[{"@context":"http:\/\/schema.org\/","@type":"BlogPosting","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki31\/2022\/01\/13\/natrium-3-chlor-2-hydroxypropansulfonat-wikipedia\/#BlogPosting","mainEntityOfPage":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki31\/2022\/01\/13\/natrium-3-chlor-2-hydroxypropansulfonat-wikipedia\/","headline":"Natrium-3-chlor-2-hydroxypropansulfonat \u2013 Wikipedia","name":"Natrium-3-chlor-2-hydroxypropansulfonat \u2013 Wikipedia","description":"before-content-x4 Strukturformel Allgemeines Name Natrium-3-chlor-2-hydroxypropansulfonat Andere Namen 3-Chlor-2-hydroxypropansulfons\u00e4ure-Natriumsalz CHPS Sodium-3-chloro-2-hydroxypropane-1-sulfonate (IUPAC) Summenformel C3H7ClO4SNa Kurzbeschreibung wei\u00dfer Feststoff[1] Externe Identifikatoren\/Datenbanken Eigenschaften Molare","datePublished":"2022-01-13","dateModified":"2022-01-13","author":{"@type":"Person","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki31\/author\/lordneo\/#Person","name":"lordneo","url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki31\/author\/lordneo\/","image":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/secure.gravatar.com\/avatar\/44a4cee54c4c053e967fe3e7d054edd4?s=96&d=mm&r=g","url":"https:\/\/secure.gravatar.com\/avatar\/44a4cee54c4c053e967fe3e7d054edd4?s=96&d=mm&r=g","height":96,"width":96}},"publisher":{"@type":"Organization","name":"Enzyklop\u00e4die","logo":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki4\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/download.jpg","url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki4\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/download.jpg","width":600,"height":60}},"image":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/upload.wikimedia.org\/wikipedia\/commons\/thumb\/6\/68\/CHPS_Struktur.svg\/250px-CHPS_Struktur.svg.png","url":"https:\/\/upload.wikimedia.org\/wikipedia\/commons\/thumb\/6\/68\/CHPS_Struktur.svg\/250px-CHPS_Struktur.svg.png","height":"88","width":"250"},"url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki31\/2022\/01\/13\/natrium-3-chlor-2-hydroxypropansulfonat-wikipedia\/","wordCount":4813,"articleBody":"     (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});before-content-x4StrukturformelAllgemeinesNameNatrium-3-chlor-2-hydroxypropansulfonatAndere Namen3-Chlor-2-hydroxypropansulfons\u00e4ure-NatriumsalzCHPSSodium-3-chloro-2-hydroxypropane-1-sulfonate (IUPAC)SummenformelC3H7ClO4SNaKurzbeschreibungwei\u00dfer Feststoff[1]Externe Identifikatoren\/DatenbankenEigenschaftenMolare Masse196,59 g\u00b7mol\u22121 (wasserfrei)Aggregatzustand       (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});after-content-x4festSchmelzpunkt~ 256 \u00b0C[1]L\u00f6slichkeitl\u00f6slich in Wasser[1]       (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});after-content-x4SicherheitshinweiseSoweit m\u00f6glich und gebr\u00e4uchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Natrium-3-chlor-2-hydroxypropansulfonat CHPS ist ein multifunktionelles, wasserl\u00f6sliches Sulfons\u00e4uresalz, das neben einem Chloratom als