Heptachlor – Wikipedia
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| Namen | |
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| IUPAC-Name
1,4,5,6,7,8,8-Heptachlor-3a, 4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methano-1H.-indene |
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| Kennungen | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.876 
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| KEGG | |
| UNII | |
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| Eigenschaften | |
| C.10H.5Cl7 | |
| Molmasse | 373,32 g / mol |
| Aussehen | Weiß bis braun fest |
| Geruch | Kampfer |
| Dichte | 1,58 g / cm3 |
| Schmelzpunkt | 95 bis 96 ° C (208 bis 205 ° F; 368 bis 369 K) |
| Siedepunkt | 135 bis 145ºC (275 bis 293ºF; 408 bis 418 K) bei 1-1,5 mmHg |
| 0,0006% (20 ° C)[1] | |
| Dampfdruck | 0,0003 mmHg (25 ° C)[1] |
| Gefahren | |
| Flammpunkt | nicht brennbar[1] |
| Tödliche Dosis oder Konzentration (LD, LC): | |
| 116 mg / kg (oral, Meerschweinchen) 40 mg / kg (oral, Ratte) 100 mg / kg (oral, Ratte) 68 mg / kg (oral, Maus) 100 mg / kg (oral, Hamster)[2] |
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| 50 mg / kg (Katze, oral)[2] | |
| 150 mg / m3 (Katze, 4 Stunden) 200 mg / m3 (Säugetier, 4 Stunden)[2] |
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| NIOSH (US-Gesundheitsgrenzwerte): | |
| TWA 0,5 mg / m3 [skin][1] | |
| Ca TWA 0,5 mg / m3 [skin][1] | |
| Ca. [35 mg/m3][1] | |
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Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C) angegeben [77 °F]100 kPa).
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| Infobox-Referenzen | |
Heptachlor ist eine Organochlorverbindung, die als Insektizid verwendet wurde. Heptachlor wird normalerweise als weißes oder braunes Pulver verkauft und ist eines der Cyclodien-Insektizide. Im Jahr 1962 Rachel Carson Stille Quelle stellte die Sicherheit von Heptachlor und anderen chlorierten Insektiziden in Frage. Aufgrund seiner hochstabilen Struktur kann Heptachlor jahrzehntelang in der Umwelt verbleiben. In den Vereinigten Staaten hat die Environmental Protection Agency den Verkauf von Heptachlor-Produkten auf die spezifische Anwendung der Feuerameisenbekämpfung in unterirdischen Transformatoren beschränkt. Die Menge, die in verschiedenen Lebensmitteln vorhanden sein kann, ist geregelt.[3]
Synthese[edit]
Analog zur Synthese anderer Cyclodiene wird Heptachlor über die Diels-Alder-Reaktion von Hexachlorcyclopentadien und Cyclopentadien hergestellt. Das resultierende Addukt wird chloriert, gefolgt von einer Behandlung mit Chlorwasserstoff in Nitromethan in Gegenwart von Aluminiumtrichlorid oder mit Iodmonochlorid.[4]
Im Vergleich zu Chlordan ist es als Insektizid etwa 3- bis 5-mal aktiver, chemisch jedoch inerter und wasser- und ätzender Alkalien beständig.[4]
Stoffwechsel[edit]
Bodenmikroorganismen wandeln Heptachlor durch Epoxidation, Hydrolyse und Reduktion um. Wenn die Verbindung mit einer Mischkultur von Organismen inkubiert wurde, bildete sich Chlorden (Hexachlorcyclopentadin, sein Vorläufer), das weiter zu Chlordenepoxid metabolisiert wurde. Andere Metaboliten umfassen 1-Hydroxychlorden, 1-Hydroxy-2,3-epoxychlorden und Heptachlorepoxid. Bodenmikroorganismen hydrolysieren Heptachlor zu Ketochlorden. Ratten metabolisieren Heptachlor zu Epoxid-1-exo-1-hydroxyheptachlorepoxid und 1,2-Dihydrooxydihydrochlorden. Wenn Heptachlorepoxid mit mikrosomalen Präparaten aus der Leber von Schweinen und aus Stubenfliegen inkubiert wurde, wurden Diol und 1-Hydroxy-2,3-epoxychlorden gefunden.[4] Das Stoffwechselschema bei Ratten zeigt zwei Wege mit demselben Metaboliten. Das erste beinhaltet folgendes Schema: Heptachlor → Heptachlorepoxid → dehydriertes Derivat von 1-exo-Hydroxy-2,3-exo-epoxychlorden → 1,2-Dihydrooxydihydrochlorden. Die zweite beinhaltet: Heptachlor → 1-Exo-Hydroxychlorden → 1-Exo-Hydroxy, 2,3-Exo-Epoxychlorden → 1,2-Dihydrooxydihydrochlorden.[5]
Umweltbelastung[edit]
Heptachlor ist ein persistenter organischer Schadstoff (POP). Es hat eine Halbwertszeit von ~ 1,3-4,2 Tagen (Luft), ~ 0,03-0,11 Jahren (Wasser) und ~ 0,11-0,34 Jahren (Boden). Eine Studie beschrieb seine Halbwertszeit mit 2 Jahren und behauptete, dass seine Rückstände 14 Jahre nach seiner ersten Anwendung im Boden gefunden werden könnten. Wie andere POPs ist Heptachlor lipophil und in Wasser schwer löslich (0,056 mg / l bei 25 ° C), so dass es dazu neigt, sich im Körperfett von Menschen und Tieren anzureichern.
