反応性染料 – ウィキペディア

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反応性染料 綿、ウール、ポリアミドの繊維を着色するための繊維染料グループです。着色プロセスでは、染料とこれらの繊維の官能基との間に共有化学結合が形成されます。色インデックスの後の染料の命名法では、反応性染料は次のように使用されます C.I.反応性染料 専用。 [初め]

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明らかなことは、1つ以上の溶媒界のグループを含む色をギビングする発色剤で構成され、1つまたは複数の反応群であるSOコールリアクティブ剤です。 [2] 一般的な発色団は、アゾ染料、アントラチノン染料、フタロシアニン、ホルマザン、トリップジオキサジン染料です。原則として、スルホン酸グループは可溶性基として含まれています。

重要な反応性の足首系は、モノクロルトリアジン、モノフルオルトリアジン、ジフルオルピリミジン、ジフルオルクロルピリミジン、ジクロルチノキサリンカルボナミドなどのハロゲン置換芳香族環状環です。最初の市販の反応性染料で使用されているジクロルトライアジングループは、今日も重要な役割を果たしていません。

これらの反応性染料の産生のための重要な中間生成物は、シアン周辺(TCT)、シアンフルオリド(TFT)、トリフルオルオルピリミジン、テトラフルオルピリミジンおよびトリフルオルクロルピリミジン、ならびに2,3-ジヒドロシノキシンオキサリン – カルボン酸アシア酸塩酸塩酸性酸性胞子型です。

複素環性反応性足首アンカーを使用した染料の生産用の中間製品
2,4,6-Trichlorotriazine.svg
2,4,6-トリクロルトライアジン(cyanurchlorid)
2,4,6-Trifluorotriazine.svg
2,4,6-Trifluortriazin(Cyanurfluorid)
2,4,6-Trichloropyrimidine.svg
2,4,6-トリクロルピリミジン
2,4,6-Trifluoropyrimidine.svg
2,4,6-トリフルオルピリミジン
2,4,5,6-Tetrachloropyrimidine.svg
2,4,5,6-テトラクロルピリミジン
2,4,6-Trifluoro-5-chloropyrimidine.svg
2,4,6-Trifluor-5-クロルピリミジン
2,3-Dihydroxyquinoxaline-6-carboxylic acid.svg
2,3-ジヒドロキシチノキノキサリン-6-カルボンサーレ
2,3-Dichloroquinoxaline-6-carboxylic chloride.svg
2.3-ジクロルチノキサリン-6カルボキシル

蛍光環は、対応する塩素環からのハロゲン交換によって作られています。エクロリドジクロルキノキサリンコン酸は、ジヒドロキシキノキノキサリンボックス酸を塩化チオニルに実装することにより得られます。

アルカリ色の色付け条件下では、これらの反応性色素は、水素塩素(HCl)または水素フッ素(HF)の分割と安定した共有結合エーテルの形成で繊維のヒドロキシ基と反応します。

Reaktion von Reaktivfarbstoffen mit heterocyclischen, halogenhaltigen Reaktiv-Ankern beim Färbeprozess

反応性染料とヘテロサイクリック、ハロゲンを含む反応性アニダーと着色プロセスに反応する

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2番目の重要な反応性アンカーシステムは、ビニルスルホン色素のいわゆるビニルスルホン基です。ビニールスルホン基は、マイケルアドオンという意味で、繊維の求核基と色の過程で反応します。この場合、安定したエーテル結合が発生します。多くの染料では、たとえば硫酸としてビニルスルホン基が保護されています。アルカリ色の色付け条件下でのみ、硫酸の除去によって形成されるビニルスルホン基です。

Reaktion von Reaktivfarbstoffen mit Vinylsulfon-Reaktiv-Ankern beim Färbeprozess

色素プロセスにおける反応性染料とビニルスルホン反応器の反応

反応性アンカーグループのみを含むモノアンカー染料に加えて、長年にわたって多数の高性能の二機能性反応性染料が開発されており、これは着色プロセスでの高い固定速度によって特徴付けられています。重要な市販の二機能性反応性染料には、2つのVS基(ホモビフェリー染料)またはVS反応性足首と複素環フッ素または塩素反応アンカー(ヘテロブフィクション染料)の組み合わせのいずれかが含まれています。

  • C.I.反応性ブラック5は、最も古く、世界最大の反応性染料の1つです。多種多様な商品の下で、および多くの異なるブラックミックスの主要なコンポーネントとして使用されています。これは、2つのVS反応器を備えた海軍メーカーのDisazo染料です。赤またはオレンジ色の染料との組み合わせを取得できます。
  • C.I.反応性青19は、アントラチノン染料のクラスからのモノフ官能性ビニルスルホン反応性染料です。また、まだ重要な商業的な意味を持つ反応性染料の初期の製品でもあります。綿の着色は鮮やかな青になります。
  • C.I.反応性オレンジ107は、芳香族ビニルスルホン反応基を備えた単純な単官的なアゾ染料であり、ジアゾクコンポーネントパラベースエステルを介して分子に導入されます。
  • C.I.反応性赤198およびC.I.反応性赤239は、モノクロルトライアジンと芳香族ビニルスルホン反応性を備えたヘテロバイフリー反応性染料です。
  • C.I.反応性のある青235は、モノフルオルトリアジンと脂肪族ビニルスルホン反応性のアンクラーを備えたヘテロ型の反応性染料であり、したがって、反応性染料の分野で比較的新しい発達の例です。製品の発色は、フォルザンCu複合染料です。
  • C.I.反応性青色204は、2つのモノフルオルトリアゾン反応剤を備えたホモバイフリー反応性染料であり、トリプルエンドのジオキサル染料の1つです。
  • C.I.反応性青7は、フタロシアニン染料のクラスからの反応性染料です。
  • C.I.反応性赤1は、ディクロルトライアジン反応アンカーを備えた単官的な反応性染料です

