ヒドロキシメチルフルフラル – ウィキペディア

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ヒドロキシメチル繁殖 、 HMF また 5-（ヒドロキシメチル）毛皮 、 また 5-オキシメチル燃料 、糖または炭水化物の非酵素的熱分解で形成されるアルデヒドとフランのつながりであり、したがって、食物を加熱するための指標として機能します。 HMFは、牛乳、フルーツジュース、アルコール飲料、蜂蜜などを含む熱で治療された多くの食品で検出できます。現在の研究では、タバコのHMFの検出を調べています。 HMFは、プラスチック生産の変更に使用できます。六角形、特にフルクトースは、複数の（酸触媒）脱水症によってHMFを形成します。

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連邦リスク評価研究所は、食品中の5-HMF含有量は「現在の科学的知識によると健康の点で問題のない」と述べた。 [4] 主な録音は、コーヒーの楽しみについて作られています。

この有機化合物は、1895年にG.düllによってフルクトースまたはシュウ酸によるサクカリスの脱水症により、J。Kiermeyerによってそれに関係なく、最初に確立されました。 [5] [6] さらに、フランスの化学者であるルイ・メイラードは、1912年に、彼にちなんで名付けられたメイラード反応の形成であるグルコースとリシンによる非酵素反応に関する研究作業の一環として観察されました。 [7] [8]

メイラード反応は、アミノ酸と砂糖の減少の間の化学反応であり、日焼けした食品に独特の味を与えます。反応は非酵素性日焼けの一形態であり、通常は140°Cから165°C（280〜330°F）に急速に進行します。より高い温度では、カラメル化（砂糖の褐変、顕著なプロセス）、および熱分解（最終還元、火傷につながる）がより顕著になります。 Maillard反応の最終生成物の1つは、5-ヒドロキシメチルファセ（5-HMF）です。 [7]

フルクトースが加熱されると、フルクトースはHMFを形成します。

HMF durch langsame Wasserabspaltung

HONIGのHMF [ 編集 | ソーステキストを編集します ]

より液体をより流体させる（部分的に結晶化）し、ハニカムから切り取ったり、より速くまたはより高い収量で絞ることができるようにするために、ハニカムまたは蜂蜜のみが加熱されます。ただし、天然物質（タンパク質、酵素、アミノ酸、ビタミン、色、香りの物質、花粉）は「非アクティブ化」され、（過剰）加熱によって還元または完全に破壊されます。部分的な過熱時のカラメル化により、高価な森林蜂蜜のふりをすることができる香りの生地が生じる可能性があります [9] 味をアップグレードするのに役立ちます。間違っている（主に安いライスシロップで伸びている）蜂蜜は「大規模に」世界市場にあふれています。 [9] EUでは、蜂蜜は偽の食べ物で6位になり、EU分析に従って10個の蜂蜜サンプルのうち1.4個が偽造されています。 [9]

蜂蜜のHMF値が高いことは、温暖化または貯蔵が長くなることを示しています。投げたばかりの蜂蜜のHMF含有量は非常に低く、pH値と貯蔵温度に応じて、年間約2〜3 mg/kg増加します。室温での貯蔵（21°C）は、1年でHMF含有量を20 mg/kgに増やすことができます。 EUは、ヨーロッパの条件下で生成された蜂蜜の最大40 mg/kgのHMF制限を決定しました。一部の国家養蜂協会は、さらに低い値を求めています。 B.ドイツの養蜂協会では、「本物のドイツの蜂蜜」の承認印章のために、最大15 mg/kgを許可します。

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他の食品のHMF含有量 [ 編集 | ソーステキストを編集します ]

表1：Mg/kgのさまざまな食品の5-HMF含有量が十分に大きな測定値 [4]

食料品 mg/kgの給与（平均）
グレープジュース 6.3
リンゴジュース 7.4
ハニー 9.1
グラノーラバー 36.3
ライ麦 44.5
燃えたアーモンド（ドラッグ） 155.5
可溶性コーヒー（パウダーフォーム） 286.1
乾燥した梅 350.8
プラムジャム 410.9
飲む 1022.1

