1,2-ジオキサンスウィキペディア

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構造式
Strukturformel von 1,2-Dioxetandion
全般的
名前 1.2-ジオキサンディオン
他の名前

1.2-dioxetan-3,4-dion

マッシュフォーミュラ c 2 o 4
外部識別子/データベース
特性
モル質量 88.02 g・mol -1
安全についての案内
可能な限り一般的に、SIユニットが使用されます。特に明記しない限り、提供されたデータは標準条件に適用されます。
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1.2-ジオキサンディオン シュウ酸酸酸化剤と過酸化水素(過酸素酸化化学発光)の化学発光反応の反応性中間レベル(中間)として提案されました。 [2] [3] ただし、複素環境の存在は確信がないようです。 [4] 化合物として、1.2ジオキセタニーは、ジオキセタンのクラスと有機過酸化物、特にペルオキシラセトンに属します。
ビエリングヘテロシクロスは、炭素の環状酸化物または二酸化炭素の二量体と見なすこともできます。

1.2の二等伸筋は、2つの分子二酸化炭素へのエクセルゴニック反応で崩壊すると仮定されています。エネルギーは、染料分子(蛍光色素)に移します。つまり、化学発光の現象が発生します。

Reaktionen im Leuchtstab

エネルギー伝達のために、さらに中間段階が議論されました。 [5] 1.2ダイオキェットの検出は、質量分光法を使用して気相にあります [6] [7] 争われました。 [ 4] [8] ただし、解決策では、接続は通過しました 13 の反応のC-NMR分光検査 13 過酸化水素を含むCマーク塩化オキサリド。 [9] [十]

蛍光スティックでは、シュウ酸の誘導体が出発材料として使用され、仮定された1.2の二等伸筋を生成します。例は、最大(2,4,6-トリクロルフェニル)シュウ酸(TCPO)または最大(2.3-ジニトロフェニル)シュウ酸(DNPO)です。ただし、最も頻繁に使用される市販の出発物質は、最大(2.4.5-トリクロロフェニル-6-カルボペントオキシフェニル)シュウ酸(CPPO)です。これらの出発材料はすべてアシル化剤(「最も反応性」)であり、過酸化水素に添加すると、(置換された)フェノールと1.2の二酸テニズムの2つの同等物に反応するはずです。

  1. この物質は、その危険の観点からまだ分類されていないか、これの信頼できると引用されたソースのいずれかがまだ発見されていません。
  2. M. M. Rauhut、B。G。Roberts、A。M。Semael、 混雑する。化学。 Soc。 、88、1966、S。3604。
  3. M. M. Rauhut、協調した過酸化物分解撤去からの化学発光、化学研究の説明、2、1969、S。80–87。
  4. Waldemar Adam und Faris Yany、1,2-ジオキサンとα-ペロキシラクトン:Alfred Hassner: 複素環化化合物の化学:小さな環のヘテロサイクル、パート3:オキシラン、アレーン酸化物、オキサジリジン、ジオキサン、チエタン、チエト、チアゼテなど 、第42巻、John Wiley&Sons 1985、ISBN 978-0-470-18720-3、pp。351–420、特にp。370。
  5. Herbert Brandl、Chemoluminescence、in:DieterWöhrle、Michael W. Tausch、Wolf-Dieter Stohrer、 光化学:概念、方法、実験 、第6章、pp。244–249、Wiley-VCH、Weinheim and and O.、1998、ISBN 3-527-29545-3。
  6. ハーマン・F・コーデス、ハーバート・P・リヒター、カール・A・ヘラー: 1,2-ジオキサンディオン(二酸化炭素二量体)の存在に関する質量分析証拠。化学発光の中間体 。の: 混雑する。化学。 Soc。 バンド 91 いいえ。 25 、1969年、 S. 7209 、doi: 10.1021/JA01053A065
  7. J. Differ、W。Jaianke、G。Valume: 「二酸化毒性」の化学発光。 の: Journal of Natural Research B. 27、1972、S。1434( オンライン )。
  8. J. J. Decorpo、A。Baranowski、M。V。McDowell、F。E。Saalfeld、化学発光反応における二酸化炭素二量体の形成、 混雑する。化学。 Soc。 、94(8)、1972、S。2879-2880、 2:10.1021/JA00763A067
  9. リチャード・ボス、ニール・W・バーネット、ゲイル・A・ダイソン、キーラン・F・リム、リチャード・A・ラッセル、サイモン・P・ワトソン、ペルオキシオキサレート化学発光反応のメカニズムに関する研究:パート1. 13 C核磁気共鳴分光法、Analytica Chimica Acta 502、2004、S。2141–2147、 2:10.1016/j.ac.2003.10.014
  10. サラ・A・トンキン、リチャード・ボス、ゲイル・A・ダイソン、キーラン・F・リム、リチャード・A・ラッセル、サイモン・P・ワトソン、クリストファー・M・ハインドソン、ニール・W・バーネット、ペルオキシオキシレート化学炎症反応のメカニズムに関する研究:パート2. 2D EXSY 13C核磁気腫瘍腫瘍腫瘍腫瘍腫瘍腫瘍腫瘍腫瘍腫瘍腫瘍腫瘍腫瘍腫瘍腫瘍腫瘍腫瘍腫瘍のさらなる同定 分析Chimica Acta 、614、2008、S。2173–2181、 2:10.1016/j.ac.2008.03.009

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