2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin – ウィキペディア

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構造式
Strukturformel von 2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-p-dioxin
全般的
名前 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin
他の名前
  • 2,3,7,8-Tetrachlordibenzo- p -dioxin
  • ダイオキシン
  • TCDD
  • Seveso-Gift
マッシュフォーミュラ c 12番目 h 4 cl 4 o 2
簡単な説明

無色の結晶 [初め]

外部識別子/データベース
特性
モル質量 321.97 g・mol -1
総状態
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祭り

密度

1,83 g・cm -3 [初め]

融点

295°C [2]

溶解度
安全についての案内
夫人

0.01のm -3 [初め]

毒性データ
  • 0,5 µg・kg -1 （Ld 50 、Meerschweinchen、口頭） [5]
  • 1 µg・kg -1 （Ld 50 、犬、口頭） [5]
  • 20 µg・kg -1 （Ld 50 、ギア、どこでも） [5]
  • 115 µg・kg -1 （Ld 50 、Kaninchen、口頭） [5]
  • 1000 µg・kg -1 （Ld 50 、 蛙 、 オーラル） [5]
  • 1157 µg・kg -1 （Ld 50 、ハムスター、口頭） [5]
可能な限り一般的に、SIユニットが使用されます。特に明記しない限り、提供されたデータは標準条件に適用されます。

2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin 塩素を含む、非常に有毒な有機接続です。体系的な名前はです 2,3,7,8-Tetrachlordibenzo- p -dioxin また。 2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-1,4-ジオキシン （話した 2つの3つの8つの8つの8-8-テトラクロル – ジベンゾ – パラジン ）。この物質はdibe zodioxinに由来し、 2,3,7,8-TCDD またはのみ TCDD 、口語的には（誤って） ダイオキシン またはとして Seveso-dioxin また。 Seveso-Gift 専用。
短い名前 ダイオキシン 多くの場合、ポリ塩化ダイオキシンとジベンゾフランの包括的なグループ全体で、その有毒な代表は2,3,8th8th8th8th8thibezodioxinです。

TCDDは、経済的に非常に重要なクロロルガニック化合物（塩素）の生産および同様の物質の燃焼における生産において、望ましくないものとして生じる可能性があります。典型的な濃度は、1976年のイタリアのセブスナグルックなどの深刻な化学事故で、キログラム範囲まで数量が作成されました。 TCDDは森林火災の痕跡でも発生する可能性があり、他のソースはエンジン排気ガス、タバコの煙、花火、一般的に低温でのくすぶりプロセスです。物質は毒または汚染物質であり、技術的または経済的な有用性はありません。ポリハロゲン化ジベンゾジオキシンと毛皮の検出と評価のための分析標準手順は、主にKarlheinz Ballschmiterによって開発されました。

TCDDは1957年に最初になりました [6] ウィルヘルム・サンダーマン [7] 実験室で統合されています。彼はまた、TCDDの効果を発見しました。

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ベトナム戦争では、1965年から1970年にかけてオレンジが使用され、その汚染により、今日まで続いた人口と米軍兵士に深刻な損害が発生しました。

1976年7月10日に、壊滅的なセブスワンス事故が発生しました。この事故では、イタリア北部の都市セベソで数百グラムから数キログラムのTCDDの間に発生しました。 [8]

2004年のウクライナでの大統領選挙の過程で、Wiktor Juschtschenko候補者によるダイオキシン中毒の疑いが、医師がTCDDの正常濃度の50,000倍以上を発見したときに確認されました。 [9] Juschtschenkoの顔は、攻撃の疑い以来、強いクロラにきびの症状を示しています。