ヒドロキシメチルファーセの形成は、とりわけ、六角形（フルクトース、マルトース、グルコースなど）のカラメル化の過程で観察されました。教育メカニズムは、ペントスにつながるスキームに対応しています。

強度やセルロースなどのポリマーもこの反応を示しています。六角形は、Lobry-de-Bruyn-Alberda van-ekenstein偵察を介して互いに変換できることが知られています。交換コーヒーの生産のためにジコリーの根を焙煎する場合、イヌリンは部分的にヒドロキシメチルフォアラルトレジャーに変換され、コーヒーのような香りが保証されます。 [十]

ワンステップ合成では、セルロースは、イオン液体1-エチル-3-メチルイミダゾリウム塩化物に80〜120°Cの溶媒として、5-ヒドロキシメチルフルセ（HMF）に結合した銅/クロム（II）塩化物触媒の存在下で実装できます。 [11] [12番目] これらの条件下では、合成は、従来の酸性加水分解よりも約10倍速く動作します。

HMFは通常、高いパフォーマンス液体クロマトグラフィーによって使用されます [13] [14] または、いわゆるウィンクラープロセスで測光的に [15] 証明されています。 Merck KGAAからのクイックテストは、2009年以来（蜂蜜で）HMFを決定するために利用できます。 「Reflectoquant®HMF」と呼ばれるテストでは、少量の蜂蜜が蒸留水で1：4の比で希釈され、テストストリップがサンプルに浸され、RQFlex反射計で測定されます。

手術中の5-ヒドロキシメチル毛皮 [ 編集 | ソーステキストを編集します ]

術前の微量栄養素サプリメントは、高速トラック手術プログラムで、合併症を減らし、再生を短くしてコストを削減することを示しています。 α-ケトグルタル酸（AKG）と5-ヒドロキシメチルフルス（5-HMF）の組み合わせの代謝効果は、肺手術におけるパフォーマンスと酸化ストレスの崩壊の改善に影響を与えました。 [16]

接着剤の生産における使用の可能性 [ 編集 | ソーステキストを編集します ]

現在の研究では、接着剤の生産における使用を示唆しています。 [17] [18]

発がん性の可能性 [ 編集 | ソーステキストを編集します ]

アメリカ国立環境保健科学研究所は、HMFにとって発がん性である可能性があるというリスクが高いと述べています。この理由は、このグループの他のメンバーが接続の発がん性特性を示しているためです。これまでのところ、HMF自体の有害性に関する研究は、わずかにしか実行されていません。

癌の予防特性に関するさまざまな物質の研究では、5-HMFについてはそのような効果を実証することはできませんでした。 [19] [20]

発がん性特性の誤解の可能性は、5-HMFが数年間純粋な物質（> 99％）として隔離されているという事実に基づいていることです。純粋に5mmfは無色の粉です。

セキュリティと毒性 [ 編集 | ソーステキストを編集します ]

連邦リスク評価研究所は、食品の5-HMF含有量は「現在の科学的知識に従って健康の点で問題がない」と指摘した。 [4] 主な録音は、コーヒーの楽しみについて作られています。

