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Neotame
Namen
IUPAC-Name

(3S.) -3- (3,3-Dimethylbutylamino) -4-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]Amino]-4-oxobutansäure
Andere Namen

E961; N.– ((N.– (3,3-Dimethylbutyl) –L.-α-Aspartyl) –L.-Phenylalanin-1-methylester
Kennungen
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.109.344
E-Nummer E961 (Verglasungsmittel, …)
UNII
Eigenschaften
C.20H.30N.2Ö5
Molmasse 378,469 g · mol−1
Aussehen weißes Puder[1]
Schmelzpunkt 80,9–83,4 ° C (177,6–182,1 ° F; 354,0–356,5 K)[1]
12,6 g / kg bei 25 ° C.[2]
Gefahren
NFPA 704 (Feuerdiamant)

Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C) angegeben [77 °F]100 kPa).
N. überprüfen (was ist Y.N. ?)
Infobox-Referenzen

Neotame, auch unter dem Handelsnamen bekannt Newtame,[3] ist ein kalorienfreier künstlicher Süßstoff und ein Aspartam-Analogon von NutraSweet.[2] Massenmäßig ist es 8000-mal süßer als Saccharose.[4] Es hat im Vergleich zu Saccharose keine nennenswerten Nebenaromen. Es verbessert die ursprünglichen Lebensmittelaromen. Es kann alleine verwendet werden, wird jedoch häufig mit anderen Süßungsmitteln gemischt, um ihre individuelle Süße (dh den synergistischen Effekt) zu erhöhen und ihre Geschmacksstörungen zu verringern (z.B Saccharin). Es ist chemisch etwas stabiler als Aspartam. Seine Verwendung kann im Vergleich zu anderen Süßungsmitteln kostengünstig sein, da kleinere Mengen an Neotam benötigt werden.[2]

Es eignet sich unter anderem für kohlensäurehaltige Erfrischungsgetränke, Joghurt, Kuchen, Getränkepulver und Kaugummis. Es kann als Süßungsmittel für heiße Getränke wie Kaffee verwendet werden. Es deckt bitteren Geschmack ab (zB Koffein).[2]

Im Jahr 2002 wurde es von der FDA als nicht nahrhafter Süßstoff und Geschmacksverstärker in den USA für Lebensmittel im Allgemeinen mit Ausnahme von Fleisch und Geflügel zugelassen.[3] Im Jahr 2010 wurde es für die Verwendung in Lebensmitteln innerhalb der EU mit der E-Nummer zugelassen E961.[5] Es wurde auch in vielen anderen Ländern außerhalb der USA und der EU als Zusatzstoff zugelassen.[2]

Sein Stoffwechsel ist schnell und es bleibt nicht im Körper. Methanol bildet sich in seinem Stoffwechsel. Lebensmittel werden nur mit Spuren von Neotam versetzt, daher ist die Menge an Methanol für die Gesundheit unbedeutend. Es ist sicher für Typ-2-Diabetiker und solche mit Phenylketonurie.[6][1]

Die französischen Wissenschaftler Claude Nofre und Jean-Marie Tinti haben den Neotam erfunden.[2] 1992 meldeten sie ein Patent für Neotame in den USA an, das 1996 erteilt wurde.[7]

In den USA und der EU beträgt die akzeptable tägliche Aufnahme (ADI) von Neotam für den Menschen 0,3 bzw. 2 mg pro kg Körpergewicht (mg / kg Körpergewicht). Der NOAEL für Menschen beträgt innerhalb der EU 200 mg / kg Körpergewicht pro Tag.[3][1] Die geschätzte mögliche tägliche Aufnahme aus Lebensmitteln liegt weit unter den ADI-Werten. Verschlucktes Neotam kann Phenylalanin bilden, aber bei normaler Verwendung von Neotam ist dies für Personen mit Phenylketonurie nicht signifikant. Es hat auch keine nachteiligen Auswirkungen bei Typ-2-Diabetikern. Es wird nicht als krebserregend oder mutagen angesehen.[6][1]

Das Zentrum für Wissenschaft im öffentlichen Interesse stuft Neotame als sicher ein.[8]

Süße[edit]

Neotam ist süß, weil es als Agonist an TAS1R2-Rezeptoren des Mundes bindet. Aspartam bindet an denselben Rezeptor.[9]

