Boswelliasäure – Wikipedia

Posted on by
before-content-x4

Struktur von α-Boswelliasäure

3D-Modell von α-Boswelliasäure

Struktur von β-Boswelliasäure

3D-Modell von β-Boswelliasäure

Struktur von 11-Keto-β-Boswelliasäure

3D-Modell von 11-Keto-β-Boswelliasäure

Boswelliasäuren sind eine Reihe von pentacyclischen Terpenoidmolekülen, die von Pflanzen der Gattung produziert werden Boswellia. Wie viele andere Terpene erscheinen Boswelliasäuren im Harz der Pflanze, die sie ausströmt; es wird geschätzt, dass sie 30% des Harzes von ausmachen Boswellia serrata.[1] Während Boswelliasäuren ein Hauptbestandteil des Harzes sind, enthält das dampf- oder hydrodestillierte ätherische Weihrauchöl keine Boswelliasäure, da diese Komponenten nicht flüchtig und zu groß sind, um bei der Wasserdampfdestillation zu wirken (das ätherische Öl besteht hauptsächlich aus der viel leichteren Monoterpen- und Sesquiterpenmoleküle, wobei geringe Mengen an Diterpenoidkomponenten die Obergrenze in Bezug auf das Molekulargewicht darstellen).[2][3][4]

Struktur[edit]

Die Boswelliasäuren sind organische Säuren, die aus einem pentacyclischen Triterpen, einer Carboxylgruppe und mindestens einer weiteren funktionellen Gruppe bestehen. Alpha-Boswelliasäure und Beta-Boswelliasäure, C.30H.48Ö3 beide haben eine zusätzliche Hydroxylgruppe; Sie unterscheiden sich nur in ihrer Triterpenstruktur. Acetyl-alpha-Boswelliasäure und Acetyl-beta-Boswelliasäure, C.32H.50Ö4Ersetzen Sie die Hydroxylgruppe durch eine Acetylgruppe.

Andere Boswelliasäuren schließen die Keto-Boswelliasäuren und ihre Acetyl-Gegenstücke ein.

Beta-Boswelliasäure, Keto-Beta-Boswelliasäure und Acetyl-Keto-Beta-Boswelliasäure (AKBA) wurden bei der Apoptose von Krebszellen, insbesondere Hirntumoren und von Leukämie oder Darmkrebs betroffenen Zellen, angegeben.[5]

Acetylboswelliasäuren zeigen auch ein entzündungshemmendes Verhalten, indem sie die Leukotriensynthese hemmen.[6] Es hemmt die Aktivität des Enzyms 5-Lipoxygenase durch eine Nicht-Redox-Reaktion. Insbesondere bindet die 3-Acetyl-11-keto-beta-Boswelliasäure als allosterischer partieller Inhibitor und löst eine Verschiebung der Regioselektivität der katalysierten Reaktion aus.[7] Klinische Versuche[8][9] haben die Wirksamkeit von Boswelliasäuren bei der Behandlung von Colitis ulcerosa untersucht, aber eine Studie über chemisch induzierte Colitis in Mausmodellen[10] zeigten wenig Wirksamkeit. Eine letztere Studie zeigte, dass niedrige Dosen von Boswellia serrata Extrakt kann hepatoprotektive Wirkungen haben. Es wurde festgestellt, dass die höhere Dosis eine mildere hepatoprotektive Wirkung hat als die niedrigere Dosis.[11]

Es wird auch angenommen, dass Boswelliasäuren die Symptome von Asthma lindern; eine kleine placebokontrollierte Studie von 1998 über Boswellia Extrakt zur Behandlung von Asthma zeigte gute Ergebnisse.[12]Boswellia Extrakte werden in Tabletten-, Kapsel- und Tinkturform verkauft, es wurden jedoch keine Dosierungsrichtlinien entwickelt. Das Risiko einer Hepatotoxizität aufgrund von Boswellia Verwaltung wurde nicht bewertet.