HMFの遺伝毒性または発がん性の可能性に関して、多数の、しかし多様な研究が実施されました。結果の違いは、研究におけるHMFの異なる濃度の濃度に起因する可能性があり、その一部は非常に高く、実際の条件から遠く離れていました。ただし、これに基づいて、Capuano Reviewに記載されているように、540μg/人/日のしきい値が与えられました [21] 2005年にEFSAによって推奨されます。 [22] 推定HMF記録は4〜30 mg/人/日であり、時には最大350 mgになる可能性があるため、この値は非現実的です。2011年には、ドイツのリスク評価研究所であるBFRが次の評価に至りました。 [4] 5-HMFは、特定の食品などでも大量に発生します。ドライフルーツ25-2900 mg/kg、キャラメル製品110-9500 mg/kgまたはコーヒー（インスタント）400-4100 mg/kg。 HMFの発がん性活性に関する非常に広範かつ詳細な研究は、NTPレポートにあります [23] この26年間のgavage研究の条件下では、ラット（188-375 mg/kg）での5-HMFの発がん性活性の証拠はないという結論に達する場所について説明しました。このことから、BFRは、実験的に由来する最高用量の実験的に由来する動物は、80〜100 mg/kgの体重の範囲に望ましくない効果がないと結論付けました。 [4] 平均体重は70 kgで、これは5600〜7000 mgを意味します。

薬物動態と代謝 [ 編集 | ソーステキストを編集します ]

Ulbrichtの以前の薬物動態研究 [24] とczok [25] ラットとマウスで口頭または静脈内で100 mgのHMF/kg体重の投与量をチェックしました。経口操縦HMFは消化管からすぐに消滅し、血漿と尿中の微量の微量の量のみが検出されました。これは、HMFが迅速に代謝されることを示しています。しばらくして、静脈内注射HMFは血漿で検出できなくなりましたが、尿中および胆汁では少量しかありませんでした。同様の観察結果は、Germondによって行われました [26] 作る。 5 HMFの個々の経口投与量を0.08〜330 mg/kgで経口または静脈内投与した場合、放射能の1％未満が体外臓器および便に抑制されました。放射能の85％は、8時間後に排除され、24時間後に放射能の95〜100％が排除されました。 5-ヒドロキシメチル-2-フロシン酸（HMFA）およびN-（5-ヒドロキシメチル-2-フロイル）グリシンは、NMRおよびMSによって代謝物として同定されました。 jellum [27] HMFAおよびFuran 2.5-ジカルボン酸（FDCA）としての尿の約50％が、親のHMFがFructosele溶液で投与された後に排除されたことがわかりました。変更されていないHMFやグリシンコンジュゲートは尿中に見つかりませんでした。ゴッドフリー [28] 5〜500 mg/kgの用量のマウスとラットのHMF。投与された用量の60〜80％は、尿後48時間以内に除去されました。 HMFA、FDCAおよびN-（5-ヒドロキシメチル-2-フロイル）グリシンは代謝物として同定されました。最新の薬物動態研究は、Moniasによって実施されました。 [29] 著者らは、HMFが迅速に排泄され、しばらくしてももう検出できないことを確認しました。以前に特定された6人の健康な人間の被験者を含む研究で [30] 5-ヒドロキシメチル-2-フロシン酸、5-カルボン酸-2-フロイル – グリシン、N-5-ヒドロキシメチル-2-フロイル – グリシン、5-カルボンサ-3-フロイ – アモメタンは、397 mgの消費後、HPLC-MS/MSを消費した後のHPLC-MS/MSを含む代謝産物として586μMモル（または乾燥したプラム。代謝産物の推定総回収率は、消費後最初の6時間で5-HMF用量の46.2％および14.2％でした。 5-スルホメチル毛皮（5-smf）、おそらく硫酸ジギョンを介して [29] [30] [最初に30] Moniasによる最近の研究を除いて、ミュータゲンおよび発がん性として証明/決定された形成が上記の報告に記載されていました。 [29] 代謝物として観察されていません。著者らは、SMFがHMF処理マウスで形成されていることを示しました。 LC-MS/MSが分析に使用されました。しかし、SMFは人間の代謝物としては見つかりませんでした。

5-ヒドロキシメチルファーセの一般的なメカニズム [ 編集 | ソーステキストを編集します ]

