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アルケニル、アルケリング – アルケニル基の化合物の結合で構成される化学反応の一種、つまり二重結合を含む c = c 。 Alconalizationは新しい炭素炭素結合を作成する重要な方法であり、二重結合の存在は、得られた製品のさらなる機能化の多くの可能性を開きます [初め] [2] 。適切なキラル触媒を使用すると、反応の立体化学を制御できます [3] 。

カルボニル群のアルケニラニー [ 編集 | コードを編集します ]

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カルボニル基のアルケンキングを使用して、アリリックアルコール誘導体を合成できます。反応は、アルデヒドカルボニル基に求核接着剤の性質です [初め] 。通常、有機化合物は求核剤として使用されます。たとえば、グリニャード試薬など [4] 以下の反応性の低いダイアルキロシン、 r
2 Zn その使用により、反応のエナンチオ選択性をより適切に制御できます [初め] [5] 。反応の条件と適切なリガンドの添加を調整すると、高効率を達成し、エナンチョマリックキラル二次および三次アリリックアルコールを得ることができます [5] 。

触媒を添加せずにカルボニル基へのジアルキロシネクの依存症は、有機亜鉛化合物の反応性が比較的低いため、非常に遅いです。適切なリーグを追加することで、反応速度を上げることができます。亜鉛原子の調整により、線形からより反応性のある四面体への線形形状の変化が可能になります。さらに、キラル化合物をリガンドとして適切に一致させることで、過剰なエナンチオマー産物を入手することもできます。このタイプの反応で最も一般的に使用されるリガンドはアミノアルコホールです [6] 。

イミン群のアルケンリラン [ 編集 | コードを編集します ]

イミン群のアルケンキングは、アリルのアミンを取得する方法の1つです。これは、両方のグループの構築の類似性があるため、カルボニル化合物のアルケーションの場合と同様のメカニズムに基づいています。酸素と窒素原子の両方が、ヘテロ原子との二重の束縛と炭素に対する電気陰性度の比較的大きな違いにより、核酸菌接着剤と新しいC-C結合が可能になります。ただし、イミンの反応性と耐久性が低いため、これらの化合物は一般に研究されていません。それにもかかわらず、カルボニル基との類似性のおかげで、これらの化合物の交互の方法は、窒素を含む対応するカウンターパートにもうまく適用できます。 [7] 。

  1. ↑ a b c 祝福 Maliszewski 、 トーマス バウアー 、 添加剤としてのクラウンエーテルの存在下での保護されたプロパルギルアルコールを伴うアルデヒドのエナンチオ選択的アルケニル化 、「高度な合成と触媒作用」、361（16）、 2019年 、s。3689–3693、2： 10.1002/ADSC.201900363 、ISSN 1615-4150 [アクセス2022-04-09] （ 。 ）） 。
  2. ↑ ヴォルフガング Oppolzer 、 部屋N. Radinov 、 アセチレンおよびアルデヒドスビア（1-アルケニル）亜鉛中間体からの二次（E） – アリルアルコールの触媒非対称合成。予備的なコミュニケーション 、「Helvetica Chemical Acta」、75（1）、 1992年 、s。170–173、2： 10.1002/hlca.19920750114 、ISSN 0018-019X [アクセス2022-04-09] （ 。 ）） 。
  3. ↑ リョジ Noyori 、 マサート 北村 、 カルボニル化合物への有機金属試薬のエナンチオ選択的添加：キラリティ移動、乗算、および増幅 、「Applied Chemistry International Edition in English」、30（1）、 1991年 、s。49–69、2： 10.1002 / 5月199100491 、ISSN 0570-0833 [アクセス2022-04-09] （ 。 ）） 。
  4. ↑ 冬 Mukaiyama 私はイニ 、 （2 ‘I’s’ ‘、2’ ” s ”）-2-ヒドロキシメチル-1- [（1-アルキルピロロリジン-2-イル）メチル]メチル]メチルリガンドスとして、アルデヒドへのアルキリチウムおよびジアルキルマグネシウムのエナンチオファース分化（非対称）添加（非対称）添加 、「アメリカ化学会のジャーナル」、101（6）、 1979年 、s。1455–1460、2： 10.1021/JA00500A015 [アクセス2022-05-15] （ 。 ）） 。
  5. ↑ a b ピーター WIPF 、 セス 魚 、 ジルコノセン亜鉛輸血およびその場触媒非対称アルデヒドへの触媒を添加する 、「Journal of Organic Chemistry」、63（19）、 1998年 、s。6454–6455、2： 10.1021/jo9811827 [アクセス2022-05-06] （ 。 ）） 。
  6. ↑ トーマス バウアー 、 カルボニル基のエナンチオ選択的ジアルキルツィン媒介アルキニレーション、アリール化およびアルケニル化 、「配位化学レビュー」、299、 2015年 、s。83–150、2： 10.1016/j.ccr.2015.03.025 [アクセス2022-05-15] （ 。 ）） 。
  7. ↑ ピーター WIPF 、 コーリーR.J. スティーブンソン 、 α-ケトおよびαイミノエステルへのアルケニルzirc酸塩を介したジメチルツィンを介した添加 、「オーガニック文字」、5（14）、 2003年 、s。2449–2452、2： 10.1021 / OLL0347141 [アクセス2022-05-06] （ 。 ）） 。

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