Nukleofug eine sekund\u00e4re Hydroxygruppe aufweist. Wegen seiner Reaktivit\u00e4t besonders gegen\u00fcber (sekund\u00e4ren) Aminogruppen wird CHPS zur Hydrophilisierung von Aminen eingesetzt. Durch Verkn\u00fcpfung mit langkettigen (CnH2n+1 mit n \u2265 8) und damit lipophilen Alkoholen oder Aminen werden grenzfl\u00e4chenaktive Amphiphile erzeugt. Diese Amphiphile bilden in Wasser Mizellen, Liposomen oder in hoher Konzentration lyotrope fl\u00fcssigkristalline Phasen.Die Synthese von Natrium-3-chlor-2-hydroxypropansulfonat aus Epichlorhydrin ECH und Natriumsulfit Na2SO3 wurde bereits 1868 von Ludwig Darmstaedter berichtet.[2]Die exakte Konstitutionsformel der dem Natriumsalz zugrunde liegenden und von Darmstaedter so genannten Chlormethylolis\u00e4thions\u00e4ure als \u201e1-Chlor-2-oxy-propan-sulfons\u00e4ure\u201c wurde jedoch erst 1935 gekl\u00e4rt.[3]Wegen der relativ geringen Wasserl\u00f6slichkeit des Epichlorhydrins bildet sich leicht ein ECH-Wasser-Zweiphasengemisch und Reaktionsumsatz und Ausbeute nehmen deutlich ab. Unter optimierten Bedingungen \u2013 Verwendung von Natriummetabisulfit Na2S2O5 als Hydrogensulfit HSO3&#8211;-Quelle neben geringen Mengen Natriumsulfit, Sauerstoffausschluss, Methanolzusatz als internes K\u00fchlmittel, intensive Durchmischung und konstante Reaktionstemperatur (80 \u00b0C) \u2013 kann CHPS innerhalb 30 Minuten in praktisch quantitativer Ausbeute erhalten werden.[4]Natrium-3-chlor-2-hydroxypropansulfonat ist ein wei\u00dfer, kristalliner und gut wasserl\u00f6slicher Feststoff. Das Salz kann zur Reinigung aus Wasser-Ethanol umkristallisiert werden.[5]       (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});after-content-x4Table of ContentsFunktionelle Verbindungen auf CHPS-Basis[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Anionische Tenside auf CHPS-Basis[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Amphotere Tenside auf CHPS-Basis[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Gemini-Tenside auf CHPS-Basis[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Funktionelle Verbindungen auf CHPS-Basis[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Reaktion von Natrium-3-chlor-2-hydroxypropansulfonat mit Ammoniak liefert 3-Amino-2-hydroxypropansulfonat[3], dessen kurzkettigen Ester antikonvulsive Eigenschaften zeigen.[6]Aus Natrium-3-chlor-2-hydroxypropansulfonat und N-(2-Hydroxyethyl)piperazin (CAS No.: 103-76-4) entsteht das entsprechende disubstituierte Piperazinsalz, das mittels Adsorption an einen auf Poly(styrol-co-divinylbenzol)sulfons\u00e4ure basierenden kationischen Ionenaustauschers in der H-Form von Nebenprodukten befreit und anschlie\u00dfend mit Ammoniumhydroxidl\u00f6sung eluiert (desorbiert) wird.Aufarbeitung durch Ans\u00e4uern und Ausf\u00e4llen liefert ein Piperazinderivat, das als physiologische Puffersubstanz (pKa 7,9 bei 20 \u00b0C) bez\u00fcglich Zelltoxizit\u00e4t und Einfluss auf das Zellwachstum mit den Good-Puffern HEPES und HEPPS vergleichbar ist.[7]Reaktion von Natrium-3-chlor-2-hydroxypropansulfonat mit Chelatbildnern, wie z.