Hydroxylysin – ウィキペディア
構造式 | |
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全般的 | |
名前 | ヒドロキシリシン |
他の名前 |
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マッシュフォーミュラ | c 6 h 14 n 2 o 3 |
簡単な説明 |
ベージュパルバー(塩酸塩) [初め] |
外部識別子/データベース | |
特性 | |
モル質量 | 162,187 g・mol -1 |
総状態 |
祭り |
融点 |
225–230°C(塩酸塩) [初め] |
安全についての案内 | |
可能な限り一般的に、SIユニットが使用されます。特に明記しない限り、提供されたデータは標準条件に適用されます。 |
ヒドロキシリシン (より正確な 5-ヒドロキシー – l -laysin 、abk。 遠吠え )1921年にドナルド・ヴァン・スリケによって発見されたタンパク質原性が非標準的なアミノ酸です。
タンパク質で発生していますが、このアミノ酸は翻訳中にポリペプチドに直接取り付けることはできません。ヒドロキシリシンの酸化は、酵素リシルヒドロキシラーゼ(翻訳後修飾)によって行うことができるのは、リジンを設置した後になって初めてです。
5-ヒドロキシリシンは、コラーゲン(動物と人間のみ)およびオボネエチンなどの他の糖タンパク質で発生します。
ヒドロキシリジンは、inなどのような細菌でも証明されています 黄色ブドウ球菌 。 [2]
コラーゲンポリペプチド内では、ヒドロキシル化リジンの分布パターンは、剛性でも完全に柔軟でもありません。 H.特定の位置では、常に(特定の結合組織疾患を除く)常にヒドロキシル化が見つかりません。コラーゲントリプルヘリックス内では、ヒドロキシル化リジンは、Gly-X-YシーケンスのY位置、つまりGly-X-Hyl(トリプルヘリックスシーケンスを説明するためのコラーゲンを参照)でのみ発生します。略して、コラーゲンの非三極性領域内では、他の場所(X-Hyl-AlaまたはX-Hyl-Serなど)にも見られます。
リジンのように、ヒドロキシリーシンにはサイドチェーンに遊離アミノ基があります。アルギニンとヒスチジンと並んで、塩基性アミノ酸またはヘクソン塩基のグループに属します。これらには、アルカリ性を反応させる基本的なグループがあります。ヒドロキシリシンの電荷はpH依存性です(PK値:≈10)。
5-ヒドロキシリシンは、いくつかのグリコシル化のための最初の糖残基の出発点として機能します。一方では、コラーゲンでこの機能を果たします。他の場所では、個々のコラーゲン分子間とコラーゲンフィブリル全体の間の共有結合の交差の出発点として機能します。
コラーゲン分子内のヒドロキシリシンの欠乏は、結合組織の衰弱を引き起こし、通常は不活性なリシルヒドロキシラーゼによるものです。この理由は、遺伝的異常(Ehlers-Danlos症候群VI)または中毒(たとえば、特定の阻害剤Bapn =β-アミノプロピオニトリル、ラシズムの中毒に伴う)である可能性があります。致死は完全にヒドロキシリシン欠乏症であり、哺乳類ではライブライブさえできないでしょう。
少なくともポリペプチドへの直接的な設置は翻訳中に生理学的に不可能であるため、タンパク質内のヒドロキシリシンの不足は、ヒドロキシリシンを吸収することで補償することはできません。ただし、ヒドロキシリシンは貴重な栄養補助食品として提供されています。ただし、特別な利点は疑わしいです。
治療目的のために阻害剤Bapnによるリジンのヒドロキシリシンへの酸化の予防が考慮されます。 [3]
尿中のヒドロキシリシン検出は、骨のコラーゲン代謝を定量化するために採用されています。 [4]
- ↑ a b c d データシート DL-5-ヒドロキシリジン塩酸塩 2016年10月20日にアクセスしたSigma-Aldrichで( PDF )。
- ↑ W. Grady Smith、Daniel P. Gilboe、およびL. M. Henderson: 黄色ブドウ球菌に細胞壁と細胞壁前駆体にヒドロキシリジンを取り入れる 、In:J。Bacteriol。 1965、1、89、S。136–140; PMC 315560 (無料の全文)。
- ↑ 特許 US4444787 : コラーゲン架橋阻害剤の眼科局所使用。 公開されています 24. 1984年4月 、Erfinder:Louise C. Moorhead。
- ↑ K. Yoshihara et al.: 骨粗鬆症患者におけるヒドロキシリシングリコシドの尿排泄レベル 、 の: Biol Pharm Bull 。 1994、6、17、S。836–839; PMID 7951149 。
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