[{"@context":"http:\/\/schema.org\/","@type":"BlogPosting","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki48\/2021\/12\/27\/fluensulfon-wikipedia\/#BlogPosting","mainEntityOfPage":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki48\/2021\/12\/27\/fluensulfon-wikipedia\/","headline":"Fluensulfon \u2013 Wikipedia","name":"Fluensulfon \u2013 Wikipedia","description":"Strukturformel Allgemeines Name Fluensulfon Andere Namen 5-Chlor-2-(3,4,4-trifluorbut-3-en-1-ylsulfonyl)-1,3-thiazol Summenformel C7H5ClF3NO2S2 Kurzbeschreibung wei\u00dfer, kristalliner Feststoff[1] Externe Identifikatoren\/Datenbanken Eigenschaften Molare Masse 291,70\u00a0g\u00b7mol\u22121 Aggregatzustand","datePublished":"2021-12-27","dateModified":"2021-12-27","author":{"@type":"Person","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki48\/author\/lordneo\/#Person","name":"lordneo","url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki48\/author\/lordneo\/","image":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/secure.gravatar.com\/avatar\/44a4cee54c4c053e967fe3e7d054edd4?s=96&d=mm&r=g","url":"https:\/\/secure.gravatar.com\/avatar\/44a4cee54c4c053e967fe3e7d054edd4?s=96&d=mm&r=g","height":96,"width":96}},"publisher":{"@type":"Organization","name":"Enzyklop\u00e4die","logo":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki4\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/download.jpg","url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki4\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/download.jpg","width":600,"height":60}},"image":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/upload.wikimedia.org\/wikipedia\/commons\/thumb\/3\/32\/Fluensulfone.svg\/200px-Fluensulfone.svg.png","url":"https:\/\/upload.wikimedia.org\/wikipedia\/commons\/thumb\/3\/32\/Fluensulfone.svg\/200px-Fluensulfone.svg.png","height":"104","width":"200"},"url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki48\/2021\/12\/27\/fluensulfon-wikipedia\/","wordCount":2206,"articleBody":"StrukturformelAllgemeinesNameFluensulfonAndere Namen5-Chlor-2-(3,4,4-trifluorbut-3-en-1-ylsulfonyl)-1,3-thiazolSummenformelC7H5ClF3NO2S2Kurzbeschreibungwei\u00dfer, kristalliner Feststoff[1]Externe Identifikatoren\/DatenbankenEigenschaftenMolare Masse291,70\u00a0g\u00b7mol\u22121AggregatzustandfestSchmelzpunkt34,8\u00a0\u00b0C[2]Siedepunktzersetzt sich bei 215\u00a0\u00b0C[2]Dampfdruck3,0\u00b710\u22122\u00a0Pa (25\u00a0\u00b0C)[1]L\u00f6slichkeitsehr schwer l\u00f6slich in Wasser (0,545\u00a0g\u00b7l\u22121 bei 20\u00a0\u00b0C)[1]SicherheitshinweiseToxikologische DatenSoweit m\u00f6glich und gebr\u00e4uchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.Fluensulfon ist ein synthetisches Nematizid. Es wurde 2001 in Japan von Nihon Bayer erstmals beschrieben und 2014 auf den Markt gebracht.4-Brom-1,1,2-trifluorbut-1-en wird mit 2-Mercaptothiazol zum Thiazolyl-trifluorbutensulfanyl-Zwischenprodukt umgesetzt, welches anschlie\u00dfend regioselektiv am Thiazolring mithilfe von N-Chlorsuccinimid chloriert wird. Das Produkt wird dann mit Kaliumperoxomonosulfat zum Fluensulfon oxidiert.[1]Fluensulfon ist ein wei\u00dfer, feinkristalliner Feststoff mit einem charakteristischen Geruch. Der Schmelzpunkt liegt bei 34,8\u00a0\u00b0C und bei weiterem Erhitzen zersetzt es sich, bevor es schmilzt. Im Boden baut es sich mit einer Halbwertszeit von 11\u201322 Tagen relativ schnell ab, sodass das Risiko, dass es ins Grundwasser gelangen kann gering ist. Fluensulfon ist hydrolysestabil, baut sich aber im Licht schnell ab mit einer Halbwertszeit von einem Tag.[2][1]Fluensulfon ist ein Nematizid mit systemischer Aktivit\u00e4t und ein schnell wirkendes Kontaktgift. Studien mit dem Fadenwurm Caenorhabditis elegans zeigten, dass es die Entwicklung von Larven (unter anderem durch Einstellung der F\u00fctterung), das Legen der Eier, das Schl\u00fcpfen der Larven und die Fortbewegung der Nematoden beeintr\u00e4chtigt. Zudem konnte nachgewiesen werden, dass die Wirkung nicht wie bei anderen Nematiziden wie Aldicarb auf der St\u00f6rung der Acetylcholinesterase beruht, sondern dass ein neuer, bisher noch unbekannter Wirkmechanismus vorliegt. Laut einer Hypothese k\u00f6nnte die Wirkung durch die Beeinflussung des Enzyms Acyl-CoA-Dehydrogenase hervorgerufen werden, welches f\u00fcr den Lipidstoffwechsel der Nematoden wichtig ist. Bei Insekten konnte festgestellt werden, dass Difluoralkenyl-Derivate die \u03b2-Oxidation von Fetts\u00e4uren in den Mitochondrien beeintr\u00e4chtigt.