5-HMFの主なタスクは、アンモニア/アミンを共有結合することです。それは、ペルオキシニトライトなどの反応性窒素種（RNS）と反応し、その安定した共鳴システムでフリーラジカルに結合します。 5-MFは、細胞内の特別なシンガー酸素輸送、飽和、記録、エネルギー生産を効果的に増加させます。アミノ酸の分解によって放出される窒素を除去します（体の窒素化学と回避の過負荷に対する補償）。さらに、5-HMFは、ユビチノン複合体近くの内部ミトコンドリア膜に過酸化物の産生を設定します 2 何について 2 そして、酸化型の周りのコシナット。さらに、5-HMFは非常に効果的で非酵素的に制御されたアンモニアの解毒物質であり、アゾメチンダー化を形成し、尿素によって直接除去されます（例えば、脳からのアンモニアの輸送）。

作用モード – 細胞内 [ 編集 | ソーステキストを編集します ]

窒素が爆発した残骸DPPH、酸素由来のヒドロキシルおよびスーパーオキシドアニオン残基、カーボン溶解アルキル残基を含む5-HMFのキャッチーパフォーマンスを評価するために、4種類のフリーラジカルが選択されました。 5-HMFは、IC5045.0μmの比較的弱いアルキル炭素と比較して、IC5022.8μMのヒドロキシル残基で最も強いキャッチング活性を持っていました。 5-HMFは、異なる濃度でヒドロキシルラジカルを傍受すると、92％（100μM）、62％（25μM）、30％（10μM）および7％（1μM）のクエリ共有を傍受すると、有意な効力を示しました（P <0.05）。 5-HMFのIC50値は22.8μmで計算されました。 5-HMFの構造に関しては、二重結合、アルデヒド酸素原子、電子を容易に引き付けることができる別の酸素などの興味深い機能的な反応基が含まれています。さらに、ヒドロキシグループは、提出された後でも歌手酸素を形成できます。これらの特性は、体内の過度の生産フリーラジカルを傍受し、酸化酵素（MPO）の活性を低下させるか、抗酸化酵素グルタチオン（GSH）およびスーパーオキシディスムマターゼ（SOD）の能力を高めることにより、その抗酸化活性の主な要因である必要があります。 [32] 5-HMFの次の特性が体系的に評価されました。その抗酸化活性。膜タンパク質酸化;酸化酵素ミエロペルオキシダーゼ（MPO）阻害;同様に、このジャンルでのセレンを含む抗酸化酵素グルタチオン（GSH）およびスーパーオキシディスムムターゼ（SOD）の発現。 5-HMFの抗酸化活性は、細胞ROSの直接インターセプターによって引き起こされるため、5-HMFは細胞ROS形成を阻害する強力な抗酸化候補として開発できます。最近の結果は、ペルオキシニトライトによるチロシンのニトロ化に対する5 HMFの阻害効果を示しています。 [33]

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5-HMFの構造により、それは特に安定した偽耳腫であるだけでなく、そのカルボニル基を介して共役共鳴システムを持っています。長期にわたるラジカルを形成する広範な共鳴システムでは、5-HMFはラジカル電子（ペルオキシ系）を安定させることができます。もう1つのプラスの効果は、ヌクレオチドおよびOH*ラジカル（ペルオキシシニトライトの分解後）の強力な酸化および脱アミン酸剤であるonoo-（ペルオキシニトライト）の除去です。 5-HMFは、シノンレダクターゼ（QR）を誘導する新しく発見された有効成分として特定されました。これは、フェーズIIのよく知られている解毒です。 [34]

比較5-HMF対ビタミン [ 編集 | ソーステキストを編集します ]

ビタミンCやEなどの抗酸化物質は、すべてのフリーラジカルと反応します。 H.また 現場で 「必須」ラジカル（免疫防御）は、多くの機能障害につながります。 5-HMFは、主に高反応性窒素種（RNS）（過酸化物など）を排除しますが、「必須」ではありません。フリーラジカルを除去する機能において、高ポテンシャル物質（例：ビタミンCラジカル）に接触します。これらの物質は、制御されていない機能障害を引き起こす可能性があります（例：NOS機能障害）。

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