TCDDは、経済的に非常に重要な有機塩素化合物の合成（例：ハロゲンフェノキシ炭素酸秋）または塩素および炭化水素を含む炭化水素の燃焼の合成の副産物として、他のポリ塩素化ジベンゾジオキシンおよびジベンゾフランと一緒に作成されます。望ましくないダイオキシン合成は、化学的製造プロセス、特に使用される反応温度を解釈および制御することにより、ほぼ完全に回避できます。しかし、これは1957年にダイオキシンが発見され、その望ましくない起源と高い毒性の知識が対応する健康損傷の発生から徐々に発生したため、このクラスクラスの最初の数十年の産業生産と使用ではほとんど研究または知られていませんでした。 [6]

20世紀後半の有機塩素化合物の意味の極端な増加、特に作物保護、プラスチック、炎の遅延生産における有機塩素化合物の増加のため、このような製造プロセスにおける望ましくないダイオキシン開発の問題は、1950年代頃からますます重要になりました。当初、これは、（とりわけ）ジオキシン誘発性塩素にきびなど、化学産業の労働者からの健康損害の増加で特に明らかでした。 [6]

産業製造方法とプロセスを適応させることにより、いわゆる「緑組織」では、ダイオキシンの問題は今日大部分が解決されていますが、廃棄物の焼却植物は依然としてダイオキシンの潜在的な原因と考えられています。したがって、最新の燃焼システムは、1200°Cを超えるレトロフィッティングを実行し、その後の冷却が速いため、TCDD濃度が分数に減少します。

2.3,7,8-Tetrachlordibezodioxinは、室温で結晶型で利用できる耐久性のある非常に有毒な汚染物質です。さらに、有機溶媒や親油性（脂肪と油で解くのは簡単）に溶けます。 [十] そのため、彼は人間の脂肪組織にも蓄積しています。
対数オクタノール水分布係数 ログk OW TCDDの6.80。 [11]

TCDDは、他のすべてのダイオキシンやフランと同様に、経済的利益のない生産によって望ましくないものです。現在、この生地のグループに商業的に使用されていません。

動物の実験的研究では、それはアリール炭化水素受容体のアゴニストです（省略 AH受容体 ） 使用済み。

研究と化学分析の目的を除いて、ダイオキシンは具体的には作成されていません。特定の出発材料が存在する場合、さまざまな熱プロセスのプロダクトによって発生します。ここで処理されたTCDDは、通常、他のダイオキシンと一緒に生地の混合物として発生します。つまり、ダイベンゾジオキシン科学の他の位置（2.3,7,8より）には、約数の塩素原子（TCDDに4つ）を含む物質が含まれます。

有機または無機ハロゲン化合物（特に塩素または臭素）の存在下で有機（炭素含有）接続を組み合わせると、ダイオキシンウィンドウと呼ばれる約300〜600°Cの温度範囲で形成できます。 [12番目] 可能性のあるダイオキシン形成を伴う燃焼プロセスは、たとえば、火葬場の火災埋葬と廃棄物焼却であり、1980年代まではダイオキシン生成の主な原因の1つでした。 1990年にドイツでより厳しい制限値が導入されて以来、廃棄物の焼却植物と火災埋葬によるダイオキシンの負荷は、今日実質的にゼロに減少しています。たとえば、ダイオキシンが発生する他の産業プロセスは次のとおりです。

とりわけ、ポリ塩化への熱曝露は重要です。つまり、多塩素化フェノールです。フェノール酸塩を介してアルカリの存在下で、これらは特に簡単に凝縮しました。 2.4.5-トリクロルフェノール（2.4.5-TCP）のナトリウム塩からの2.3,7,8-TCDDが形成されます。

Reaktionsschema der Bildung von 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin

イタリアのセベソにあるICMESA化学工場では、1976年にいわゆるSevesOnglückが行われ、大規模なTCDD放出を伴う最も有名な化学事故であるTrichlorphenol（TCP、下のグラフィック）が生成されました。これは、消毒剤ヘキサクロロフェンの予備製品として機能しました。 TCPは、アルカリ性水酸化ナトリウム（NAOH）を添加することにより、出発材料テトラクロレンゼン（左）から作成されました。