\u00a0B. Iminodiessigs\u00e4ure IDA, erzeugt einen sehr gut wasserl\u00f6slichen und \u2013 im Gegensatz zu EDTA als Standard f\u00fcr Chelatliganden \u2013 bioabbaubaren Komplexbildner, der sich als Stabilisator f\u00fcr peroxidbasierte Bleichmittel, wie z.\u00a0B. Natriumpercarbonat, in Waschmittelzubereitungen eignet.[8]Anionische Tenside auf CHPS-Basis[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]So genannte Estersulfonate, z.\u00a0B. durch Reaktion der C12-Carbons\u00e4ure Laurins\u00e4ure und CHPS, zeigen als Tenside vorteilhafte Eigenschaften hinsichtlich ihrer kritischen Mizellkonzentration CMC und Oberfl\u00e4chenspannung.[9]Estersulfonate sind jedoch gegen Hydrolyse im Basischen, z.\u00a0B. in der Waschlauge, empfindlich \u2013 ebenso wie die oft als \u00f6kologisch besonders vorteilhafte Detergentien beschriebenen sulfonierten Fetts\u00e4uremethylester (MES). Als Alternative wurden Ester langkettiger \u03b1-terti\u00e4rer Carbons\u00e4uren mit Natrium-3-chlor-2-hydroxypropansulfonat vorgeschlagen, die wegen der sterisch gehinderten Carbonylgruppe wesentlich hydrolysestabiler sind.[10]Die daf\u00fcr erforderlichen terti\u00e4ren Carbons\u00e4uren sind aus langkettigen linearen \u03b1-Olefinen LAO, Kohlenmonoxid und Wasser unter S\u00e4urekatalyse herstellbar.[10] Wegen der problematischen Bioabbaubarkeit der \u03b1,\u03b1-disubstituierten Carbons\u00e4uren fanden diese Estersulfonate keine kommerzielle Anwendung.Amphotere Tenside auf CHPS-Basis[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Hauptanwendung f\u00fcr Natrium-3-chlor-2-hydroxypropansulfonat sind zwitterionische Tenside aus der Klasse der Sulfobetaine oder Sultaine, die konventionell durch Reaktion von langkettigen sekund\u00e4ren Aminen mit Propan-1,3-sulton hergestellt werden. Mit dem wesentlich unproblematischeren CHPS entstehen mit Aminen 2-Hydroxypropylsultaine mit einer zus\u00e4tzlichen, die Hydrophilie der Kopfgruppe verst\u00e4rkenden, Hydroxygruppe.[11][12]Die langkettigen Hydroxysultaine sind mit anionischen, nichtionischen und kationischen Tensiden vertr\u00e4glich und daher n\u00fctzliche Sekund\u00e4rtenside, die zusammen mit einem anionischen Haupttensid zur Viskosit\u00e4tserh\u00f6hung und insbesondere als Schaumbildner in milden Seifen und Shampoos eingesetzt werden.  Haupts\u00e4chlich handelt es sich dabei um das auf nat\u00fcrlicher Laurins\u00e4ure basierende und mit Cocoamidopropylbetain verwandte Tensid Cocamidopropyl hydroxysultaine (INCI), das u.\u00a0a. von den Spezialchemiefirmen Ka\u014d als BETADETR SHR, Stepan Company als AMPHOSOLR CS-50, Croda International als CrodatericTM CAS 50 und von Colonial Chemical als ColaRteric CHGL vermarktet wird. Hydroxysultaine zeigen auch in der terti\u00e4ren \u00d6lgewinnung (engl. enhanced oil recovery, EOR) vorteilhafte Eigenschaften.[13]Bolaamphiphile mit Sultainstrukturen an beiden Enden der hydrophoben Kette sind ebenfalls beschrieben.