[1][4][5]Fluensulfon wird zur Behandlung des Bodens vor der Pflanzung sowohl im Ackerbau als auch in Gew\u00e4chsh\u00e4usern verwendet. Dabei wird es vor allem gegen Wurzelnematoden verwendet.[5] Zu den Pflanzen, f\u00fcr die es verwendet wird, z\u00e4hlen fr\u00fcchtetragende Gem\u00fcsepflanzen (Tomaten, Okra, Auberginen), K\u00fcrbisgew\u00e4chse, Kohl- und Blattgem\u00fcse sowie niedrig wachsende Beeren (auch Erdbeeren).[6] Im Handel ist es als emulgierbares Konzentrat erh\u00e4ltlich, das entweder gespr\u00fcht oder tr\u00f6pfchenweise in die Erde gebracht werden kann.[2]Fluensulfon kann Haut und Augen reizen und wirkt hautsensitivierend. In Tierversuchen konnten keine neurotoxischen oder genotoxischen Wirkungen festgestellt werden. Die WHO gibt einen ADI von 0,01 mg\/kg K\u00f6rpergewicht pro Tag und eine Akute Referenzdosis von 0,3 mg\/kg K\u00f6rpergewich pro Tag an.[7][2]Auf Nichtzielorganismen wirkt Fluensulfon weniger toxisch als andere Nematizide. So ist es beispielsweise nur wenig toxisch f\u00fcr Bienen und Hummeln. Zudem ist es wenig persistent im Boden, sodass Fluensulfon im Hinblick auf g\u00e4ngige Nematizide wie beispielsweise Aldicarb relativ geringe negative Auswirkungen auf die Umwelt hat.[4]Der zuverl\u00e4ssige Nachweis sowie die Quantifizierung von Fluensulfon kann mittels gaschromatographischer Methoden erfolgen. Zur besseren Identifizierung kann zus\u00e4tzlich ein Massenspektrometer als Detektor verwendet werden.[8]In der Europ\u00e4ischen Union und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Fluensulfon zugelassen.[9] In den Vereinigten Staaten wird es seit 2016 angewandt. Im Handel ist es dort unter anderem im Pflanzenschutzmittel Nimitz der Firma Adama.\u2191 abcdef Peter Jeschke, Matthias Witschel, Wolfgang Kr\u00e4mer, Ulrich Schirmer: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2019, ISBN 978-3-527-34089-7 (eingeschr\u00e4nkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 30.\u00a0April 2019]).\u00a0\u2191 abcdefgh Eintrag zu Fluensulfon in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 26.\u00a0April 2019.\u2191 ab Sicherheitsdatenblatt Fluensulfone. (PDF) In: HPC Standards GmbH. 9.\u00a0April 2019, abgerufen am 30.\u00a0April 2019.\u00a0\u2191 ab James Kearn, Elizabeth Ludlow, James Dillon, Vincent O\u2019Connor, Lindy Holden-Dye: Fluensulfone is a nematicide with a mode of action distinct from anticholinesterases and macrocyclic lactones. In: Pesticide Biochemistry and Physiology. Band\u00a0109, Februar 2014, S.\u00a044\u201357, doi:10.1016\/j.pestbp.2014.01.004 (Online [abgerufen am 30.\u00a0April 2019]).\u00a0\u2191 ab N. G. Ravichandra: Agrochemicals in Plant Disease Management. Scientific Publishers, 2018, ISBN 978-93-8799191-0 (eingeschr\u00e4nkte Vorschau in der Google-Buchsuche).\u00a0\u2191 EPA Label – Nimitz. (PDF) Adama, abgerufen am 31.\u00a0Juli 2019 (englisch).\u00a0\u2191 Ian Dewhurst, Maria Tasheva: Fluensulfone. (PDF) World Health Organization, 2013, abgerufen am 31.\u00a0Juli 2019 (englisch).\u00a0\u2191 Susan Strange Herrmann, Mette Erecius Poulsen: Validation Report 23 B – Determination of pesticide residues in wheat, rye, oat and rice. (PDF) In: eurl-pesticides.com. EURL for Cereals and Feeding stuff, Januar 2018, abgerufen am 30.\u00a0Juli 2019 (englisch).\u00a0\u2191 Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europ\u00e4ischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, \u00d6sterreichs und Deutschlands, abgerufen am 30.\u00a0Juli 2019."},{"@context":"http:\/\/schema.org\/","@type":"BreadcrumbList","itemListElement":[{"@type":"ListItem","position":1,"item":{"@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki48\/#breadcrumbitem","name":"Enzyklop\u00e4die"}},{"@type":"ListItem","position":2,"item":{"@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki48\/2021\/12\/27\/fluensulfon-wikipedia\/#breadcrumbitem","name":"Fluensulfon \u2013 Wikipedia"}}]}]