Bromthymolblau – Wikipedia
pH-Indikator
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| Namen | |
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| Bevorzugter IUPAC-Name
3,3-Bis[3-bromo-4-hydroxy-2-methyl-5-(propan-2-yl)phenyl]-2,1λ6-Benzoxathiol-1,1(3h)-dion |
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| Bezeichner | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA-InfoCard | 100.000.884  |
| EG-Nummer | |
| UNII | |
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| Eigenschaften | |
| C27h28Br2Ö5S | |
| Molmasse | 624.38 g·mol-1 |
| Dichte | 1,25 g/cm²3 |
| Schmelzpunkt | 202 °C (396 °F; 475 K) |
| In Wasser schwer löslich[1] | |
| Säure (pKein) | 7,0 |
| Gefahren | |
| Sicherheitsdatenblatt | Siehe: Datenseite http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9927468 |
| GHS-Piktogramme |  |
| GHS-Signalwort | Warnung |
| H302, H315, H319 | |
| P264, P270, P280, P301+312, P302+352, P305+351+338, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P501 | |
| NFPA 704 (Feuerdiamant) |
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| Ergänzende Datenseite | |
| Brechungsindex (n), Dielektrizitätskonstante (εR), etc. |
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Thermodynamik |
Phasenverhalten Festes Flüssiggas |
| UV, IR, NMR, MS | |
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Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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| Infobox-Referenzen | |
Chemische Verbindung
Bromthymolblau (auch bekannt als Bromthymolsulfonphthalein und BTB) ist ein pH-Indikator. Es wird hauptsächlich in Anwendungen verwendet, die Messstoffe mit einem relativ neutralen pH-Wert (nahe 7) erfordern. Eine übliche Anwendung ist die Messung des Vorhandenseins von Kohlensäure in einer Flüssigkeit. Es wird typischerweise in fester Form als Natriumsalz des Säureindikators verkauft.
Struktur und Eigenschaften[edit]
Bromthymolblau wirkt in einer Lösung als schwache Säure. Es kann somit in protonierter oder deprotonierter Form vorliegen und erscheint gelb bzw. blau. Es ist an sich hell Aquamarin und in einer neutralen Lösung grünlich-blau. Die Deprotonierung der neutralen Form führt zu einer stark konjugierten Struktur, die den Farbunterschied erklärt. Ein Zwischenprodukt des Deprotonierungsmechanismus ist für die grünliche Farbe in neutraler Lösung verantwortlich.[2]
Die protonierte Form von Bromthymolblau hat ihre Spitzenabsorption bei 427 nm, wodurch gelbes Licht in sauren Lösungen durchgelassen wird, und die deprotonierte Form hat ihre Spitzenabsorption bei 602 nm, wodurch sie blaues Licht in basischeren Lösungen durchlässt.[3] Das stark saure Bromthymolblau hat eine magentafarbene Farbe.
Das allgemeine Kohlenstoffgerüst von Bromthymolblau ist vielen Indikatoren gemeinsam, darunter Chlorphenolrot, Thymolblau und Bromkresolgrün.[2]
Die Anwesenheit einer moderaten elektronenziehenden Gruppe (Bromatom) und zweier moderater Donorgruppen (Alkylsubstituenten) sind für den aktiven Anzeigebereich von Bromthymolblau von einem pH-Wert von 6,0 bis 7,6 verantwortlich. Während die Konjugation für die Länge und Art des Farbänderungsbereichs verantwortlich ist, sind diese Substituentengruppen letztendlich für den aktiven Bereich des Indikators verantwortlich.[2]
Bromthymolblau ist in Öl schwer löslich, aber löslich in Wasser, Äther und wässrigen Alkalilösungen. Es ist in unpolaren Lösungsmitteln wie Benzol, Toluol und Xylol weniger löslich und in Petrolether praktisch unlöslich.[4]
Synthese und Vorbereitung[edit]
Bromthymolblau wird durch Zugabe von elementarem Brom zu Thymolblau in einer Lösung in Eisessig synthetisiert.[5]
Um eine Lösung zur Verwendung als pH-Indikator herzustellen, lösen Sie 0,10 g in 8,0 cm3 N/50 NaOH und verdünnen mit Wasser auf 250 cm3. Um eine Lösung für die Verwendung als Indikator bei volumetrischen Arbeiten herzustellen, lösen Sie 0,1 g in 100 cm²3 von 50 % (v/v) Ethanol.[4]
Bromthymolblau kann zur Beobachtung von Photosyntheseaktivitäten oder als Atmungsindikator verwendet werden (wird als CO . gelb).2 hinzugefügt).[6][7] Eine übliche Demonstration der pH-Indikatoreigenschaften von BTB beinhaltet das Ausatmen durch einen Schlauch in eine neutrale Lösung von BTB. Da Kohlendioxid aus dem Atem in die Lösung aufgenommen wird und Kohlensäure bildet, ändert sich die Farbe der Lösung von grün nach gelb. Daher wird BTB häufig im naturwissenschaftlichen Unterricht verwendet, um zu zeigen, dass der CO .-Gehalt umso höher ist, je mehr Muskeln beansprucht werden2 Ausgang.
Bromthymolblau wurde in Verbindung mit Phenolrot verwendet, um die Enzymaktivität der Pilz-Asparaginase zu überwachen, wobei sich Phenolrot rosa und Bromthymolblau blau verfärbte, was einen Anstieg des pH-Werts und damit der Enzymaktivität anzeigt.[citation needed] Eine kürzlich durchgeführte Studie legt jedoch nahe, dass Methylrot aufgrund der hellgelben Ringform in der Zone der Enzymaktivität nützlicher ist, um die Aktivität zu bestimmen.[8]
Es kann auch im Labor als biologische Objektträgerfärbung verwendet werden. Zu diesem Zeitpunkt ist es bereits blau und einige Tropfen werden auf einer Wasserrutsche verwendet. Das Deckglas wird auf den Wassertropfen gelegt und die Probe darin mit der blauen Farbe vermischt.[clarification needed] Es wird manchmal verwendet, um Zellwände oder Kerne unter dem Mikroskop zu definieren.
Bromthymol wird in der Geburtshilfe zum Nachweis eines vorzeitigen Blasensprungs verwendet. Fruchtwasser hat typischerweise einen pH > 7,2, Bromthymol wird daher blau, wenn es mit aus dem Amnion austretender Flüssigkeit in Kontakt kommt. Da der vaginale pH-Wert normalerweise sauer ist, weist die blaue Farbe auf das Vorhandensein von Fruchtwasser hin. Der Test kann bei Vorhandensein anderer alkalischer Substanzen wie Blut oder Sperma oder bei Vorliegen einer bakteriellen Vaginose falsch positiv ausfallen.
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