ヒドラジン – Wikipedia

ヒドラジン
別称 ヒドラジン ジアザン
識別情報
CAS登録番号	302-01-2
PubChem	9321
ChemSpider	8960
UNII	27RFH0GB4R
EC番号	206-114-9
国連/北米番号	2029
KEGG	C05361
MeSH	Hydrazine
ChEBI
RTECS番号	MU7175000
バイルシュタイン	878137
Gmelin参照	190
3DMet	B00770
InChI=1S/H4N2/c1-2/h1-2H2  Key: OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/H4N2/c1-2/h1-2H2 Key: OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYAZ
特性
化学式	H4N2
モル質量	32.05 g mol−1
精密質量	32.037448138 g mol-2
外観	無色の液体
密度	1.013(8) g cm-3
融点	1 °C, 274 K, 34 °F
沸点	114 °C, 387 K, 237 °F
酸解離定数 pKa	8.10[1]
屈折率 (nD)	1.46044 (at 22 °C) [2]
粘度	0.876 cP
構造
双極子モーメント	1.85 D[3]
熱化学
標準生成熱 ΔfHo	50.63 kJ mol-1(l)[4]
標準モルエントロピー So	121.21 J mol-1K-1
標準定圧モル比熱, Cpo	98.87 J mol-1K-1
危険性
安全データシート(外部リンク)	ICSC 0281
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	DANGER
Hフレーズ	H226, H301, H311, H314, H317, H331, H350, H410
Pフレーズ	P201, P261, P273, P280, P301+310, P305+351+338
NFPA 704	4 4 3
引火点	52 °C
発火点	24–270 °C
爆発限界	1.8–99.99 %
半数致死量 LD50	59–60 mg/kg (経口：ラット、マウス)[5]
関連する物質
関連物質
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ヒドラジン (英: hydrazine) は、無機化合物の一種で、分子式 N₂H₄と表される弱塩基。

アンモニアに似た刺激臭を持つ無色の液体で、空気に触れると白煙を生じる。水に易溶。強い還元性を持ち、分解しやすい。引火性があり、ロケットエンジンの推進剤として用いられる。

常温での保存が可能であるため、非常用電源装置 (F-16) やミサイルの燃料としても広く用いられている。また人工衛星や宇宙探査機の姿勢制御用推進器の燃料としても使われている。プラスチック成形時の発泡剤、エアバッグ起爆剤、各種脱酸素剤として広く使用され、特に火力・原子力発電所用高圧ボイラーの防食剤として使用されている。水加ヒドラジンは水素に代わる燃料電池の燃料としても模索されている。

水と共沸し、55 mol%のヒドラジンを含む混合物を与える。化学実験で用いる際は通常、抱水ヒドラジン（ヒドラジン一水和物、N₂H₄•H₂O）が用いられる。

人体へは、気化吸引、皮膚への接触ともに腐食をもたらす。また中毒症状をおこす。「毒物及び劇物取締法」により毒物に指定されている^[6]。

動物において肝毒性が認められており、ラットおよびマウスで巨大ミトコンドリアの出現が報告されている。なお、アセチル転移酵素により代謝・解毒されるが、イヌはアセチル転移酵素を欠くため、特に毒性が発現しやすいことが知られている。

製法

アンモニアを次亜塩素酸塩で酸化するか、アンモニアを塩素で気相酸化して作る。

${displaystyle {ce {2NH3 + Cl2 <=> N2H4 + 2 HCl}}}$

反応

ヒドラジンをカルボニル化合物と脱水縮合させると、ヒドラゾンが生じる。

${displaystyle {ce {R-C(=O)-R’ + N2H4 <=> R-C(=NNH2)-R’ + H2O}}}$

${displaystyle {ce {R-C(=O)-R’ + N2H4 <=> R-CH2-R’ + H2O + N2}}}$

${displaystyle {ce {R-C(=O)-Cl + N2H4 <=> R-C(=O)-NHNH2}}}$

N₂H₂)が高い還元力を持つ。

${displaystyle {ce {Ar-NO2 + N2H4 <=> Ar-NH2}}}$

${displaystyle {ce {N2H6^{2+}<=> N2H5^+ + H^+}}}$

pK_a1=-0.9

${displaystyle {ce {N2H5^+ <=> N2H4 + H^+}}}$

pK_a2=8.10

関連項目

脚注

1. ^ Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
2. ^ Pradyot Patnaik. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill, 2002, ISBN 0070494398
3. ^ グリーンウッド, ノーマン; アーンショウ, アラン (1997). Chemistry of the Elements (英語) (2nd ed.). バターワース＝ハイネマン（英語版）. ISBN 978-0-08-037941-8。
4. ^ D.D. Wagman, W.H. Evans, V.B. Parker, R.H. Schumm, I. Halow, S.M. Bailey, K.L. Churney, R.I. Nuttal, K.L. Churney and R.I. Nuttal, The NBS tables of chemical thermodynamics properties, J. Phys. Chem. Ref. Data 11 Suppl. 2 (1982).
5. ^ Martel, B.; Cassidy, K. (2004). Chemical Risk Analysis: A Practical Handbook. Butterworth–Heinemann. pp. 361. ISBN 1903996651 
6. ^ “毒物及び劇物指定令（昭和40年1月4日政令第2号）第一条 二十三の二”. 厚生労働省. 2018年11月4日閲覧。
7. ^ “CO2排出ゼロ、省資源、低コストが可能な貴金属を全く使わない燃料電池の基礎技術を新開発”. ニュースリリース. ダイハツ工業 (2007年9月14日). 2011年7月7日時点のオリジナル^{[リンク切れ]}よりアーカイブ。2011年12月3日閲覧。

外部リンク