Cahn-Ingold-Prelog-Convention – Wikipedia

Posted on by
before-content-x4

CIP条約の適用の例：置換基は、その優先順位に従って配置されます。代替物が最低の優先度は画像レベルの下で回され、置換基に沿った円形の動きの方向は絶対構成を定義します。

Cahn-Ingold-PrelogConvention （短い： CIPコンベンション また （ Rs ）-システム ）原子または二重結合の異なる置換基の空間的配置を明確に説明するのに役立ちます。 CIPコンベンションは、1966年にロバートシドニーカーン、クリストファーケルクインゴルド、スイスノーベル賞受賞者のウラジミールプレログによって提案されました。 [初め] 1982年、ウラジミール・プレログとグンター・ヘルムチェンによって改訂されました。 [2]

after-content-x4

CIP命名法の目的は次のとおりです。

いくつかのステレオセンターおよび/またはいくつかの二重結合を持つ複雑な分子 シス – トランス -Somerieは、CIP記述子に先行する体系的なIUPAC名によって、その幾何学的構造で明らかに名前が付けられます。

カイラリティセンターと擬似化センターでステレオスクリプトを決定する手順 [ 編集 | ソーステキストを編集します ]

キラリティセンターの識別 [ 編集 | ソーステキストを編集します ]

まず、分子のキラリティ中心が識別されます。キラリティセンターは、4つの異なる置換基を運ぶ原子です。ほとんどの分子には、炭素原子のステレオ中心が含まれています。ただし、窒素、硫黄、シリコン、またはリン原子にも現れることができます。原子、原子グループ、または遊離電子ペアは置換基としてカウントされます。構造式のステレオセンターは、アスタリスクによってマークされています。各キラリティセンターは個別に表示されます。

置換基の優先順位付け [ 編集 | ソーステキストを編集します ]

置換基の最初の原子は、キラリティセンターで直接見られます。目的は、優先順位1（最高）を4（最低）に4つの異なる置換基に割り当てることです。

  1. キラリティセンター（これらは最初の球体の原子と呼ばれます）に直接結合している原子は、その順序または核負荷数に従って配置され、自由電子ペアが架空の順序番号0を受け、したがって最低の優先度を受け取ります。残りの優先順位は、高次の番号1：最高の通常数、優先度2：2番目に高い条例などから授与されます。 2つの原子が同じ元素の異なる同位体（たとえば、通常の水素、重水素、トリチウム）である場合、より大きな質量の同位体も優先度が高い。
  2. 2つ以上の原子が同一である場合、これらの個々の原子は、2番目の球体のすべての原子のリストに置き換えられます。リストは互いに比較され、最初の異なる原子は決定的な因子です。繰り返しますが、Sphere 1の置換基の優先順位は、注文番号（最初の異なる原子の今回）に従って授与されます。 （例：サイドチェーン-CH（ch 3 ）） 2 サイドチェーンの前に優先順位があります 2 ch 2 ch 3 ））
  3. 原子のリストが2番目の球体で同一である場合、この球体の個々の原子は、順序数の順に、3番目の球体のリストに置き換えられます。ポイント2は再び進められます。
  4. ポイント3.は、区別が作成されるまで、次の領域で繰り返されます。 [3]
  5. 最後の球体（分子またはサイクルの場合の場合でも、開始原子に区別がない場合（以下を参照））、次の順序でさらに区別された基準を調べなければなりません。 [3]
    1. 分子に異なる構成された二重結合がある場合、最初の異なる場所（ と ） – それよりも優先度が高い（ と ） – 異性体。
    2. 代替剤原子グループの同じ記述子のペアは、異なる前に優先されます（たとえば ss ） 前 （ Rs ）]。
    3. それが擬似性センターの場合、そうです（ r ） – 構成された核グループの優先順位（ s ）構成。

記述子の決定 [ 編集 | ソーステキストを編集します ]

after-content-x4
「時計回り」または「時計回りに反対」の優先順位の分布

優先度4が最も低い置換基は、画像レベルの後ろに配置されます。次に、優先順位1から優先順位まで、置換基からアクティブ中心の周りの円でカウントします。 r ）構成、それは左に実行されます（時計回りに対して）、1つがあります（ s ） 構成。 （（） r ）ラテン語の略語です 簡単です （ストレート）と（ s ）ラテン語から 不吉 （リンク）。

時計回りから、置換基の優先順位をカウントして構成を決定するときです（構成を決定します（ r また s ） できる いいえ 線形偏光の偏光レベルの回転αまたは回転方向[（+）または（ – ）]に自動的に閉じます。例：

  • （ s ） – アラニンには、塩酸の5 Nで + 13.0°の回転角αがあります（C = 2） [4]
  • （ r ） – cysteinの回転角αは + 7.9°の角度があります（塩酸の5 NでC = 2） [4]

特殊性 [ 編集 | ソーステキストを編集します ]