Wasserlösungen von Neotam, deren Süße Saccharosewasserlösungen entspricht, nehmen logarithmisch an relativer Süße zu, wenn die Saccharosekonzentration einer vergleichsweise süßen Saccharoselösung zunimmt, bis ein Plateau erreicht ist. Die maximale Süße wird bei Neotamlösungskonzentrationen erreicht, die relativ so süß sind wie eine Wasserlösung mit 15,1 Gewichtsprozent Saccharose. dh bei 15,1 Saccharoseäquivalenz% (SE%). Zum Vergleich erreichen Acesulfam K, Cyclamat und Saccharin ihre maximale Süße bei 11,6 SE%, 11,3 SE% bzw. 9 SE%.[2]

Chemie[edit]

Struktur[edit]

Neotam ist formal ein sekundäres Amin aus 3,3-Dimethylbutanal und Aspartam. Letzteres ist ein Dipeptid aus Phenylalanin und Asparaginsäure. Neotame hat 2 Stereozentren und 4 Stereoisomere. Süße ist auf die (2S.),(3S.) -Stereoisomer.[10]

Eigenschaften und Reaktivität[edit]

Neotam hat eine ähnliche Stabilität wie Aspartam, jedoch eine größere Stabilität, insbesondere in erhitzten Lebensmitteln und Milchprodukten. Erhöhte Temperatur, Feuchtigkeit oder pH-Wert erhöhen die Verluste und sind die wichtigsten relevanten Eigenschaften eines Lebensmittels, wenn man die Stabilität von Neotam berücksichtigt. Beispielsweise verbleiben nach 8-wöchiger Lagerung in Getränken mit einem pH-Wert von 3,2 etwa 90% des ursprünglichen Neotames. Neotam ist als trockenes Pulver bei Raumtemperatur und Luftfeuchtigkeit besonders stabil, selbst wenn es mit z. B. Glucose oder Maltodextrin gemischt wird, und ist in Lebensmitteln mit reduzierenden Zuckern wie Fructose relativ inert.[2]

Im Gegensatz zu Aspartam bildet Neotam aufgrund seiner N-Alkylsubstitution mit 3,3-Dimethylbutyl keine Diketopiperazine durch intramolekulare Cyclisierung. Dies erhöht die Wärmestabilität.[2]

Über 1000 g Neotam lösen sich bei 15 ° C in 1 kg Ethanol. Bei 15 ° C beträgt die Löslichkeit von Neotam 10,6 g / kg in Wasser und 43,6 g / kg in Ethylacetat. Bei 25 ° C betragen die Löslichkeiten 12,6 g / kg bzw. 77,0 g / kg. Bei 40 ° C betragen die Löslichkeiten 18,0 g / kg bzw. 238 g / kg. Bei 50 ° C betragen die Löslichkeiten 25,2 g / kg bzw. 872 g / kg.[2] Neotam ist sauer und seine 0,5 Gew .-% ige Lösung hat einen pH-Wert von 5,80.[1]

Herstellung[edit]

Industriell wird Neotam aus 3,3-Dimethylbutanal und Aspartam durch reduktive Aminierung hergestellt.[2] Sie werden in Methanol gelöst, Palladium auf Kohlenstoffkatalysator wird zugegeben, Luft wird durch Wasserstoff ersetzt und die Reaktion wird einige Stunden bei Raumtemperatur unter Druck durchgeführt. Katalysator wird herausgefiltert. Dies kann mit Kieselgur unterstützt werden. Methanol wird destilliert, gefolgt von der Zugabe von Wasser. Das Gemisch wird einige Stunden abgekühlt, Neotam wird durch Zentrifugation isoliert, mit Wasser gewaschen und vakuumgetrocknet. Neotam wird auf geeignete Größe gefräst.[1]

Stoffwechsel[edit]

Bei Menschen und vielen anderen Tieren wie Hunden, Ratten und Kaninchen wird Neotam schnell, aber unvollständig absorbiert. Es oder seine Metaboliten werden nicht in bestimmten Geweben zurückgehalten oder konzentriert.[1]

Neotam-Entesterung durch Hydrolyse. CH3OH ist Methanol.