市販の反応性染料範囲の例は

  • ドリム -ut色素(反応性アンカー:拡散塩素性ピリミジン、ジフルロピリミジン、およびビニルスルホン基との組み合わせ)。 ドリム Archroma、以前はclariant、またはSandozの保護された商品名です。
  • levafix -dye(反応性アンカー:モノフルオルトリアジン、ジフルロピリミジン、拡散ピリミジン、ジクロルチノキサリン、およびビニルスルホン基との組み合わせ)。 levafix Dystarグループの保護された商品、以前はBayer AGです。
  • ノバクロン -uly染料(反応性アンカー:モノフルトリアジン、モノクロルトライアジンおよびVSグループとの組み合わせ)。 ノバクロン Huntsman Corporationの保護された商品名、古い名前です シバクロン -CIBA専門化学の商品名としての染料。
  • プロシオン -utunfstoffe(Reactive Anchor:Monochlortriazin)。 プロシオン Dystarグループ、以前はImperial Chemical Industries(ICI)、またはBASFの保護された商品名です。
  • レマゾール -uly染料(反応性アンカー:ビニールスルホン基、一部はモノクロルトライアジンと組み合わせて)。 レマゾール Dystarグループの保護された商品、以前はHoechst AGです。
  • sumifix -uly染料(反応性アンカー:モノクロルトライアジンと組み合わせたビニールスルホン基)。 sumifix Sumitomoの保護された商品名です。

反応性染料の綿は、アルカリ条件下で色付けされています。必要な着色温度は、本質的に反応性アンカーに依存します。比較的反応が裂けているモノクロールトライジン染料は、気温が80°Cを除く必要があります。したがって、それらはホットカラーとも呼ばれます。一方、はるかに反応性のあるモノフルルトリアジン染料は、かなり低い温度で40°Cで使用できます。それはとても寒い色です。ビニールスルホン色素は、かなり広い温度範囲で使用できます。

着色プロセスでは、特に高温では、染料と水との隣接する望ましくない反応があります。したがって、加水分解された、したがって、固定されていない染料成分は、望ましいウェットエクイティを達成するために再び洗い流す必要があります。

反応性染料の発達は、1954年にアルカリ性の着色条件下でジクロルトライアジンの残りの特定の染料が非常に本物の色付けを提供できるという帝国化学産業(ICI)で行われた発見に基づいています。 [3] [4] [5] [6] 1956年、ICIからのジクロルトリアジンアンカーを備えた最初の反応性染料が市場に導入され、その後、1957年のHoechst AGが最初のビニルスルホン染料が続きました。 SumitomoによるLortriazin染料(1981)およびCiba-GeigyによるBifunction VS/Monofluortriazin染料。

  • K. Venkataraman(hrsg。): 合成染料の化学 。反応性染料。 バンド 私たち 。アカデミックプレス、ニューヨーク、ロンドン1972(1972年) 限られたプレビュー Google Book検索で)。
  • クラウスハンガー(編): 産業染料:化学、特性、用途 。 Wiley-VCH Verlag、Weinheim 2003、ISBN 3-527-30426-6、 S. 113 ff 。 ( 限られたプレビュー Google Book検索で)。
  • ハインリッヒ・ゾリンジャー: カラー化学:有機染料と顔料の合成、特性、および用途 。 3.エディション。 Wiley-VCH Verlag、Weinheim 2003、ISBN 3-906390-23-3、 S. 225 ff 。 ( 限られたプレビュー Google Book検索で)。
  • P. Rys、H。Zollinger: カラー化学。 出版社ケミー。ワインハイム。
  • Shufen Zhang、Horst Tappe、Walter Helmling、Peter Mishke、Karl Rebsamen、Uwe Reiher、Werner Russ、LudwigSchläfer、Petra Multiply: 反応性染料 。の: ウルマンの産業化学百科事典 。 Wiley-VCH Verlag&Co。Kgaa、Weinheim 2017、doi: 10.1002/14356007.A22_651.pub2
  • ノーバート・ウェルシュ、クラウス・クリス・リーブマン: 色:自然、テクノロジー、アート 。第2版​​。 Spectrum Akademischer Verlag、Munich 2004、ISBN 3-8274-1563-2、 S. 144 限られたプレビュー Google Book検索で)。
  1. クラウスハンガー(編): 産業染料:化学、特性、用途 。 Wiley-VCH Verlag、Weinheim 2003、ISBN 978-3-662-01950-4、 S. 6 限られたプレビュー Google Book検索で)。
  2. へのエントリ リアクティバ 。の: オンラインでrömpp。 Georg Thieme Verlag、2019年4月4日アクセス。
  3. 特許 DE1019025 モノーゾ染料の生産手順。 登録 19. 1955年11月 、オンに公開されています 7. 1957年11月 、申請者:ICI Ltd.、発明者:ウィリアムエリオットスティーブン。
  4. 特許 DE1062367 モノーゾ染料の生産手順。 登録 19. 1955年11月 、オンに公開されています 1959年7月13日 、申請者:ICI Ltd.、発明者:ウィリアムエリオットスティーブン。
  5. ハンス・ベイヤー、ヴォルフガング・ウォルター: 有機化学の教科書 。第18版。 S. Hirzel Verlag、Stuttgart 1978、ISBN 3-7776-0342-2、 S. 521
  6. ハインリッヒ・ゾリンジャー: 反応性染料の化学 。の: 応用化学 バンド 七十三 いいえ。 4 、1961年2月21日、 S. 125 、doi: 10.1002/ange.19610730402

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