Biotine – Wikipedia

(+)-Biotine
Structuurformule en molecuulmodel
Algemeen
Molecuulformule	C10H16N2O3S
IUPAC-naam	5-[(3aR,6S,6aS)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-6-yl]pentaanzuur
Andere namen	vitamine B7; vitamine B8; vitamine H; co-enzym R; bios IIb; bioepiderm; factor S
Molmassa	244,31064 g/mol
SMILES	C1[C@H]2[C@@H]([C@@H](S1)CCCCC(=O)O)NC(=O)N2
InChI	1/C10H16N2O3S/c13-8(14)4-2-1-3-7-9-6(5-16-7)11-10(15)12-9/h6-7,9H,1-5H2,(H,13,14)(H2,11,12,15)/t6-,7-,9-/m0/s1/f/h11-13H
CAS-nummer	58-85-5
EG-nummer	200-399-3
PubChem	171548
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Omgang	aanraking en langdurige blootstelling vermijden
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	kleurloos
Smeltpunt	232-233 °C
Oplosbaarheid in water	0,2 g/L
Nutritionele eigenschappen
Type nutriënt	wateroplosbare vitamine die deel uitmaakt van het B-complex
Essentieel?	Ja, aanbevolen dosis 0,03–0,06 mg daags. Wordt geproduceerd door darmbacteriën.
Komt voor in	eieren, lever, melk, pinda’s
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).

Biotine wordt ook met vitamine H of vitamine B8 aangeduid.^[1]

Biotine is instabiel onder invloed van zuurstofgas en uv-licht.

Biotine is zowel dierlijk van origine, als plantaardig.

Biotine speelt bij mensen een belangrijke rol bij de vet- en suikerstofwisseling en de productie van vetzuren. Biotine is nodig voor de opname van vitamine C uit de ingewanden.

Biotine heeft co-enzym-eigenschappen die het in staat stellen koolhydraten en eiwitten om te zetten in energie en deel te nemen in de productie van prostaglandinen uit essentiële vetzuren.

Biotine is de co-factor (prosthetische groep) van de enzymen carboxylasen (specifieker: carboxytransferasen). Biotine is via zijn COOH-groep op een specifiek lysine-residue verbonden van de carboxylase. De werking van dit enzym zorgt ervoor dat in het organisme koolstofdioxide gefixeerd wordt.

Andere belangrijke toepassingsgebieden van biotine zijn groei en herstelprocessen van de huid, het haar, de nagels, de zenuwen en het beenmerg. Om die reden wordt het vaak ingezet bij haaruitval en haargroeiproblemen. Het wordt soms in shampoos verwerkt, maar het effect daarvan is twijfelachtig, aangezien biotine niet door de huid wordt geabsorbeerd.

Hoewel dieren het vermogen missen om biotine aan te maken, wordt het wel aangemaakt door micro-organismen en planten. Daardoor komt het in veel verschillende voedingsmiddelen voor, maar in het algemeen in lage concentraties. Er zijn maar enkele voedingsmiddelen die biotine in grote hoeveelheden bevatten, zoals koninginnengelei en bakkersgist.

De beste natuurlijke bronnen van biotine in de menselijke voeding zijn orgaanvlees, zoals lever en nieren, evenals eierdooier en sommige groenten. Lever bevat ongeveer 1 mg/kg biotine. Fruit, de meeste groenten en (spier)vlees zijn slechte bronnen en bevatten slechts ongeveer 0,01 mg biotine per kg.

Voor wat betreft groenten zijn peulvruchten, sojabonen, pinda’s, bieten, tomaten, sla en wortelen goede bronnen, alhoewel de concentraties daar ook relatief laag zijn. Verder nog havervlokken en rijst.

Opgemerkt moet worden dat het biotinegehalte van voeding kan variëren. Het wordt onder meer beïnvloed door factoren als plantensoort, seizoen en raffinage (in geval van granen).^[2]

De biologische beschikbaarheid van biotine varieert enorm, maar is gemiddeld genomen minder dan 50%. In sommige granen, zoals maïs, is de biologische beschikbaarheid bijna 100%, terwijl deze in andere granen, zoals tarwe, niet meer dan 5% is.^[2]

Synthese in de darm[bewerken | brontekst bewerken]

Darmbacteriën kunnen biotine samenstellen, maar de synthese van deze vitamine kan worden aangetast door antibiotica en andere medicijnen.

Biotinetekort kan optreden bij het eten van grote hoeveelheden rauw ei, omdat ei-eiwit avidine bevat, dat aan biotine bindt en de opname daarvan in de darm blokkeert. Verhitting inactiveert avidine, waardoor bij consumptie van gekookte of gebakken eieren geen gevaar meer bestaat voor biotinedeficiëntie. Biotine bindt aan avidine en aanverwante eiwitten (streptavidine en neuravidine), met een affiniteitsconstante K van 10¹⁵ M⁻¹.

Een biotinetekort uit zich in huidverstoringen, haaruitval, zwakke nagels, bloedarmoede, depressies, vermoeidheid, spierpijn, verhoogde cholesterol, ontsteking van de tong, en tintelingen of gevoelloosheid in armen en benen.

Er bestaat een erfelijke ziekte, biotinidasedeficiëntie (BIO), waarbij te weinig biotine wordt aangemaakt.^[3] Ook deze erfelijke ziekte wordt opgespoord middels de hielprik.

De ontdekking van biotine: