Diethanolamin – Wikipedia

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Diethanolamin
Skelettformel von Diethanolamin
Ball-and-Stick-Modell des Diethanolaminmoleküls
Namen
IUPAC-Name

2,2′-Aminodiethanol
Andere Namen

  • Bis (hydroxyethyl) amin
  • N.,N.-Bis (2-hydroxyethyl) amin
  • 2,2′-Dihydroxydiethylamin
  • β, β’-Dihydroxydiethylamin
  • Diolamin
  • 2-[(2-Hydroxyethyl)amino]Ethanol
  • 2,2′-Iminobisethanol
  • Iminodiethanol
  • Di (2-hydroxyethyl) amin
  • Bis (2-hydroxyethyl) amin
  • 2,2′-Iminodiethanol
Kennungen
3DMet
605315
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.517 Bearbeiten Sie dies bei Wikidata
EG-Nummer
KEGG
Gittergewebe Diethanolamin
RTECS-Nummer
UNII
Eigenschaften
C.4H.11N.Ö2
Molmasse 105,137 g · mol−1
Aussehen Farblose Kristalle
Geruch Ammoniakgeruch
Dichte 1,097 g · ml−1
Schmelzpunkt 28,00 ° C; 82,40 ° F; 301,15 K.
Siedepunkt 271,1 ° C; 519,9 ° F; 544,2 K.
Mischbar
Log P. -1,761
Dampfdruck <1 Pa (bei 20 ° C)
UV-vis (λmax) 260 nm
1,477
Thermochemie
137 J · K.−1· Mol−1
-496,4 – -491,2 kJ · mol−1
–26,548 – –26,498 MJ · kmol−1
Gefahren
Sicherheitsdatenblatt sciencelab.com
GHS-Piktogramme GHS05: Ätzend GHS07: Schädlich GHS08: Gesundheitsgefahr
GHS Signalwort Achtung
H302, H315, H318, H373
P280, P305 + 351 + 338
Flammpunkt 138 ° C (280 ° F; 411 K)
365 ° C (689 ° F; 638 K)
Explosionsgrenzen 1,6–9,8%[1]
Tödliche Dosis oder Konzentration (LD, LC):
  • 120 mg · kg−1(intraperitoneal, Ratte)
  • 710 mg · kg−1(oral, Ratte)
  • 778 mg · kg−1(intravaneous, Ratte)
  • 12.2 g · kg−1(Haut, Kaninchen)
NIOSH (US-Gesundheitsgrenzwerte):
Keiner[1]
TWA: 3 ppm (15 mg / m3)[1]
ND[1]
Verwandte Verbindungen
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Verwandte Alkanole

Verwandte Verbindungen

 Diethylhydroxylamin
Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C) angegeben [77 °F]100 kPa).
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Infobox-Referenzen

Diethanolamin, oft abgekürzt als Dea oder DEOAist eine organische Verbindung mit der Formel HN (CH2CH2OH)2. Reines Diethanolamin ist bei Raumtemperatur ein weißer Feststoff, der jedoch dazu neigt, Wasser aufzunehmen und unterkühlt zu werden[2] Das heißt, es wird oft als farblose, viskose Flüssigkeit angetroffen. Diethanolamin ist polyfunktionell und ein sekundäres Amin und ein Diol. Wie andere organische Amine wirkt Diethanolamin als schwache Base. DEA spiegelt den hydrophilen Charakter der sekundären Amin- und Hydroxylgruppen wider und ist wasserlöslich. Aus DEA hergestellte Amide sind oft auch hydrophil. Im Jahr 2013 wurde die Chemikalie von der Internationalen Agentur für Krebsforschung als “möglicherweise krebserregend für den Menschen” (Gruppe 2B) eingestuft.

Produktion[edit]

Bei der Reaktion von Ethylenoxid mit wässrigem Ammoniak entsteht zunächst Ethanolamin:

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C.2H.4O + NH3 → H.2NCH2CH2OH

welches mit einem zweiten und dritten Äquivalent Ethylenoxid unter Bildung von DEA und Triethanolamin reagiert:

C.2H.4O + H.2NCH2CH2OH → HN (CH2CH2OH)2
C.2H.4O + HN (CH2CH2OH)2 → N (CH2CH2OH)3

Auf diese Weise werden jährlich ca. 300 Mio. kg produziert.[3] Das Verhältnis der Produkte kann durch Ändern der Stöchiometrie der Reaktanten gesteuert werden.[4]

DEA wird als Tensid und Korrosionsinhibitor verwendet. Es wird verwendet, um Schwefelwasserstoff und Kohlendioxid aus Erdgas zu entfernen.

Diethanolamin wird häufig zur Herstellung von Diethanolamiden und Diethanolaminsalzen langkettiger Fettsäuren verwendet, die zu Seifen und Tensiden formuliert sind, die in flüssigen Wasch- und Geschirrspülmitteln, Kosmetika, Shampoos und Haarspülungen verwendet werden.[5]In Ölraffinerien wird üblicherweise eine DEA in Wasserlösung verwendet, um Schwefelwasserstoff aus Sauergas zu entfernen. Es hat gegenüber einem ähnlichen Amin, Ethanolamin, den Vorteil, dass eine höhere Konzentration für das gleiche Korrosionspotential verwendet werden kann. Dies ermöglicht es Raffinerien, Schwefelwasserstoff mit einer niedrigeren zirkulierenden Aminrate bei geringerem Gesamtenergieverbrauch zu waschen.