二重結合と共役システム [ 編集 | ソーステキストを編集します ]

二重結合と三重結合は、それぞれの原子またはそれぞれのグループが2回または3回存在しているかのように扱われます（複製腫）。重複は、次の球体に置換基がありません。 [3] 第3期の少なくとも1つの要素を持つヘテロアトーム間の二重結合は、単純なバインディングと見なされていることに注意してください（たとえば、p = oはp -oとして解釈されます）。 [3] 共役システム（芳香族など）では、重複症の代わりに架空の重複腫が使用されます。その順序は、メソマーの境界構造で二重結合を描くことができる原子の順序数の平均に対応します。 [3]

（炭水化物）サイクル [ 編集 | ソーステキストを編集します ]

炭素剤のキラリティの中心では、リングの各枝は、開始点に到達するまですべての球体で表示されます。これは、重複腫としてのみ考慮されます。 [3]

CIPルールは、キラリティ軸、キラリティレベル、またはらせん構造を使用した分子の構成を明確に決定するためにも使用できます。
分子にいくつかのキラリティセンターがある場合、各個人は上記のルールに従って特徴付けられ、体系的な名前にリストされています。

いくつかの立体性センターを備えた分子 [ 編集 | ソーステキストを編集します ]

分子にいくつかの立体中心が含まれている場合、各立体中心の構成が指定され、ステレオスクリプトの分子の位置番号が指定されています[（（（（）） r ） また （ s ）]]前。すべてのステレオセンターが同じ構成を持っている場合、接続の名前は “（all- r ）-“また” （ s ）-” 先に。

絶対的な構成を決定するソフトウェア [ 編集 | ソーステキストを編集します ]

多くの商用ソフトウェアパッケージが
有機化学分子の構成。とりわけ、これは化学抽選プログラムChemDrawまたはSymyx Drawによってサポートされています。

（ いいえ ） – アルケンズのノメンクラチュア。 4つの置換基のCIP優先度はです
a > b と c > d 。
(E)-Alkene V.1.svg
(Z)-Alkene V.1.svg

分子内のアルケンと同様の二重結合の場合、二重結合内のすべての置換基のCIP優先順位を定義するのと同じプロセスが使用されます。次に、CIPの優先度が最も高い2つの置換基が、二重結合の2つの原子で互いにどのように相対的であるかを確認します。 CIPの優先度が最も高い2つの置換基が 同じ側 （=エクリプト的に配置された）二重結合の2つの隣接する原子では、この立体異性体はCIP記述子です（ と ） から 一緒 割り当て。一方、CIPの優先度が最も高い2つの置換基は、二重結合の2つの原子で互いに相対的です 反対側 （= アンチ -Periplan） [5] この立体異性体がCIP記述子である場合（ と ） から とは対照的に 割り当てられます。

多くの場合 – しかし、常にではありません！ – それは シス – 同時に異性体（ と ） – ソメレンと トランス – 同時に異性体（ と ） – サメア。否定されたアルケンの装備の場合、それは常に シス -somer as（ と ） – ソマーとそれ トランス -somer as（ と ） – 分類するサモ。 [6]

を決定するためのソフトウェア（ と ）- また （ と ） – エクリプター [ 編集 | ソーステキストを編集します ]

多くの商用ソフトウェアパッケージが
（（） と ）- また （ と ） – 同様の二重結合を持つアルケンや他のファブリックグループの説明、例えばB.化学図面プログラムChemdraw。

  1. ↑ R. S. Cahn、クリストファーインゴルド、V。プレログ： 分子キラリティの仕様 。の： 応用化学 。 バンド 78 、 いいえ。 8 、1966、 S. 413–447 、doi： 10.1002/ange.19660780803 。
  2. ↑ ウラジミール・プレログ、ギュンター・ヘルムチェン： CIPシステムの基本と改訂の提案 。の： 応用化学 。 バンド 九十四 、 いいえ。 8 、1982年、 S. 614–631 、doi： 10.1002/ange.19820940805 。
  3. ↑ a b c d そうです f Karl-HeinzHellwich： 立体化学：基本用語 。 Springr-Publising、2007、ISBN 978-3-540-71707-2（ プレビュー Google Book検索で）。
  4. ↑ a b Hans-Dieter Jakubke、Hans Jeschkeit： アミノ酸、ペプチド、タンパク質 。 Verlag Chemie、Weinheim 1982、ISBN 3-527-25892-2、p。30。
  5. ↑ アルバート・ゴソウアー： 生体分子の構造と反応性 。 Verlag Helvetica Chimica Acta、チューリッヒ、2006年、ISBN 978-3-906390-29-1、p。102。
  6. ↑ ジョナサン・クレイデン、ニック・グリーブス、スチュアート・ウォーレン、ピーター・ウェザーズ： 有機化学 。オックスフォード大学出版局、2001年、ISBN 978-0-19-850346-0、S。487。

after-content-x4