チオフェン – ウィキペディア
| 構造式 | |
|---|---|
 |
|
| 全般的 | |
| 名前 | チオフェン |
| 他の名前 |
チオフラン |
| マッシュフォーミュラ | c 4 h 4 s |
| 簡単な説明 |
わずかにベンゼンのような臭いを持つ無色の液体 [初め] |
| 外部識別子/データベース | |
| 特性 | |
| モル質量 | 84.14 g・mol -1 |
| 総状態 |
体液 |
| 密度 |
1,06 g・cm -3 （20°C） [初め] |
| 融点 |
-38°C [初め] |
| 沸点 |
84°C [初め] |
| 蒸気圧 |
|
| 溶解度 | |
| dipolmoment |
0,55（1）d [3] （1.8・10 -30 Cm） |
| 屈折率 |
1,5289 [2] |
| 安全についての案内 | |
| 毒性データ |
1400 mg・kg -1 （Ld 50 、ギア、どこでも） [2] |
| 熱力学的特性 | |
| ΔH f 0 |
80.2 kj / times [4] |
| 可能な限り一般的に、SIユニットが使用されます。特に明記しない限り、提供されたデータは標準条件に適用されます。屈折指数：Na-Dライン、20°C | |
チオフェン 、 また チオフラン 呼び出されると、合計式cとの有機的なつながりです 4 h 4 Sおよびヘテロアロマットの1つです。 4つの炭素原子と硫黄原子は5π電子を形成し、4つは二重結合から、2つは硫黄の電子の遊離ペアから得られます。
チオフェンリングが置換基として発生した場合、これはプレフィックスで行われます チエニル – 与えられた。 Thienoと呼ばれます。
チオフェンは1883年にロベンゼンのビクター・マイヤーによって発見されました。これは、石炭キャベツの蒸留によって得られました。 「フェン」は、当時の都市の照明の都市ガス（gr。phainomei：glow）の都市ガスとして機能していた「ティオ」は、硫黄（gr。thion、thioetherも参照）を指摘することになっていたが、当時は照明の都市ガス（gr。phainomei：glow）を指摘することになっていた。
Victor Meyerが使用するLawbenzoleは、硫酸（インドフェニン反応）と混合したときにイサチンと青い色素を形成しました。したがって、インドフェニンの形成は、純粋なベンゼンとの試みが色反応をもたらさないまで、ベンゼンとの反応と長い間考えられていました。 [5]
Hugo ErdmannとJacob Volhardは、Volhard-Erdmann環化という2つの名前のチオフェンシンセシスに成功しました。
技術的には、ブタンと硫黄のチオフェンは560°Cで合成されています。 [6]
ブタンの代わりに、ボタン、バタディー、1-ブタノールなどのブタンの誘導体も、たとえば二酸化硫黄や硫黄炭素など、硫黄ディスペンサーとして使用できます。 [2]
さらに、チオフェンは、ナトリウムナトリウムナトリウムをトリスルフィドジフォルスで加熱するか、加熱した黄鉄鉱を介してアセチレンを通過することによって得ることができます。 [2]
チオフェンは、ベンゼンのような匂いがして84°Cで沸騰する室温で水と混合できない液体です。
芳香族のつながりであるため、その特性は従来のチオエーテルの特性とは大きく異なります。たとえば、メチルヨウ化物を使用して硫黄をアルキル化することはできませんが、隣接するCHグループは電気炎攻撃を受け入れます。硫酸で硫化するのは簡単であるため、水に変換されたチオフェンウルフォン酸は、汚染されたベンゼンからチオフィストを沈着させる基礎です。蒸留によるベンゼン – チオフェン混合物の分離は、沸点がわずか4°Cであるため、ほとんど不可能です。
安全性 – 技術的パラメーター [ 編集 | ソーステキストを編集します ]
チオフェンは、わずかに炎症性の蒸気空気混合物を形成します。接続には-9°Cの燃えるような点があります。 [初め] [7] 爆発領域は1.5巻です。 3 ）より低い爆発限界（UEG）および12.5 vol。％（435 g/m 3 ）上部爆発制限（OEG）として。 [初め] [7] 最大爆発圧は8.4バーです。 [初め] [7] 境界ギャップ幅は0.91 mm（50°C）で決定されました。 [初め] [7] これにより、爆発グループIIAへの割り当てが行われます。 [初め] [7] リネン温度は395°Cです。 [初め] [7] したがって、ファブリックは温度クラスT2に分類されます。
ポリチオフェン（PT）は、チオフィストまたはその誘導体の電気化学的重合によって生成できます。 2.5-ジハロゲンティオフヘネンのグリニャード化合物の生産もそうです [2] または酸化により可能です。ポリチオフェンは、熱、酸素、または水分に比べて非常に安定しています。
ゆったりとしたポリチオフェンには導電率がほとんどありません。ただし、導電率は、最大100 s/cmの適切な酸化剤をドーピングすることにより達成されます。したがって、寄付されたポリチオフォンは、有機光発光ダイオードの電極材料、半導体、および光エミッタとして使用されます。 [2] ポリチオフェンは、電圧が敷設されると輝き、それによってそれぞれの色を電圧とともに変化させることができます。触覚のないポリチオフェンは不溶性でヌル可能であるため、PT誘導体はより良い処理に使用されます。
ベンゼンと同様に、チオフは石炭に含まれており、その中に汚染として含めることもできます。
- チオフェンの硫黄を酸素に正式に置き換えると、構造アナログ接続が得られます。
- 硫黄原子を正式にセレンに置き換えると、セレニスが得られます。
- ↑ a b c d そうです f g h 私 j k l m n o p へのエントリ チオフェン 2018年2月20日にアクセスしたIFAのGestisファブリックデータベースで。 （JavaScriptが必要）
- ↑ a b c d そうです f g へのエントリ チオフェン 。の： オンラインでrömpp。 Georg Thieme Verlag、2014年4月4日アクセス。
- ↑ David R. Lide（ed。）： CRC化学と物理学ハンドブック 。 90. auflage。 （インターネットバージョン：2010）、CRC Press/ Taylor and Francis、Boca Raton FL、 双極子の瞬間 、S。9-58。
- ↑ David R. Lide（ed。）： CRC化学と物理学ハンドブック 。 90. auflage。 （インターネットバージョン：2010）、CRC Press/ Taylor and Francis、Boca Raton FL、 化学物質の標準的な熱力学的特性 、S。5-25。
- ↑ ビクター・マイヤー：石炭キャベツのベンゼンの仲間について
- ↑ Beyer-Walter Organic Chemistryの教科書、第23版、S。HirzelVerlag 1998。
- ↑ a b c d そうです f E.ブランデス、W。メラー： 安全パラメーター。 バンド1： 可燃性の液体とガス。 wirtschaftsverlag NW -Verlag for New Science、Bremerhaven 2003。
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