Maltose – Wikipedia

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Maltose
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β-Maltose
Namen
IUPAC-Name

(3R., 4R., 5S., 6R.) -6- (Hydroxymethyl) -5- {[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]Oxyoxan-2,3,4-triol
Andere Namen

4-Ö-α-D.-Glucopyranosyl-D.-Glucose

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Kennungen
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.651 Bearbeiten Sie dies bei Wikidata
EG-Nummer
UNII
Eigenschaften[1]
C.12H.22Ö11
Molmasse 342,297 g · mol−1
Aussehen Weißes Pulver oder Kristalle
Dichte 1,54 g / cm3
Schmelzpunkt 160 bis 165 ° C (320 bis 329 ° F; 433 bis 438 K) (wasserfrei)
102–103 ° C (Monohydrat)
1,080 g / ml (20 ° C)
+ 140,7 ° (H.2Ö, c = 10)
Gefahren
Sicherheitsdatenblatt Externes Sicherheitsdatenblatt
Verwandte Verbindungen

verbunden

Saccharose
Laktose
Trehalose
Cellobiose
Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C) angegeben [77 °F]100 kPa).
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Infobox-Referenzen

Amylasereaktion bestehend aus hydrolysierender Amylose unter Bildung von Maltose

Maltose (([2] oder [3]), auch bekannt als Maltobiose oder Malzzuckerist ein Disaccharid, das aus zwei Glucoseeinheiten gebildet wird, die mit einer α (1 → 4) -Bindung verbunden sind. In der Isomerisomaltose sind die beiden Glucosemoleküle mit einer α (1 → 6) -Bindung verbunden. Maltose ist das zweiteilige Mitglied der homologen Amylose-Reihe, dem wichtigsten Strukturmotiv der Stärke. Wenn Beta-Amylase Stärke abbaut, werden zwei Glucoseeinheiten gleichzeitig entfernt, wodurch Maltose entsteht. Ein Beispiel für diese Reaktion sind keimende Samen, weshalb sie nach Malz benannt wurden.[4] Im Gegensatz zu Saccharose ist es ein reduzierender Zucker.[5]

Geschichte[edit]

Maltose wurde von Augustin-Pierre Dubrunfaut “entdeckt”, obwohl diese Entdeckung nicht allgemein akzeptiert wurde, bis sie 1872 vom irischen Chemiker und Brauer Cornelius O’Sullivan bestätigt wurde.[5][6] Sein Name stammt von Malz, kombiniert mit dem Suffix ‘-ose’, das in Zuckernamen verwendet wird.[4]

Die Herstellung und Verwendung von Maltose in China reicht bis in die Shang-Dynastie (ca. 1150 v. Chr.) Zurück. In Japan ist die Verwendung von Maltose seit der Zeit von Kaiser Jimmu (660 v. Chr.) Aufgezeichnet.

Struktur und Nomenklatur[edit]

Maltose ist ein Disaccharid: Die Kohlenhydrate werden im Allgemeinen in Abhängigkeit von der Anzahl der Zuckeruntereinheiten in Monosaccharide, Oligosaccharide und Polysaccharide unterteilt. Maltose mit zwei Zuckereinheiten ist ein Oligosaccharid, insbesondere ein Disaccharid, da es aus zwei Glucosemolekülen besteht. Glucose ist eine Hexose: ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoffatomen. Die beiden Glucoseeinheiten liegen in Pyranoseform vor und sind durch eine O-glycosidische Bindung mit dem ersten Kohlenstoff (C) verbunden1) der ersten an den vierten Kohlenstoff gebundenen Glucose (C.4) der zweiten Glucose, angegeben als (1 → 4). Die Verbindung wird als α charakterisiert, da die glykosidische Bindung an den anomeren Kohlenstoff (C.1) befindet sich in der gegenüberliegenden Ebene von der CH
2OH Substituent im gleichen Ring (C.6 der ersten Glukose). Wenn die glykosidische Bindung an den anomeren Kohlenstoff (C.1) waren in der gleichen Ebene wie die CH
2OH Substituent wäre es eine β (1 → 4) -Bindung, und das resultierende Molekül wäre Cellobiose. Der anomere Kohlenstoff (C.1) des zweiten Glucosemoleküls, das nicht an einer glycosidischen Bindung beteiligt ist, könnte abhängig von der Bindungsrichtung der gebundenen Hydroxylgruppe relativ zu der entweder ein α- oder ein β-Anomer sein CH
2OH Substituent desselben Rings, was entweder zu α-Maltose oder β-Maltose führt.