Heptachlorepoxid kommt eher in der Umwelt vor als seine Ausgangsverbindung. Das Epoxid löst sich auch leichter in Wasser als seine Ausgangsverbindung und ist beständiger. Heptachlor und sein Epoxid absorbieren Bodenpartikel und verdampfen.[6]
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Der Bereich der oralen Ratten-LD50 Werte sind 40 mg / kg bis 162 mg / kg. Tägliche orale Dosen von Heptachlor in einer Menge von 50 und 100 mg / kg erwiesen sich nach 10 Tagen als tödlich für Ratten. Für Heptachlorepoxid ist die orale LD50 Werte im Bereich von 46,5 bis 60 mg / kg. Mit Ratten oral von LD5047 mg / kg Heptachlorepoxid ist toxischer. Ein Produkt der Hydrierung von Heptachlor, β-Dihydroheptachlor, weist eine hohe insektizide Aktivität und eine geringe Toxizität bei Säugetieren auf, orale LD von Ratten50> 5.000 mg / kg.[4]
Menschlicher Einfluss[edit]
Menschen können durch Trinkwasser und Lebensmittel, einschließlich Muttermilch, Heptachlor ausgesetzt sein.[6] Heptachlorepoxid stammt von einem Pestizid, das in den 1980er Jahren in den USA verboten wurde. Es kommt immer noch in der Boden- und Wasserversorgung vor und kann in Lebensmitteln auftauchen.[citation needed] Es kann in der Muttermilch weitergegeben werden.[citation needed]
Die Internationale Agentur für Krebsforschung und die EPA haben die Verbindung als mögliches menschliches Karzinogen eingestuft. Tiere, die während der Schwangerschaft und im Säuglingsalter Heptachlorepoxid ausgesetzt waren, zeigten Veränderungen im Nervensystem und in der Immunfunktion. Die Exposition gegenüber höheren Heptachlordosen bei Neugeborenen führt zu einer Verringerung des Körpergewichts und zum Tod.[5]
Die US EPA MCL für Trinkwasser beträgt 0,0004 mg / l für Heptachlor und 0,0002 mg / l für Heptachlorepoxid. Die US-amerikanische FDA-Grenze für Nahrungspflanzen liegt bei 0,01 ppm, für Milch bei 0,1 ppm und für essbare Meeresfrüchte bei 0,3 ppm. Die Arbeitsschutzbehörde hat eine Grenze von 0,5 mg / m3 (Kubikmeter Arbeitsluft) für 8-Stunden-Schichten und 40-Stunden-Arbeitswochen.[6]
Ein ATSDR-Bericht aus dem Jahr 1993 ergab keine Studien zum Tod beim Menschen nach oraler Exposition gegenüber Heptachlor oder Heptachlorepoxid.
Chemische Eigenschaften[edit]
Der Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient (K.ow) von Heptachlor ist ~ 105.27. Die Henry-Konstante beträgt 2,3 · 10−3atm-m3/ mol und der Dampfdruck beträgt 3 · 10−4mmHg bei 20 ° C.[7][8]
Verweise[edit]
- ^ ein b c d e f NIOSH Pocket Guide für chemische Gefahren. “# 0311”. Nationales Institut für Sicherheit und Gesundheitsschutz am Arbeitsplatz (NIOSH).
- ^ ein b c “Heptachlor”. Sofort lebens- oder gesundheitsgefährdend (IDLH). Nationales Institut für Sicherheit und Gesundheitsschutz am Arbeitsplatz (NIOSH). 4. Dezember 2014. Abgerufen 27. März 2015.
- ^ Robert L. Metcalf “Insektenbekämpfung” in Ullmanns Enzyklopädie der Industriechemie, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002 / 14356007.a14_263
- ^ ein b c d Plimmer, JR, ed. (2003). Die Encyclopedia of Agrochemicals, Band 3. New York: John Wiley & Sons.
- ^ ein b California Environmental Protection Agency (1999). Ziel der öffentlichen Gesundheit für Heptachlor und Heptachlorepoxid im Trinkwasser – Amt für Umweltverträglichkeitsprüfung, kalifornische Umweltschutzbehörde. “Archivierte Kopie” (PDF). Archiviert von das Original (PDF) am 04.05.2009. Abgerufen 2013-12-19.CS1-Wartung: Archivierte Kopie als Titel (Link) (abgerufen am 04. April 2009).
- ^ ein b c ATSDR, (2007). Heptachlor und Heptachlorepoxid – Fact Sheet [1].
- ^ EPA, (2002). Die Stiftung für globale Maßnahmen gegen persistente organische Schadstoffe: Eine Perspektive der Vereinigten Staaten
https://books.google.com/books?id=m_7dqd3J9qoC&dq=The+Foundation+for+Global+Action+on+Persistent+Organic+Pollutants:A+United+States+Perspective&printsec=frontcover&source=bl&ots=sLJx5ij 9PsTWUvpzrfz22mp-Hw & hl = en & ei = iyjaSficDpHMMqLe2KwL & sa = X & oi = book_result & ct = result & resnum = 1 (Abgerufen am 06. April 2009). - ^ Harmon, Katherine 2010 Neue Massenscreening-Methode entdeckt zusätzliche Umweltrisiken für Diabetes. Scientific American, 21. Mai 2010.
Externe Links[edit]
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