Beim Menschen werden bei oralen Dosen von etwa 0,25 mg pro kg Körpergewicht (mg / kg Körpergewicht) etwa 34% vom Blut absorbiert. Die Pharmakokinetik oraler Dosen von 0,1–0,5 mg / kg Körpergewicht ist etwas linear, und bei solchen Dosen wird die maximale Neotamkonzentration im Blutplasma nach etwa 0,5 Stunden mit einer Halbwertszeit von etwa 0,75 Stunden erreicht. Im Blut und im Körper im Allgemeinen bauen unspezifische Esterasen Neotam zu entestertem Neotam und Methanol ab, das der Hauptstoffwechselweg beim Menschen ist. Entestertes Neotam hat eine Plasma-Halbwertszeit von etwa 2 Stunden und ist der Hauptmetabolit im Plasma.[1]

Beim Menschen werden über 80% der ursprünglichen oralen Dosis innerhalb von 48 Stunden und der Rest später über Kot und Urin ausgeschieden. Etwa 64% der ursprünglichen Dosis werden hauptsächlich als Metaboliten in den Kot ausgeschieden. Hauptmetabolit im Kot ist das entesterte Neotam. Über 1% der ursprünglichen Dosis wird über den Kot ausgeschieden N.– (3,3-Dimethylbutyl) -L-Asparaginsäure. Über 1% wird als Carnitinkonjugat von 3,3-Dimethylbuttersäure im Urin ausgeschieden. Andere kleinere Metaboliten bilden sich.[1]

Methanol des Neotamstoffwechsels ist bei regulierten Konzentrationen in Lebensmitteln und im Vergleich zu Methanol, das natürlicherweise in Lebensmitteln vorkommt, unbedeutend. Die Nitrosierung von Neotam zu Nitrosoverbindungen ist hypothetisch. Es wird auch dann als unbedeutend angesehen, wenn es auftritt, da plausible Nitroso-Neotam-Analoga synthetisiert wurden und in Ames-Tests gezeigt wurde, dass sie nicht mutagen sind.[1]

Das Patent für das Neotammolekül in den USA, 5.480.668,[7] war ursprünglich für den 7. November 2012 vorgesehen, wurde jedoch vom US-Patent- und Markenamt um 973 Tage verlängert. Das Patent ist am 8. Juli 2015 abgelaufen.[11]

  1. ^ ein b c d e f G h ich j k “Neotam als Süßstoff und Geschmacksverstärker – Wissenschaftliche Stellungnahme des Gremiums für Lebensmittelzusatzstoffe, Aromen, Verarbeitungshilfsmittel und Materialien im Kontakt mit Lebensmitteln”. EFSA Journal. 5 (11): 581. 2007. doi:10.2903 / j.efsa.2007.581. ISSN 1831-4732.
  2. ^ ein b c d e f G h ich j k Nabors 2012, p. 134–149
  3. ^ ein b c Ernährung (09.02.2019). “Zusätzliche Informationen zu hochintensiven Süßungsmitteln, die in den USA zur Verwendung in Lebensmitteln zugelassen sind”. FDA.
  4. ^ Nabors 2012, p. 2–3
  5. ^ Halliday, Jess. “Neotame gewinnt Zulassung in Europa”. foodnavigator.com. Abgerufen 2019-09-15.
  6. ^ ein b “Lebensmittelzusatzstoffe, die zur direkten Zugabe zu Lebensmitteln für den menschlichen Verzehr zugelassen sind; Neotam” (PDF). Bundesregister. 67 (131): 45300–45310. 2002.
  7. ^ ein b US 5,480,668. Abgerufen 2019-09-15.
  8. ^ “Chemische Küche | Zentrum für Wissenschaft im öffentlichen Interesse”. cspinet.org. Abgerufen 2019-09-15.
  9. ^ Assadi-Porter FM et al. (2018). “Multimodale Ligandenbindungsstudien an G-gekoppelten Geschmacksrezeptoren von Mensch und Maus, um ihre speziesspezifischen Süße-Geschmackseigenschaften zu korrelieren”. Moleküle. 23 (10): 2531. doi:10.3390 / Moleküle23102531. ISSN 1420-3049. PMC 6214618. PMID 30282936.
  10. ^ Bathinapatla A et al. (2014). “Bestimmung von Neotam durch Hochleistungskapillarelektrophorese unter Verwendung von ß-Cyclodextrin als chiraler Selektor”. Analytische Briefe. 47 (17): 2795–2812. doi:10.1080 / 00032719.2014.924008. ISSN 0003-2719. S2CID 93160173.
  11. ^ “USPTO-Erweiterung von 5.480.668”. Abgerufen 2012-09-21.

Verweise[edit]

Externe Links[edit]