\u00fc\u00dfen Saccharosel\u00f6sung zunimmt, bis ein Plateau erreicht ist.  Die maximale S\u00fc\u00dfe wird bei Neotaml\u00f6sungskonzentrationen erreicht, die relativ so s\u00fc\u00df sind wie eine Wasserl\u00f6sung mit 15,1 Gewichtsprozent Saccharose. dh bei 15,1 Saccharose\u00e4quivalenz% (SE%).  Zum Vergleich erreichen Acesulfam K, Cyclamat und Saccharin ihre maximale S\u00fc\u00dfe bei 11,6 SE%, 11,3 SE% bzw. 9 SE%.[2]Chemie[edit]Struktur[edit]Neotam ist formal ein sekund\u00e4res Amin aus 3,3-Dimethylbutanal und Aspartam.  Letzteres ist ein Dipeptid aus Phenylalanin und Asparagins\u00e4ure.  Neotame hat 2 Stereozentren und 4 Stereoisomere.  S\u00fc\u00dfe ist auf die (2S.),(3S.) -Stereoisomer.[10]Eigenschaften und Reaktivit\u00e4t[edit]  Neotam hat eine \u00e4hnliche Stabilit\u00e4t wie Aspartam, jedoch eine gr\u00f6\u00dfere Stabilit\u00e4t, insbesondere in erhitzten Lebensmitteln und Milchprodukten.  Erh\u00f6hte Temperatur, Feuchtigkeit oder pH-Wert erh\u00f6hen die Verluste und sind die wichtigsten relevanten Eigenschaften eines Lebensmittels, wenn man die Stabilit\u00e4t von Neotam ber\u00fccksichtigt.  Beispielsweise verbleiben nach 8-w\u00f6chiger Lagerung in Getr\u00e4nken mit einem pH-Wert von 3,2 etwa 90% des urspr\u00fcnglichen Neotames.  Neotam ist als trockenes Pulver bei Raumtemperatur und Luftfeuchtigkeit besonders stabil, selbst wenn es mit z. B. Glucose oder Maltodextrin gemischt wird, und ist in Lebensmitteln mit reduzierenden Zuckern wie Fructose relativ inert.[2]Im Gegensatz zu Aspartam bildet Neotam aufgrund seiner N-Alkylsubstitution mit 3,3-Dimethylbutyl keine Diketopiperazine durch intramolekulare Cyclisierung.  Dies erh\u00f6ht die W\u00e4rmestabilit\u00e4t.[2]\u00dcber 1000 g Neotam l\u00f6sen sich bei 15 \u00b0 C in 1 kg Ethanol.  Bei 15 \u00b0 C betr\u00e4gt die L\u00f6slichkeit von Neotam 10,6 g \/ kg in Wasser und 43,6 g \/ kg in Ethylacetat.  Bei 25 \u00b0 C betragen die L\u00f6slichkeiten 12,6 g \/ kg bzw. 77,0 g \/ kg.  Bei 40 \u00b0 C betragen die L\u00f6slichkeiten 18,0 g \/ kg bzw. 238 g \/ kg.  Bei 50 \u00b0 C betragen die L\u00f6slichkeiten 25,2 g \/ kg bzw. 872 g \/ kg.[2]  Neotam ist sauer und seine 0,5 Gew .-% ige L\u00f6sung hat einen pH-Wert von 5,80.[1]Herstellung[edit]Industriell wird Neotam aus 3,3-Dimethylbutanal und Aspartam durch reduktive Aminierung hergestellt.[2]  Sie werden in Methanol gel\u00f6st, Palladium auf Kohlenstoffkatalysator wird zugegeben, Luft wird durch Wasserstoff ersetzt und die Reaktion wird einige Stunden bei Raumtemperatur unter Druck durchgef\u00fchrt.  Katalysator wird herausgefiltert.  Dies kann mit Kieselgur unterst\u00fctzt werden.  Methanol wird destilliert, gefolgt von der Zugabe von Wasser.  Das Gemisch wird einige Stunden abgek\u00fchlt, Neotam wird durch Zentrifugation isoliert, mit Wasser gewaschen und vakuumgetrocknet.  Neotam wird auf geeignete Gr\u00f6\u00dfe gefr\u00e4st.[1]Stoffwechsel[edit]Bei Menschen und vielen anderen Tieren wie Hunden, Ratten und Kaninchen wird Neotam schnell, aber unvollst\u00e4ndig absorbiert.  Es oder seine Metaboliten werden nicht in bestimmten Geweben zur\u00fcckgehalten oder konzentriert.[1]  Neotam-Entesterung durch Hydrolyse.  CH3OH ist Methanol.Beim Menschen werden bei oralen Dosen von etwa 0,25 mg pro kg K\u00f6rpergewicht (mg \/ kg K\u00f6rpergewicht) etwa 34% vom Blut absorbiert.  Die Pharmakokinetik oraler Dosen von 0,1\u20130,5 mg \/ kg K\u00f6rpergewicht ist etwas linear, und bei solchen Dosen wird die maximale Neotamkonzentration im Blutplasma nach etwa 0,5 Stunden mit einer Halbwertszeit von etwa 0,75 Stunden erreicht.  