Verweise[edit]

  1. ^ “SaluGenecists, Inc. Boswellia Information”.
  2. ^ Verghese, J.; Joy, MT; Retamar, JA; Malinskas, GG; Catalán, CA; Gros, EG (1987). “Ein neuer Blick auf die Bestandteile des indischen Olibanumöls”. Flav. Fragr. J.. 2 (3): 99–102. doi:10.1002 / ffj.2730020304.
  3. ^ Hayashi, S.; Amemori, H.; Kameoka, H.; Hanafusa, M.; Furukawa, K. (1998). “Vergleich flüchtiger Verbindungen aus Olibanum aus verschiedenen Ländern”. J. Essent. Öl Res. 10 (1): 25–30. doi:10.1080 / 10412905.1998.9700833.
  4. ^ Baser, S.; Koch, A.; König, WA (2001). “Ein Diterpen vom Verticillan-Typ aus Boswellia carterii Ätherisches Öl”. Flav. Frag. J.. 16 (5): 315–8. doi:10.1002 / ffj.992.
  5. ^ Liu, J.-J.; Nilsson, A.; Oredsson, S.; Badmaev, V.; Zhao, W.; Duan, R. (2002). “Boswelliasäuren lösen Apoptose über einen Weg aus, der von der Caspase-8-Aktivierung abhängt, aber unabhängig von der Fas / Fas-Liganden-Wechselwirkung in HT-29-Zellen von Dickdarmkrebs ist.”. Karzinogenese. 23 (12): 2087–93. doi:10.1093 / Karzinom / 23.12.2087. PMID 12507932.
  6. ^ Ammon, HP; Safayi, H.; Mack, T.; Sabieraj, J. (1993). “Mechanismus der entzündungshemmenden Wirkung von Curcumin und Boswelliasäuren”. Zeitschrift für Ethnopharmakologie. 38 (2–3): 113–9. doi:10.1016 / 0378-8741 (93) 90005-p. PMID 8510458.
  7. ^ Gilbert, Nathaniel C.; Gerstmeier, Jana; Schexnaydre, Erin E.; Börner, Friedemann; Garscha, Ulrike; Neau, David B.; Werz, Oliver; Newcomer, Marcia E. (2020-05-11). “Strukturelle und mechanistische Einblicke in die 5-Lipoxygenase-Hemmung durch Naturstoffe”. Naturchemische Biologie. doi:10.1038 / s41589-020-0544-7. ISSN 1552-4450.
  8. ^ Ammon, HP (2002). “Boswelliashaften (Inhaltsstoffe des Weihrauchs) als rechtliche Richtlinien zur Behandlung chronisch entzündlicher Zustände” [Boswellic acids (components of frankincense) as the active principle in treatment of chronic inflammatory diseases]. Wiener Medizinische Wochenschrift (auf Deutsch). 152 (15–16): 373–8. doi:10.1046 / j.1563-258X.2002.02056.x. PMID 12244881.
  9. ^ Anthoni, C.; Laukoetter, MG; Rijcken, E.; Vowinkel, T.; Mennigen, R.; Müller, S.; Senninger, N.; Russell, J.; Jauch, J.; Bergmann, J.; Granger, DN; Krieglstein, CF (2006). “Mechanismen, die den entzündungshemmenden Wirkungen von Boswelliasäurederivaten bei experimenteller Kolitis zugrunde liegen”. American Journal of Physiology. Magen-Darm- und Leberphysiologie. 290 (6): G1131–7. doi:10.1152 / ajpgi.00562.2005. PMID 16423918.
  10. ^ Kiela, PR; Midura, AJ; Kuscuoglu, N.; Jolad, SD; Solyom, AM; Besselsen, DG; Timmermann, BN; Ghishan, FK (2005). “Effekte von Boswellia serrata in Mausmodellen chemisch induzierter Kolitis “. American Journal of Physiology. Magen-Darm- und Leberphysiologie. 288 (4): G798–808. doi:10.1152 / ajpgi.00433.2004. PMID 15539433.
  11. ^ Jyothi, Y.; Kamath, JV; Asad, M. (2006). Wirkung von Hexanextrakt von Boswellia serrata Oleo-Gummi-Harz bei chemisch induzierten Leberschäden “. Pak J Pharm Sci. 19 (2): 129–33. PMID 16751123.
  12. ^ Gupta, I.; Gupta, V.; Parihar, A.; Gupta, S.; Lüdtke, R.; Safayhi, H.; Ammon, H. (1998). “Effekte von Boswellia serrata Gummiharz bei Patienten mit Asthma bronchiale: Ergebnisse einer doppelblinden, placebokontrollierten 6-wöchigen klinischen Studie “. Eur J Med Res. 3 (11): 511–4. PMID 9810030.

Externe Links[edit]

after-content-x4