DEA ist ein chemisches Ausgangsmaterial, das bei der Herstellung von Morpholin verwendet wird.[3][4]

Morpholin von DEA.png

Von DEA und Fettsäuren abgeleitete Amide, bekannt als Diethanolamide, sind amphiphil.

Die Reaktion von 2-Chlor-4,5-diphenyloxazol mit DEA führte zu Ditazol. Die Reaktion von DEA und Isobutyraldehyd mit entferntem Wasser ergibt ein Oxazolidin.

Häufig verwendete Inhaltsstoffe, die DEA enthalten können[edit]

DEA wird zur Herstellung von Diethanolamiden verwendet, die übliche Bestandteile von Kosmetika und Shampoos sind, die hinzugefügt werden, um eine cremige Textur und Schaumwirkung zu verleihen. Folglich enthalten einige Kosmetika, die Diethanolamide als Inhaltsstoffe enthalten, DEA. [6]Einige der am häufigsten verwendeten Diethanolamide sind:

DEA ist ein potenzieller Hautreizstoff bei Arbeitern, die durch Kontakt mit Metallbearbeitungsflüssigkeiten auf Wasserbasis sensibilisiert sind.[7] Eine Studie zeigte, dass DEA bei Babymäusen die Absorption von Cholin hemmt, die für die Entwicklung und Aufrechterhaltung des Gehirns notwendig ist.[8] Eine Studie am Menschen ergab jedoch, dass eine 1-monatige Hautbehandlung mit einer im Handel erhältlichen Hautlotion, die DEA enthielt, zu DEA-Spiegeln führte, die “weit unter den Konzentrationen lagen, die mit einer gestörten Gehirnentwicklung bei der Maus verbunden sind”.[9] In einer Mausstudie zur chronischen Exposition gegenüber inhaliertem DEA in hohen Konzentrationen (über 150 mg / m)3) Wurde festgestellt, dass DEA Veränderungen des Körper- und Organgewichts, klinische und histopathologische Veränderungen hervorruft, die auf eine milde systemische Toxizität von Blut, Leber, Niere und Hoden hinweisen.[10] Eine Studie aus dem Jahr 2009 ergab, dass DEA potenzielle akute, chronische und subchronische Toxizitätseigenschaften für aquatische Arten aufweist.[11]

Verweise[edit]

  1. ^ ein b c d NIOSH Pocket Guide für chemische Gefahren. “# 0208”. Nationales Institut für Sicherheit und Gesundheitsschutz am Arbeitsplatz (NIOSH).
  2. ^ “Akzo-Nobel-Datenblatt” (PDF). Abgerufen 2013-08-14.
  3. ^ ein b Matthias Frauenkron, Johann-Peter Melder, Günther Ruider, Roland Rossbacher, Hartmut Höke „Ethanolamine und Propanolamine“ in Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 von Wiley-VCH, Weinheim doi:10.1002 / 14356007.a10_001
  4. ^ ein b Klaus Weissermel; Hans-Jürgen Arpe; Charlet R. Lindley; Stephen Hawkins (2003). “Kap. 7. Oxidationsprodukte von Ethylen”. Industrielle Organische Chemie. Wiley-VCH. S. 159–161. ISBN 978-3-527-30578-0.
  5. ^ https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK373177/#:~:text=2.-,Use,cosmetics%2C%20shampoos%20and%20hair%20conditioners.
  6. ^ https://cosmeticsinfo.org/ingredient/lauramide-dea
  7. ^ Lessmann H., Uter W., Schnuch A., Geier J. (2009). “Hautsensibilisierende Eigenschaften der Ethanolamine Mono-, Di- und Triethanolamin. Datenanalyse eines multizentrischen Überwachungsnetzwerks (IVDK *) und Überprüfung der Literatur”. Kontaktdermatitis. 60 (5): 243–255. doi:10.1111 / j.1600-0536.2009.01506.x. PMID 19397616.
  8. ^ Studie zeigt, dass Inhaltsstoffe, die häufig in Shampoos vorkommen, die Gehirnentwicklung hemmen können
  9. ^ Craciunescu, CN; Niculescu, MD; Guo, Z; Johnson, AR; Fischer, L; Zeisel, SH (2009). “Dosis-Wirkungs-Effekte von dermal angewendetem Diethanolamin auf die Neurogenese im Hippocampus der fetalen Maus und die mögliche Exposition des Menschen”. Toxikologische Wissenschaften. 107 (1): 220–6. doi:10.1093 / toxsci / kfn227. PMC 2638646. PMID 18948303.
  10. ^ Spieler AO, Rossbacher R., Kaufmann W., van Ravenzwaay B. (2008). “Die Inhalationstoxizität von Di- und Triethanolamin bei wiederholter Exposition”. Food Chem Toxicol. 46 (6): 2173–83. doi:10.1016 / j.fct.2008.02.020. PMID 18420328.
  11. ^ Libralato G, Volpi Ghirardini A, Avezzù F (2009). “Meerwasserökotoxizität von Monoethanolamin, Diethanolamin und Triethanolamin”. J Hazard Mater. 176 (1-3): 535-9. doi:10.1016 / j.jhazmat.2009.11.062. PMID 20022426.

Externe Links[edit]

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