Reaktionsablauf

この反応では、特に温度の上昇時に、2,3,7,8-テトラチロルディベゾディオキシン（右）が副産物として作成されます。事故は反応容器（オートクレーブ）で通過し、生産サイクルが完了した後、その温度は監視されなくなりました。容器の機械的アジテーターの不適切なシャットダウンの後、その後の熱がその後作成されました。これにより、大量のTCDDが形成され、圧力が大幅に増加し、安全バルブが開き、かなりの量の高度なダイオキシンを含む混合物が工場の生息環境に直接キャンセルされました。 [13] [14] [15]

ITE、AH受容体の推定リガンド

人間の致死量は知られていません。動物実験では、腹膜投与を伴う致命的な用量は0.5（モルモット）から1157 µg/kg体重（ハムスター）の間でした。 [5] TCDDとの接触は、重度のダイオキシン中毒の症状である塩素にきびの発生につながる可能性があります。このような中毒は、重度の臓器損傷、特に肝臓にもつながる可能性があります。潜在的に変異体効果、すなわちゲノムの損傷は明確に実証されていません。ダイオキシンが子孫の奇形を引き起こすことができるかどうか（催奇形性効果）の問題は、確実に答えることができません。

ベトナムと米国では、TCDDに汚染された人からの汚染物質だけでなく、除草剤として2,4,5-Tが含まれているエージェントオレンジの子孫で、催奇形性奇形が発見されました。
2006年のメタ研究 疫学の国際ジャーナル 1966年から2002年にかけて22の研究を公開および評価しました。 [16] エージェントオレンジへの親の曝露は、先天性欠損症のリスクの増加に関連しているようです。

また、ダイオキシンが癌を引き起こす可能性があることも確かです。 [初め] TCDDが発がん性物質と直接作用するのか、それとも腫瘍プロモーターとして作用するのかは、最終的に明らかにされません。

現在の知識の状態によれば、TCDDの中毒効果は、ステロイドホルモンの受容体と特定の調節DNA配列に結合し、異なる遺伝子の発現を調節するAH受容体の活性化に伝えられます。 ITEは、AH受容体の天然リガンドとして疑われています（図を参照）。 AH受容体のTCDDを介した活性化は、シトクロムP450の強力な誘導につながります。

ウクライナの大統領候補Wiktor Juschtschenkoの中毒に関するトキシコキネティック研究中、血清、尿、糞便の2つの代謝産物が実証されました。これらは2,3,7-トリクロル-8-ヒドロキシディオデンゾです – p -dioxinおよび1,3,7,8-Tetrachlor-2-ヒドロキシドキシベンゾ – p -dioxin。ファズは、人間の生物からの主要な除去経路として決定されました。この証明は、PCDDの分析で一般的であるように、質量分析で毛細血管GAクロマトグラフィーを結合することによって行われました。 [9]