[5]Amphotere Tenside dieses Typs weisen ausgezeichnete Dispergiereigenschaften f\u00fcr Kalkseifen auf.Gemini-Tenside auf CHPS-Basis[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Als Geminitenside \u2013 von lateinisch gemini = Zwillinge \u2013 werden grenzfl\u00e4chenaktive Verbindungen bezeichnet, die formal aus zwei miteinander verkn\u00fcpften konventionellen Tensidmolek\u00fclen (\u201eBis-Tenside\u201c) bestehen und sich durch au\u00dfergew\u00f6hnliche Eigenschaften, u.\u00a0a. sehr niedrige kritische Mizellkonzentrationen und hocheffiziente Reduzierung der Luft\/Wasser-Oberfl\u00e4chenspannung und \u00d6l\/Wasser-Grenzfl\u00e4chenspannung auszeichnen.[14][15]Einbau von zwei Hydroxypropylsulfonatgruppen mittels Natrium-3-chlor-2-hydroxypropansulfonat bedingt drastisch h\u00f6here Hydrophilie und wegen der geringen elektrostatischen Absto\u00dfung der amphiphilen Kopfgruppen deutlich kompaktere Molek\u00fclanordnung an Grenzfl\u00e4chen und dadurch au\u00dferordentlich niedrige \u00d6l\/Wasser-Grenzfl\u00e4chenspannung (10\u22123mN\/m bei Tensidkonzentrationen < 0,5\u00a0% Gewichtsprozent).[16]Natrium-3-chlor-2-hydroxypropansulfonat CHPS ist ein einfach zug\u00e4ngliches, als kristalliner Feststoff gut handhabbares und im Vergleich zu dem fl\u00fcssigen, giftigen und krebserzeugendem Propan-1,3-sulton wesentlich sichereres Reagens zur Einf\u00fchrung der au\u00dferordentlich hydrophilen 2-Hydroxypropansulfons\u00e4ure-Gruppe in langkettige Carbons\u00e4uren, Alkohole und Amine unter Bildung amphiphiler Estersulfonate, Ethersulfonate bzw. (Hydroxy)Sultaine.Eric G. Lomax, Hrsg.: Amphoteric Surfactants, 2nd edit., Marcel Dekker, Inc., New York, 1996, ISBN 0-8247-9392-7.Horst Stegemeyer, Hrsg.: Lyotrope Fl\u00fcssigkristalle: Grundlagen, Entwicklung, Anwendung, Steinkopff, Heidelberg, 1999, ISBN 978-3-642-63695-0.Douglas Hayes, Daniel Solaiman, Richard Ashby, Hrsg.: Biobased Surfactants: Synthesis, Properties, and Applications, Academic Press and AOCS Press, 2019, ISBN 978-0-128-12705-6.\u2191 abcde Datenblatt Sodium 3-chloro-2-hydroxypropanesulphonatehemihydrate bei AlfaAesar, abgerufen am 12.\u00a0Juli 2020 (PDF) (JavaScript erforderlich).\u2191 L. Darmstaedter: Ueber die relative Constitution und einige Metamorphosen des Epichlorhydrins. In: Liebigs Ann. Chem. Band\u00a0148, Nr.\u00a01, 1868, S.\u00a0119\u2013131, doi:10.1002\/jlac.18681480112.\u00a0\u2191 ab S. Tsunoo: Darstellung von Amino-oxy-propan-sulfons\u00e4ure und ihren Derivaten. In: Ber. Dtsch. Chem. Ges. Band\u00a068, Nr.\u00a07, 1935, S.\u00a01334\u20131341, doi:10.1002\/cber.19350680721.\u00a0\u2191 Patent  US3239560: Method for preparation of halide hydroxysulfonate. Angemeldet am 5.\u00a0M\u00e4rz 1962, ver\u00f6ffentlicht am 8.\u00a0M\u00e4rz 1966, Anmelder: The Procter &#038; Gamble Co., Erfinder: C.M. Cambre, K.W. Theile.\u200c\u2191 ab T. Takeda, S. Yamamura, K. Honda, T. Tsujisaki, M. Nakamura, K. Horikawa: Synthesis and properties of \u03b1,\u03c9-bis(amidopropyl-hydroxysulfobetaine)-type amphoteric surfactants. In: J. Jpn. Chem. Soc. Band\u00a039, Nr.\u00a08, 1990, S.\u00a0576\u2013579, doi:10.5650\/jos1956.39.8_576.\u00a0\u2191 Patent  EP0309421B1: O-alkanoyl derivatives of 3-amIno-2-hydroxypropanesulfonIc acid having anticonvulsivant activity and pharmaceutical compositions containing same for the therapeutical treatment of epilepsy. Angemeldet am 19.