Im Blut und im K\u00f6rper im Allgemeinen bauen unspezifische Esterasen Neotam zu entestertem Neotam und Methanol ab, das der Hauptstoffwechselweg beim Menschen ist.  Entestertes Neotam hat eine Plasma-Halbwertszeit von etwa 2 Stunden und ist der Hauptmetabolit im Plasma.[1]Beim Menschen werden \u00fcber 80% der urspr\u00fcnglichen oralen Dosis innerhalb von 48 Stunden und der Rest sp\u00e4ter \u00fcber Kot und Urin ausgeschieden.  Etwa 64% der urspr\u00fcnglichen Dosis werden haupts\u00e4chlich als Metaboliten in den Kot ausgeschieden.  Hauptmetabolit im Kot ist das entesterte Neotam.  \u00dcber 1% der urspr\u00fcnglichen Dosis wird \u00fcber den Kot ausgeschieden N.– (3,3-Dimethylbutyl) -L-Asparagins\u00e4ure.  \u00dcber 1% wird als Carnitinkonjugat von 3,3-Dimethylbutters\u00e4ure im Urin ausgeschieden.  Andere kleinere Metaboliten bilden sich.[1]Methanol des Neotamstoffwechsels ist bei regulierten Konzentrationen in Lebensmitteln und im Vergleich zu Methanol, das nat\u00fcrlicherweise in Lebensmitteln vorkommt, unbedeutend.  Die Nitrosierung von Neotam zu Nitrosoverbindungen ist hypothetisch.  Es wird auch dann als unbedeutend angesehen, wenn es auftritt, da plausible Nitroso-Neotam-Analoga synthetisiert wurden und in Ames-Tests gezeigt wurde, dass sie nicht mutagen sind.[1]Das Patent f\u00fcr das Neotammolek\u00fcl in den USA, 5.480.668,[7]  war urspr\u00fcnglich f\u00fcr den 7. November 2012 vorgesehen, wurde jedoch vom US-Patent- und Markenamt um 973 Tage verl\u00e4ngert.  Das Patent ist am 8. Juli 2015 abgelaufen.[11]^ ein b c d e f G h ich j k “Neotam als S\u00fc\u00dfstoff und Geschmacksverst\u00e4rker – Wissenschaftliche Stellungnahme des Gremiums f\u00fcr Lebensmittelzusatzstoffe, Aromen, Verarbeitungshilfsmittel und Materialien im Kontakt mit Lebensmitteln”. EFSA Journal. 5 (11): 581. 2007. doi:10.2903 \/ j.efsa.2007.581.  ISSN 1831-4732.^ ein b c d e f G h ich j k Nabors 2012, p.  134\u2013149^ ein b c Ern\u00e4hrung (09.02.2019). “Zus\u00e4tzliche Informationen zu hochintensiven S\u00fc\u00dfungsmitteln, die in den USA zur Verwendung in Lebensmitteln zugelassen sind”. FDA.^ Nabors 2012, p.  2\u20133^ Halliday, Jess. “Neotame gewinnt Zulassung in Europa”. foodnavigator.com.  Abgerufen 2019-09-15.^ ein b “Lebensmittelzusatzstoffe, die zur direkten Zugabe zu Lebensmitteln f\u00fcr den menschlichen Verzehr zugelassen sind; Neotam” (PDF). Bundesregister. 67 (131): 45300\u201345310.  2002.^ ein b US 5,480,668.  Abgerufen 2019-09-15.^ “Chemische K\u00fcche | Zentrum f\u00fcr Wissenschaft im \u00f6ffentlichen Interesse”. cspinet.org.  Abgerufen 2019-09-15.^ Assadi-Porter FM et al.  (2018). “Multimodale Ligandenbindungsstudien an G-gekoppelten Geschmacksrezeptoren von Mensch und Maus, um ihre speziesspezifischen S\u00fc\u00dfe-Geschmackseigenschaften zu korrelieren”. Molek\u00fcle. 23 (10): 2531. doi:10.3390 \/ Molek\u00fcle23102531.  ISSN 1420-3049.  PMC 6214618.  PMID 30282936.^ Bathinapatla A et al.  (2014). “Bestimmung von Neotam durch Hochleistungskapillarelektrophorese unter Verwendung von \u00df-Cyclodextrin als chiraler Selektor”. Analytische Briefe. 47 (17): 2795\u20132812.  doi:10.1080 \/ 00032719.2014.924008.  ISSN 0003-2719.  S2CID 93160173.^ “USPTO-Erweiterung von 5.480.668”.  Abgerufen 2012-09-21.Verweise[edit]Externe Links[edit]"},{"@context":"http:\/\/schema.org\/","@type":"BreadcrumbList","itemListElement":[{"@type":"ListItem","position":1,"item":{"@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki3\/#breadcrumbitem","name":"Enzyklop\u00e4die"}},{"@type":"ListItem","position":2,"item":{"@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki3\/2020\/11\/30\/neotame-wikipedia\/#breadcrumbitem","name":"Neotame – Wikipedia"}}]}]