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Parthenolid
Namen
IUPAC-Name

(1aR, 4E, 7aS, 10aS, 10bR) -2,3,6,7,7a, 8,10a, 10b-Octahydro-1a, 5-Dimethyl-8-methylenoxireno[9,10]Cyclodeca[1,2-b]Furan-9 (1aH) -on
Kennungen
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.220.558
RTECS-Nummer
UNII
Eigenschaften
C.15H.20Ö3
Molmasse 248.322 g · mol−1
Schmelzpunkt 113 bis 115 ° C (235 bis 239 ° F; 386 bis 388 K)
Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C) angegeben [77 °F]100 kPa).
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Infobox-Referenzen

Parthenolid ist ein Sesquiterpenlacton der Germacranolid-Klasse, das natürlich in der Mutterkraut von Pflanzen vorkommt (Tanacetum parthenium), nach dem es benannt ist. Es kommt in höchster Konzentration in Blüten und Früchten vor. Die Darstellung der Molekülstruktur von Parthenolid ist in Bezug auf die Stereochemie des Epoxids häufig falsch, obwohl Röntgen-Einkristallstrukturen verfügbar sind.[1][2] Die hier abgebildete Struktur ist die richtige.[3]

Anwendungen[edit]

Die mangelnde Löslichkeit in Wasser und die Bioverfügbarkeit begrenzen das Potenzial von Parthenolid als Arzneimittel. Es können jedoch synthetische Analoga entwickelt werden, die in einem nützlicheren Ausmaß absorbiert werden könnten.[medical citation needed] Die Mutterkrautpflanze wird in der Kräuterkunde bei einer Vielzahl von Krankheiten eingesetzt. Einige Anbieter geben den Gehalt an Parthenolid in ihren Produkten an und glauben, dass es der Hauptbestandteil ist, der für seine Aktivität verantwortlich ist.[citation needed]

In vitro biologische Aktivitäten[edit]

Parthenolid hat eine Vielzahl von Berichten in vitro biologische Aktivitäten, einschließlich:

Verweise[edit]

  1. ^ Schnell, Andrew; Rogers, Donald (1976). Kristall- und Molekülstruktur von Parthenolid [4,5-epoxygermacra-1(10),11(13)-dien-12,6-olactone]””. Zeitschrift der Chemical Society, Perkin Transactions 2 (4): 465. doi:10.1039 / p29760000465. ISSN 0300-9580.
  2. ^ Lang, Jing; Ding, Ya-Hui; Wang, Pan-Pan; Zhang, Quan; Chen, Yue (18.10.2013). “Schutzgruppenfreie Semisynthesen von Parthenolid und seinem Cyclopropylanalogon”. Das Journal of Organic Chemistry. 78 (20): 10512–10518. doi:10.1021 / jo401606q. ISSN 0022-3263.
  3. ^ Li, Xingjian; Payne, Daniel; Ampolu, Badarinath; Bland, Nicholas; Brown, Jane T; Dutton, Mark; Fitton, Catherine; Guliver, Abigail; Hale, Lee. “Derivatisierung von Parthenolid zur Bekämpfung der chemoresistenten chronischen lymphatischen Leukämie”. doi:10.26434 / chemrxiv.7629680.
  4. ^ Rajendran P., Ho E., Williams DE, Dashwood RH (2011). “Diätetische Phytochemikalien, HDAC-Hemmung und DNA-Schäden / Reparaturdefekte in Krebszellen”. Klinische Epigenetik. 3 (1): 4. doi:10.1186 / 1868-7083-3-4. PMC 3255482. PMID 22247744.
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  6. ^ Gobrecht P., Andreadaki A., Diekmann H., Heskamp A., Leibinger M., Fischer D. (April 2016). “Förderung der funktionellen Nervenregeneration durch Hemmung der Detyrosinierung von Mikrotubuli”. Das Journal of Neuroscience. 36 (14): 3890–902. doi:10.1523 / JNEUROSCI.4486-15.2016. PMID 27053198.
  7. ^ Guzman ML, Rossi RM, Karnischky L., Li X, Peterson DR, Howard DS, Jordan CT (Juni 2005). “Das Sesquiterpenlactonparthenolid induziert die Apoptose von Stamm- und Vorläuferzellen der akuten myeloischen Leukämie beim Menschen.”. Blut. 105 (11): 4163–9. doi:10.1182 / blood-2004-10-4135. PMC 1895029. PMID 15687234.
  8. ^ Tiuman TS, Ueda-Nakamura T., Garcia Cortez DA, Dias Filho BP, Morgado-Díaz JA, de Souza W., Nakamura CV (Januar 2005). Antileishmanielle Aktivität von Parthenolid, einem aus Tanacetum parthenium isolierten Sesquiterpenlacton. Antimikrobielle Mittel und Chemotherapie. 49 (1): 176–82. doi:10.1128 / AAC.49.11.176-182.2005. PMC 538891. PMID 15616293.
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  12. ^ Zunino SJ, Ducore JM, Storms DH (August 2007). “Parthenolid induziert eine signifikante Apoptose und Produktion von reaktiven Sauerstoffspezies in Hochrisiko-Prä-B-Leukämiezellen.” Krebsbriefe. 254 (1): 119–27. doi:10.1016 / j.canlet.2007.03.002. PMID 17470383.
  13. ^ Hartman ML, Talar B., Sztiller-Sikorska M., Nejc D., Czyz M. (Februar 2016). “Parthenolid induziert die Herunterregulierung und Seneszenz von MITF-M in von Patienten stammenden MITF-M (hohen) Melanomzellpopulationen.”. Oncotarget. 7 (8): 9026–40. doi:10.18632 / oncotarget.7030. PMC 4891023. PMID 26824319.
  14. ^ Sonne Y, Zang Z, Zhong L, Wu M, Su Q, Gao X, Zan W, Lin D, Zhao Y, Zhang Z (2013). Identifizierung eines Adiponektinrezeptoragonisten unter Verwendung eines auf Fluoreszenzpolarisation basierenden Hochdurchsatzassays. Plus eins. 8 (5): e63354. doi:10.1371 / journal.pone.0063354. PMC 3653934. PMID 23691032.
  15. ^ Duan D, Zhang J, Yao J, Liu Y, Fang J (Mai 2016). “Das Targeting von Thioredoxinreduktase durch Parthenolid trägt zur Induktion der Apoptose von HeLa-Zellen bei”. Das Journal of Biological Chemistry. 291 (19): 10021–31. doi:10.1074 / jbc.M115.700591. PMC 4858956. PMID 27002142.

Externe Links[edit]