Ein Isomer von Maltose ist Isomaltose. Dies ähnelt Maltose, aber anstelle einer Bindung in der α (1 → 4) -Position befindet es sich in der α (1 → 6) -Position, der gleichen Bindung, die an den Verzweigungspunkten von Glykogen und Amylopektin gefunden wird.

Eigenschaften[edit]

Maltose ist wie Glukose ein reduzierender Zucker, da sich der Ring einer der beiden Glukoseeinheiten öffnen kann, um eine freie Aldehydgruppe zu bilden. der andere kann aufgrund der Art der glykosidischen Bindung nicht. Maltose kann durch das Maltaseenzym, das die Hydrolyse der glykosidischen Bindung katalysiert, zu Glukose abgebaut werden.

Maltose in wässriger Lösung zeigt Mutarotation, da die α- und β-Isomere, die durch die unterschiedlichen Konformationen des anomeren Kohlenstoffs gebildet werden, unterschiedliche spezifische Rotationen aufweisen und in wässrigen Lösungen diese beiden Formen im Gleichgewicht sind. Maltose kann leicht durch den Woehlk-Test oder den Fearon-Test an Methylamin nachgewiesen werden.[7]

Es hat einen süßen Geschmack, ist aber je nach Konzentration nur etwa 30–60% so süß wie Zucker.[8] Eine 10% ige Maltoselösung ist 35% so süß wie Saccharose.[9]

Quellen und Absorption[edit]

Maltose ist ein Bestandteil von Malz, einer Substanz, die erhalten wird, wenn Getreide in Wasser erweicht und keimt. Es ist auch in sehr variablen Mengen in teilweise hydrolysierten Stärkeprodukten wie Maltodextrin, Maissirup und säureverdünnter Stärke enthalten.[10]

Beim Menschen wird Maltose durch verschiedene Maltaseenzyme abgebaut, wodurch zwei Glucosemoleküle bereitgestellt werden, die weiterverarbeitet werden können: entweder zur Energiegewinnung abgebaut oder als Glykogen gespeichert. Das Fehlen des Sucrase-Isomaltase-Enzyms beim Menschen führt zu einer Saccharoseintoleranz. Da es jedoch vier verschiedene Maltaseenzyme gibt, ist eine vollständige Maltose-Intoleranz äußerst selten.[11]

Verweise[edit]

  1. ^ Weast, Robert C., Hrsg. (1981). CRC Handbuch für Chemie und Physik (62. Ausgabe). Boca Raton, FL: CRC-Presse. p. C-367. ISBN 0-8493-0462-8..
  2. ^ Wörterbuchreferenz: Maltose
  3. ^ Cambridge Wörterbuch: Maltose
  4. ^ ein b Stoker, H. Stephen (2. Januar 2015). Organische und Biologische Chemie. Lernen einbinden. ISBN 9781305686458.
  5. ^ ein b Fruton, Joseph S. (1999). Proteine, Enzyme, Gene: Das Zusammenspiel von Chemie und Biologie. Chelsea, Michigan: Yale University Press. p. 144. ISBN 0300153597. Abgerufen 21. Oktober 2017.
  6. ^ O’Sullivan, Cornelius (1872). “XXI. Auf den Transformationsprodukten der Stärke”. Zeitschrift der Chemical Society. 25: 579–588. doi:10.1039 / JS8722500579. Abgerufen 11. Dezember 2014.
  7. ^ http://www.chemistryviews.org/details/education/10821368/150_Years_Alfred_wohlk.html
  8. ^ Belitz, H.-D.; Grosch, Werner; Schieberle, Peter (15. Januar 2009). Lebensmittelchemie. Springer Science & Business Media. p. 863. ISBN 9783540699330.
  9. ^ Spillane, WJ (17. Juli 2006). Optimierung des süßen Geschmacks in Lebensmitteln. Woodhead Publishing. p. 271. ISBN 9781845691646.
  10. ^ Furia, Thomas E. (2. Januar 1973). CRC Handbook of Food Additives, 2. Auflage. CRC Drücken Sie. ISBN 9780849305429.
  11. ^ Whelan, WJ; Cameron, Margaret P. (16. September 2009). Kontrolle des Glykogenstoffwechsels. John Wiley & Sons. p. 60. ISBN 9780470716885.

Externe Links[edit]

  • Medien im Zusammenhang mit Maltose bei Wikimedia Commons
  • Maltose, Virtuelles Chembook des Elmhurst College.


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