[{"@context":"http:\/\/schema.org\/","@type":"BlogPosting","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki9\/2020\/12\/26\/parthenolid-wikipedia\/#BlogPosting","mainEntityOfPage":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki9\/2020\/12\/26\/parthenolid-wikipedia\/","headline":"Parthenolid – Wikipedia","name":"Parthenolid – Wikipedia","description":"before-content-x4 Parthenolid Namen IUPAC-Name (1aR, 4E, 7aS, 10aS, 10bR) -2,3,6,7,7a, 8,10a, 10b-Octahydro-1a, 5-Dimethyl-8-methylenoxireno[9,10]Cyclodeca[1,2-b]Furan-9 (1aH) -on Kennungen ChEMBL ChemSpider ECHA InfoCard","datePublished":"2020-12-26","dateModified":"2020-12-26","author":{"@type":"Person","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki9\/author\/lordneo\/#Person","name":"lordneo","url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki9\/author\/lordneo\/","image":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/secure.gravatar.com\/avatar\/44a4cee54c4c053e967fe3e7d054edd4?s=96&d=mm&r=g","url":"https:\/\/secure.gravatar.com\/avatar\/44a4cee54c4c053e967fe3e7d054edd4?s=96&d=mm&r=g","height":96,"width":96}},"publisher":{"@type":"Organization","name":"Enzyklop\u00e4die","logo":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki4\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/download.jpg","url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki4\/wp-content\/uploads\/2023\/08\/download.jpg","width":600,"height":60}},"image":{"@type":"ImageObject","@id":"https:\/\/upload.wikimedia.org\/wikipedia\/commons\/thumb\/d\/de\/Parthenolide_correct_stereochemistry.svg\/220px-Parthenolide_correct_stereochemistry.svg.png","url":"https:\/\/upload.wikimedia.org\/wikipedia\/commons\/thumb\/d\/de\/Parthenolide_correct_stereochemistry.svg\/220px-Parthenolide_correct_stereochemistry.svg.png","height":"178","width":"220"},"url":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki9\/2020\/12\/26\/parthenolid-wikipedia\/","wordCount":6301,"articleBody":"     (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});before-content-x4ParthenolidNamenIUPAC-Name(1aR, 4E, 7aS, 10aS, 10bR) -2,3,6,7,7a, 8,10a, 10b-Octahydro-1a, 5-Dimethyl-8-methylenoxireno[9,10]Cyclodeca[1,2-b]Furan-9 (1aH) -onKennungenChEMBLChemSpiderECHA InfoCard100.220.558 RTECS-NummerUNIIInChI = 1S \/ C15H20O3 \/ c1-9-5-4-8-15 (3) 13 (18-15) 12-11 (7-6-9) 10 (2) 14 (16) 17-12 \/ h5, 11-13H, 2,4,6-8H2,1,3H3 \/ b9-5 + \/ t11-, 12-, 13-, 15 + \/ m0 \/ s1 N.Schl\u00fcssel: KTEXNACQROZXEV-SLXBATTESA-N N.Schl\u00fcssel: KTEXNACQROZXEV-SLXBATTEBYInChI = 1 \/ C15H20O3 \/ c1-9-5-4-8-15 (3) 13 (18-15) 12-11 (7-6-9) 10 (2) 14 (16) 17-12 \/ h5, 11-13H, 2,4,6-8H2,1,3H3 \/ b9-5 + \/ t11-, 12-, 13-, 15 + \/ m0 \/ s1C \/ C \/ 1 = C  CC[C@@]2 ([C@@H](O2)[C@@H]3[C@@H](CC1) C (= C) C (= O) O3) C.EigenschaftenC.15H.20\u00d63Molmasse248.322 g \u00b7 mol\u22121Schmelzpunkt  113 bis 115 \u00b0 C (235 bis 239 \u00b0 F; 386 bis 388 K)Sofern nicht anders angegeben, werden Daten f\u00fcr Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 \u00b0 C) angegeben [77\u00a0\u00b0F]100 kPa).N. \u00fcberpr\u00fcfen (was ist Y.N. ?)Infobox-Referenzen  Parthenolid ist ein Sesquiterpenlacton der Germacranolid-Klasse, das nat\u00fcrlich in der Mutterkraut von Pflanzen vorkommt (Tanacetum parthenium), nach dem es benannt ist.  Es kommt in h\u00f6chster Konzentration in Bl\u00fcten und Fr\u00fcchten vor.  Die Darstellung der Molek\u00fclstruktur von Parthenolid ist in Bezug auf die Stereochemie des Epoxids h\u00e4ufig falsch, obwohl R\u00f6ntgen-Einkristallstrukturen verf\u00fcgbar sind.[1][2]  Die hier abgebildete Struktur ist die richtige.[3]Table of Contents  Anwendungen[edit]In vitro biologische Aktivit\u00e4ten[edit]Verweise[edit]Externe Links[edit]Anwendungen[edit]Die mangelnde L\u00f6slichkeit in Wasser und die Bioverf\u00fcgbarkeit begrenzen das Potenzial von Parthenolid als Arzneimittel. Es k\u00f6nnen jedoch synthetische Analoga entwickelt werden, die in einem n\u00fctzlicheren Ausma\u00df absorbiert werden k\u00f6nnten.[medical citation needed]  Die Mutterkrautpflanze wird in der Kr\u00e4uterkunde bei einer Vielzahl von Krankheiten eingesetzt.  Einige Anbieter geben den Gehalt an Parthenolid in ihren Produkten an und glauben, dass es der Hauptbestandteil ist, der f\u00fcr seine Aktivit\u00e4t verantwortlich ist.[citation needed]In vitro biologische Aktivit\u00e4ten[edit]Parthenolid hat eine Vielzahl von Berichten in vitro biologische Aktivit\u00e4ten, einschlie\u00dflich:Verweise[edit]^ Schnell, Andrew;  Rogers, Donald (1976). Kristall- und Molek\u00fclstruktur von Parthenolid [4,5-epoxygermacra-1(10),11(13)-dien-12,6-olactone]””. Zeitschrift der Chemical Society, Perkin Transactions 2 (4): 465. doi:10.1039 \/ p29760000465.  ISSN 0300-9580.^ Lang, Jing;  Ding, Ya-Hui;  Wang, Pan-Pan;  Zhang, Quan;  Chen, Yue (18.10.2013). “Schutzgruppenfreie Semisynthesen von Parthenolid und seinem Cyclopropylanalogon”. Das Journal of Organic Chemistry. 78 (20): 10512\u201310518.  doi:10.1021 \/ jo401606q.  ISSN 0022-3263.^ Li, Xingjian;  Payne, Daniel;  Ampolu, Badarinath;  Bland, Nicholas;  Brown, Jane T;  Dutton, Mark;  Fitton, Catherine;  Guliver, Abigail;  Hale, Lee. “Derivatisierung von Parthenolid zur Bek\u00e4mpfung der chemoresistenten chronischen lymphatischen Leuk\u00e4mie”.  doi:10.26434 \/ chemrxiv.7629680. ^ Rajendran P., Ho E., Williams DE, Dashwood RH (2011). “Di\u00e4tetische Phytochemikalien, HDAC-Hemmung und DNA-Sch\u00e4den \/ Reparaturdefekte in Krebszellen”. Klinische Epigenetik. 3 (1): 4. doi:10.1186 \/ 1868-7083-3-4.  PMC 3255482.  PMID 22247744.^ L\u00f3pez-Franco O., Hern\u00e1ndez-Vargas P., Ortiz-Mu\u00f1oz G., Sanju\u00e1n G., Suzuki Y., Ortega L., Blanco J., Egido J., G\u00f3mez-Guerrero C. (August 2006). “Parthenolid moduliert die NF-kappaB-vermittelten Entz\u00fcndungsreaktionen bei experimenteller Atherosklerose”. Arteriosklerose, Thrombose und Gef\u00e4\u00dfbiologie. 26 (8): 1864\u201370.  doi:10.1161 \/ 01.ATV.0000229659.94020.53.  PMID 16741149.^ Gobrecht P., Andreadaki A., Diekmann H., Heskamp A., Leibinger M., Fischer D. (April 2016). “F\u00f6rderung der funktionellen Nervenregeneration durch Hemmung der Detyrosinierung von Mikrotubuli”. Das Journal of Neuroscience. 36 (14): 3890\u2013902.  doi:10.1523 \/ JNEUROSCI.4486-15.2016.  PMID 27053198.^ Guzman ML, Rossi RM, Karnischky L., Li X, Peterson DR, Howard DS, Jordan CT (Juni 2005). “Das Sesquiterpenlactonparthenolid induziert die Apoptose von Stamm- und Vorl\u00e4uferzellen der akuten myeloischen Leuk\u00e4mie beim Menschen.”. Blut. 105 (11): 4163\u20139.  doi:10.1182 \/ blood-2004-10-4135.  PMC 1895029.  PMID 15687234.^ Tiuman TS, Ueda-Nakamura T., Garcia Cortez DA, Dias Filho BP, Morgado-D\u00edaz JA, de Souza W., Nakamura CV (Januar 2005). Antileishmanielle Aktivit\u00e4t von Parthenolid, einem aus Tanacetum parthenium isolierten Sesquiterpenlacton. Antimikrobielle Mittel und Chemotherapie. 