アミノリシス – ウィキペディア、無料​​百科事典

Posted on by
before-content-x4

アミノリザ – さまざまな種類の化学物質とアミン間の化学反応。有機化学では、これはしばしばカルボン酸誘導体とアミンとの反応であり、これは求核性置換のメカニズムに従って実行されます。二次アミンは、特に大規模な空間では、このタイプの反応が原発性アミンよりもはるかに反応性が低いです [初め] [2] 。通常、アミノリシスがあります。

after-content-x4

アミノリシス反応の例 ：

rcocl + r 初め NH 2 →rconhr 初め + HCl
arso 2 CL + RNH 2 →arso 2 NHR + HCl
複数の反応性塩素原子を含むいくつかの基質は、徐々に反応し、アミンを反応させることができます。例：PCL 3 使用されるモル比に応じてモノイドとジアミドを作成し、過剰なアミナはトリアミッドによって形成されます [3] [4] 、例えば：

PCL 3 + rnh 2 →PCL 2 NHR + HCl
PCL 3 + 2rnh 2 →PCL（NHR） 2 + 2HCl
PCL 3 + 3rnh 2 →P（NHR） 3 + 3HCl
多機能化合物との反応は、結合= No. [5] 、例えば：

PCL 5 + rnh 2 ・HCl→RN = PCL 3 + 3HCl
（RCO） 2 O + R 初め NH 2 →rconhr 初め + rCOOH
rcoor 初め + r 2 NH 2 →rconhr 2 + r 初め おお
rcoor 初め + r 2 2 NH→RCON（r 2 ）） 2 + r 初め おお
RO -pH（o）–OAR + r 2 NH→RO -pH（O）–NR 2 + aroh
メンソ 2 その他 + r 2 NH→MEHSO 2 いいえ。 2 + aroh
この反応は、E1CBメカニズムに従って発生し、イミナの男性の間接的な生産= 2 （アミンによる基質の基質とフェノールの自発的除去の結果として）;次に、2番目のアミナ分子がイミナに取り付けられ、製品が与えられます [7] 。
r 2 p-net 2 +オン 2 →R 2 p-day + et 2 NH
RHNC（O）r 初め + menh 2 →RNH 2 + meennc（o）r 初め

アミノリシスは、1.2-アミノアルコホールを生成するオキシラニーを簡単に受ける一方、ティランはアミン耐性と反応します。これらの反応は、硫黄原子をagイオンと調整することで加速できます。 + 。 Tiiransのアミノリシス製品は1.2-アミノティオールです [十] 。

さまざまな誘導体からのAMIDSの合成のためのアミノリシスの使用に加えて 2 そして – ああ、例えば、窒素ヌクレオチド原理から [9] 。

  1. ↑ a b エドワードMCC。アーネット、ジョン・G・ミラー、アラン・R・デイ。 反応性に対する構造の影響。 IV。二次アミンを含むエステルのアミノリシス 。 „ J.午前。化学。 soc。」。 73（11）、s。 5393–5395、1951。doi： 10.1021/JA01155A113 。
  2. ↑ a b アンナ・ソブコフスカ、マイカウ・ソブコフスキー、ジェイス・シエラック、アダム・クラシュースキー、インガー・ケルス・ジャセク・スタウィスキ。 アリールH-ホスホネート。 6.ヌクレオシドN-アルキル-H-ホスホナミデートの調製に関する合成研究 。 „ J.組織。化学。」。 62（14）、s。 4791–4794、1997。doi： 10.1021/jo962224z 。
  3. ↑ E. J. Amigues、C。Hardacre、G。Keane、M。E。Migaud。 PClの溶媒変調反応性 3 アミンで 。 „ green.chem。」。 10（6）、s。 660-669、2008。doi： 10.1039/B718849H 。
  4. ↑ アッバスは次のZiba Khamoradplantです。 リン（v）アザン – チン（IV）複合体 。 「リン、硫黄、シリコン」。 180（2）、s。 527–532、2005。Doi： 10,1080/104265090517253 。
  5. ↑ スティーブン・A・ベル、タラ・Y・マイヤー、スティーブン・J・ゲイブ。 遷移金属のない触媒二重結合メタセシス 。 „ J.午前。化学。 soc。」。 124（36）、s。 10698–10705、2002。doi： 10.1021 / JA020494V 。
  6. ↑ エドワードMCC。アーネット、ジョン・G・ミラー、アラン・R・デイ。 反応性に対する構造の影響。 iii。原発性アミンによるエステルのアミノリシス 。 „ J.午前。化学。 soc。」。 72（12）、s。 5635–5638、1950。doi： 10.1021/JA01168A075 。
  7. ↑ a b WJ。 Spillane、P。McGrath、C。Brack、AB。オビルン。 アセトニトリル中のスルファメートエステルのアミノリシス中のE1CBメカニズムにおけるレート決定ステップの変化。 。 „ J.組織。化学。」。 66（19）、s。 6313-6316、2001。doi： 10.1021/JO015691B 。 PMID： 11559180 。
  8. ↑ M.アラジャリン、C。ロペスレオナルド、P。ラマスロレンテ。 卵巣アミド（アミノホスファン）の化学：新しい用途を備えた古い試薬 。 「現在の化学のトピック」。 250、s。 77-106、2005。Doi： 10.1007/B100982 。
  9. ↑ a b M. P. Reddy、N。B。Hanna、F。Farooqui。 オリゴヌクレオチドの高速切断と脱保護 。 „ Tetrahedron Lett。」。 35（25）、s。 4311-4314、1994。doi： 10.1016/s0040-4039（00）73341-7 。
  10. ↑ T. L. Ho。 ハードソフト酸ベース（HSAB）原理と有機化学 。 „ Chem。 Rev.」。 75（1）、s。 1-20、1975。Doi： 10.1021/CR60293A001 。

after-content-x4