Carbokation -Wikipedia、無料百科事典

カルボン – 陽イオン。電気荷重は石炭の1つまたは複数の原子に配置されます。

カルボンは、有意な電子不足として、強力な電気泳動とルイス酸です。したがって、それは求核攻撃の影響を受けやすく、Jon Ohなどのすべての求核因子と簡単に反応します ^– またはジョンCL ^– 。ほとんどの炭化は非常に不安定であり、通常、多くの化学反応の移行産物とし​​てのみ存在します。 _n 1.ただし、耐久性がはるかに大きいため、通常、正電荷近くに芳香系システムが存在することによる安定化の結果です。それらのいくつかは、安定した塩の形でなんとか得ることができました。

Alkiloweの炭化は特に不安定で反応性があります。しかし、それらの耐久性は、飼料に強く依存します。つまり、正電荷が炭素原子にあるかどうか、1つの他の炭素原子（一次）が取り付けられているかどうか、2つのそのような原子（二次）、または3つのそのような原子（三次）：

耐久性の減少順序でのアルキロウの炭化

ラッシュの増加としてのアルキルカルボンの耐久性を高めるという事実は、正に帯電した原子に付着した石炭原子からの電子の部分的な伝達によるものであり、これにより、すべての隣接する原子にこの負荷が部分的に分散されます。したがって、カルボンの安定化とそれらの反応性の低下は、正に帯電した炭素原子に直接付着した他の官能基の存在によっても引き起こされる可能性があります。

アリリックカチオン（R-Cは特別なケースです ⁺ -c = c）i benzylowe（c ₆ h ₅ -C ⁺ -r）、これは化学共鳴によってさらに安定化されており、特に耐久性が高いことで説明されています。追加の安定化因子は、陽イオンの芳香族である可能性があります – 芳香族系のすべての炭素原子に正電荷が分散している場合、陽イオンは非常に安定しています。これは、たとえばトロピルカチオンに適用されます。

耐久性の低い炭化は、より安定した構造への再編成に対する簡単に反応することです。原則として、このプロセスは、より高い給餌を伴うカルボンの形成につながります。そのような反応の発生は、置換または求核接着剤によって生じる多くの単純な有機化合物の合成を妨げます。たとえば、塩酸環境での3-ペンタノール加熱は、3つのテントルのカルボンの形成につながり、それが主に2ピン陽イオンに再プログラムします。

トリフェニルメタン陽イオン – 最も耐久性のある炭化の1つ ^[初め]

カーボックされたものはすべて反応的ですが、それらがより不安定であるほど、これは、それらから生成される初期化学物質が、それらからカーボックされたものがより不安定である場合、より反応的であることを意味するものではありません。逆説的に、それはまったく逆です。これは、非常に耐久性のある炭酸塩でさえ非常に反応性があるため、ほぼすべての求核性と反応速度と非常に迅速に反応し、移行産物とし​​て生じる反応速度で、カルボンだけの生成の速度が決定されます。カルボンが安定しているほど、それを生成しやすくなります。したがって、例えば、塩化アリル（Chl ₂ = ch-ch ₂ cl）は、メソマリーに安定したアリリアのカルボンを生成することができますが、Sメカニズムに従って求核性測定を受けます _n 1塩化プロピルよりもはるかに簡単です（ch ₃ -ch ₂ -ch ₂ Cl）、これはアルキルカルボンのみを作成できます。

カルボンの存在は、1902年に初めて実験的に証明されましたが、当初は化学構造のために非常に耐久性がある特別な種類の炭水化物でした。 1960年代まで、より不安定な炭化の実際の存在の直接的な証拠はありませんでしたが、これにもかかわらず、1920年代から、それらの存在は多くの化学反応で移行化合物と仮定されていました。カルボン理論の作成者は、ハンス・ミーアヴァイン、クリストファー・インゴルド、フランク・ホイットモアでした。

化学反応中に形成された不安定なカルボーシスの直接検出は、1950年代に分光技術、特にNMRと質量分光法の開発でのみ可能になりました。しかし、1964年からのジョージオラの作品のみでした。 ^[2] 、彼は「ブロックされた」アルキルを含む塩の合成について説明しました：

RF + SBF ₅ →R ⁺ SBF ₆ ^–

最終的に、彼女は化学者の環境に、通常は不安定な炭化の実際の存在について納得させました。 Olahは、1994年にカルボンに関する研究のために化学のノーベル賞を受賞しました。