\u00a0September 1988, ver\u00f6ffentlicht am 19.\u00a0November 1992, Anmelder: SIGMA TAU Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A., Erfinder: C.A. Bagolini, L. Pacifici, E.T. Ouaresima.\u200c\u2191 Patent  US4246194: Amino-hydroxy-alkyl sulfonic acid-zwitterions. Angemeldet am 27.\u00a0August 1979, ver\u00f6ffentlicht am 20.\u00a0Januar 1981, Anmelder: Research Organics, Inc., Erfinder: W.J. Ferguson.\u200c\u2191 Patent  EP0516102B1: Degradable chelants having sulfonate groups, uses and compositions thereof. Angemeldet am 27.\u00a0Mai 1992, ver\u00f6ffentlicht am 10.\u00a0Mai 1995, Anmelder: The Dow Chemical Co., Erfinder: D.K. Crump, D.A. Wilson.\u200c\u2191 Y. Hao, D. Yuan, Y. Wang, Y. Qi, R. Zhang: Synthesis and properties of lauric acid-2-hydroxy-3-propane sulfonic acid sodium salt. In: Asian J. Chem. Band\u00a026, Nr.\u00a014, 2014, S.\u00a04449\u20134451, doi:10.14233\/ajchem.2014.16950.\u00a0\u2191 ab Patent  US3097218: Sulfonates of hydroxy alkyl esters of tertiary alkanoic acids. Angemeldet am 14.\u00a0Dezember 1961, ver\u00f6ffentlicht am 9.\u00a0Juli 1963, Anmelder: Shell Oil Co., Erfinder: P.L. Kooijman, H. Buesink.\u200c\u2191 N. Parris, J.K. Well, W.M. Linfield: Soap-based detergent formulations: XII. Alternate syntheses of surface active sulfobetaines. In: J. Amer. Oil Chem. Soc. Band\u00a053, Nr.\u00a02, 1976, S.\u00a060\u201363, doi:10.1007\/BF02637393.\u00a0\u2191 N. Parris, C. Pierce, W.M. Linfield: Soap-based detergent formulations: XXIV. Sulfobetaine derivatives of fatty amides. In: J. Amer. Oil Chem. Soc. Band\u00a054, Nr.\u00a07, 1977, S.\u00a0294\u2013296, doi:10.1007\/BF02671099.\u00a0\u2191 C. Shi, S. Song, H. Ren, Q. Zeng, X. Tang: Synthesis of didodecylmethyl hydroxyl sulfobetaine and its evaluation for alkali-free flooding. In: J. Petrol Explor. Prod. Technol. Band\u00a05, 2014, S.\u00a0219\u2013224, doi:10.1007\/s-13202-014-0148-4.\u00a0\u2191 F.M. Menger, C.A. Littau: Gemini surfactants: Synthesis and properties. In: J. Am. Chem. Soc. Band\u00a0113, Nr.\u00a04, 1991, S.\u00a01451\u20131452, doi:10.1002\/ja00004a077.\u00a0\u2191 F.M. Menger, J.S. Keiper: Gemini-Tenside. In: Angew. Chem. Band\u00a0112, Nr.\u00a011, 2000, S.\u00a01980\u20131996, doi:10.1002\/1521-3757(20000602)112:113.0.CO;2-D.\u00a0\u2191 M. Mpelwa, S. Tang, L. Jin, R. Hu: New sulfonate gemini surfactants: synthesis and evaluation for enhanced oil recovery. In: J. Disp. Sci. Technol. 2019, S.\u00a01451\u201314, doi:10.1080\/01932691.2019.1652189.\u00a0     (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});after-content-x4"},{"@context":"http:\/\/schema.org\/","@type":"BreadcrumbList","itemListElement":[{"@type":"ListItem","position":1,"item":{"@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki31\/#breadcrumbitem","name":"Enzyklop\u00e4die"}},{"@type":"ListItem","position":2,"item":{"@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki31\/2022\/01\/13\/natrium-3-chlor-2-hydroxypropansulfonat-wikipedia\/#breadcrumbitem","name":"Natrium-3-chlor-2-hydroxypropansulfonat \u2013 Wikipedia"}}]}]