49 (1): 176\u201382.  doi:10.1128 \/ AAC.49.11.176-182.2005.  PMC 538891.  PMID 15616293.^ Miglietta A, Bozzo F, Gabriel L, Bocca C (Oktober 2004).  “Mikrotubuli-st\u00f6rende Aktivit\u00e4t von Parthenolid”. Chemisch-biologische Wechselwirkungen. 149 (2\u20133): 165\u201373.  doi:10.1016 \/ j.cbi.2004.07.005.  PMID 15501437.^ MW Feltenstein, W Sch\u00fchly, JE Warnick, NH Fischer, KJ Sufka (Oktober 2004).  “Entz\u00fcndungshemmende und antihyperalgetische Wirkungen von Sesquiterpenlactonen aus Magnolien- und B\u00e4renfu\u00df”. Pharmakologie Biochemie und Verhalten. 79 (2): 299\u2013302.  doi:10.1016 \/ j.pbb.2004.08.008.  PMID 15501305.^ Yip KH, Zheng MH, Feng HT, Steer JH, Joyce DA, Xu J (November 2004).  “Sesquiterpenlactonparthenolid blockiert die Lipopolysaccharid-induzierte Osteolyse durch Unterdr\u00fcckung der NF-kappaB-Aktivit\u00e4t”. Zeitschrift f\u00fcr Knochen- und Mineralforschung. 19 (11): 1905\u201316.  doi:10.1359 \/ JBMR.040919.  PMID 15476591.^ Zunino SJ, Ducore JM, Storms DH (August 2007).  “Parthenolid induziert eine signifikante Apoptose und Produktion von reaktiven Sauerstoffspezies in Hochrisiko-Pr\u00e4-B-Leuk\u00e4miezellen.” Krebsbriefe. 254 (1): 119\u201327.  doi:10.1016 \/ j.canlet.2007.03.002.  PMID 17470383.^ Hartman ML, Talar B., Sztiller-Sikorska M., Nejc D., Czyz M. (Februar 2016). “Parthenolid induziert die Herunterregulierung und Seneszenz von MITF-M in von Patienten stammenden MITF-M (hohen) Melanomzellpopulationen.”. Oncotarget. 7 (8): 9026\u201340.  doi:10.18632 \/ oncotarget.7030.  PMC 4891023.  PMID 26824319.^ Sonne Y, Zang Z, Zhong L, Wu M, Su Q, Gao X, Zan W, Lin D, Zhao Y, Zhang Z (2013). Identifizierung eines Adiponektinrezeptoragonisten unter Verwendung eines auf Fluoreszenzpolarisation basierenden Hochdurchsatzassays. Plus eins. 8 (5): e63354.  doi:10.1371 \/ journal.pone.0063354.  PMC 3653934.  PMID 23691032.^ Duan D, Zhang J, Yao J, Liu Y, Fang J (Mai 2016). “Das Targeting von Thioredoxinreduktase durch Parthenolid tr\u00e4gt zur Induktion der Apoptose von HeLa-Zellen bei”. Das Journal of Biological Chemistry. 291 (19): 10021\u201331.  doi:10.1074 \/ jbc.M115.700591.  PMC 4858956.  PMID 27002142.Externe Links[edit]AdiponectinAngiotensinBradykininCGRPCholecystokininCRHCytokinEndothelinGalaninGhrelin \/ GHSGHGHRHGLPGlucagonGnRHGonadotropinWachstumsfaktorInsulinKisspeptinLeptinMCHMelanocortinNeuropeptid FFNeuropeptid S.Neuropeptid Y.NeurotensinOpioidOrexinOxytocinProlaktinPTHEntspannen Sie sichSomatostatinTachykininTRHTSHVasopressinVIP \/ PACAPAndereEndogen: AdrenomedullinApelinAsprosinBombesinCalcitoninCarnosinWAGENCLIPDSIPEnteroglucagonFormylpeptidGALPGIPGFKIntegrinliganden (Kollagene, Fibrinogen, Fibronektin, Laminine, ICAM-1, ICAM-2, Osteopontin, VCAM-1, Vitronektin)KininogeneMotilinNatriuretische Peptide (ANP, BNP, CNP, Urodilatin)Nesfatin-1Neuromedin B.Neuromedin N.Neuromedin S.Neuromedin U.ObestatinOsteocalcinResistinSecretinThymopoietinThymosineThymulinUrotensin-IIVGF     (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});after-content-x4"},{"@context":"http:\/\/schema.org\/","@type":"BreadcrumbList","itemListElement":[{"@type":"ListItem","position":1,"item":{"@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki9\/#breadcrumbitem","name":"Enzyklop\u00e4die"}},{"@type":"ListItem","position":2,"item":{"@id":"https:\/\/wiki.edu.vn\/wiki9\/2020\/12\/26\/parthenolid-wikipedia\/#breadcrumbitem","name":"Parthenolid – Wikipedia"}}]}]