  • 2,3,7-Trichlor-8-hydroxydibenzo-p-dioxin

    2,3,7-トリクロル-8-ヒドロキシディベンツォ – p -dioxin

  • 1,3,7,8-Tetrachlor-2-hydroxydibenzo-p-dioxin

    1,3,7,8-Tetrachlor-2-ヒドロキシディベンツォ – p -dioxin

  1. ↑ a b c d そうです へのエントリ 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin 2008年12月19日にアクセスしたIFAのGestisファブリックデータベースで。 （JavaScriptが必要）
  2. ↑ メアリー・ライク、デビッド・R・ CRC化学と物理学ハンドブック 。 87. Edition、CRC Press、2007、ISBN 978-0-8493-0594-8、p。470。
  3. ↑ a b へのエントリ 2,3,7,8-Tetrachlordibenzo [1,4]ジオキシン 。の： オンラインでrömpp。 Georg Thieme Verlag、2014年5月24日にアクセス。
  4. ↑ テンプレート：CLインベントリ/調和していない この物質の調和の分類はまだありません。伝統的な魅力による自己分類のラベル付けが再現されます 2,3,7,8-Tetrachlorodibenzo [B、E] [1,4] dioxin テンプレート：LinkText-Check/Escaped の中に 分類およびラベル付けインベントリ 2015年4月29日にアクセスした欧州化学機関（ECHA）。
  5. ↑ a b c d そうです f g へのエントリ 2,3,7,8-テトラクロロジベンゾ-P-ジオキシン 2016年8月8日にアクセスされた米国国立医学図書館（NLM）のChemIdplusデータベース。 （ページは使用できなくなりました ））
  6. ↑ a b c ウィルヘルム・サンダーマン： ダイオキシン。 2,3,8,8,8,8,8-テトラチロルディベンゾ-P-ジオキシンの発見の歴史（TCDD、ディオキシン、SevesOgift） （ 記念 2008年12月14日から インターネットアーカイブ ）） 1984年、2012年8月13日アクセス。
  7. ↑ ウィルヘルム・サンダーマンによる伝記 （ 記念 2007年9月27日から インターネットアーカイブ ）。
  8. ↑ P. A. Bertazzi、I。Bernucci、G。Brambilla、D。Consonni、A。C。Pesatori： ダイオキシン曝露の初期および長期的な影響に関するセブソの研究：レビュー 。の： 環境の健康の観点 。 1998年4月106年、 S. 625–633 、doi： 10.1289/EHP.98106625 。
  9. ↑ a b O. Sorg、M。Zennegg、P。Schmid、R。Fedosyuk、R。Valikhnovskyi、O。Gaide、V。Kniazevych、J.-H。サウラト： 2,3,7,8-テトラクロロジベンツォ-P-ジオキシン（TCDD）ビクターYushchenkoの中毒：TCDD代謝産物の識別と測定 。の： ランセット 。 バンド 374 、 いいえ。 9696 、2009年、 S. 1179–1185 、doi： 10.1016/S0140-6736（09）60912-0 、 PMID 19660807 。
  10. ↑ Ottfried Strubelt： 自然と環境の毒。農薬と重金属、薬と薬物 。 Spectrum Akademischer Verlag、Heidelberg/Berlin/Oxford 1996、pp。183–192。
  11. ↑ Rene P. Schwarzenbach、Philip M. Gschwend、Dieter M. Imboden： 環境有機化学 。 Wiley-Interscience、Hoboken、New Jersey 2003、ISBN 0-471-35750-2。
  12. ↑ ゴードン・マッケイ： 地方自治体固形廃棄物（MSW）インキネーション中のダイオキシンの特性評価、形成、最小化：レビュー 。の： 化学工学ジャーナル 。 バンド 八十六 、 いいえ。 3 、2002年、 S. 343–368 、doi： 10.1016/s1385-8947（01）00228-5 。
  13. ↑ P.A. Bertazzi、I。Bernucci、G。Brambilla、D。Consonni、A.C。ペスター： ダイオキシン曝露の初期および長期的な影響に関するSeveso研究：レビュー。 の： 環境の健康の観点。 106（Suppl 2）、1998、S。625–633、 PMC 1533388 （無料の全文）。
  14. ↑ 「私は絶対に愚かだった」 （2006年7月10日、ヨルグ・サンベスとのインタビュー）。
  15. ↑ H.Künzi： ナトリウム2,4,5-トリクロルフェノレート反応混合物の熱セキュリティ検査 、化学36（1982）、162–168。
  16. ↑ D. Ngo氏、リチャード・テイラー、クリスティン・L・ロバーツ、トゥアン・V・ヌグエン： エージェントオレンジと先天異常との関連：系統的レビューとメタ分析 。の： 疫学の国際ジャーナル 。 バンド 35 、 いいえ。 5 、2006、 S. 1220–1230 、doi： 10.1093 / walk / dyl038 、 PMID 16543362 。
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