Nitrobenzol – Wikipedia
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| Namen | |||
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| Bevorzugter IUPAC-Name | |||
| Andere Namen
Nitrobenzol |
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| Kennungen | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.002.469  |
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| KEGG | |||
| RTECS-Nummer | |||
| UNII | |||
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| Eigenschaften | |||
| C.6H.5NEIN2 | |||
| Molmasse | 123,11 g / mol | ||
| Aussehen | gelbliche, ölige Flüssigkeit[1] | ||
| Geruch | scharf, wie Paste Schuhcreme[1] | ||
| Dichte | 1,199 g / cm3 | ||
| Schmelzpunkt | 5,7 ° C (42,3 ° F; 278,8 K) | ||
| Siedepunkt | 210,9 ° C (411,6 ° F; 484,0 K) | ||
| 0,19 g / 100 ml bei 20 ° C. | |||
| Dampfdruck | 0,3 mmHg (25 ° C)[1] | ||
| -61,80 · 10−6 cm3/ mol | |||
| Viskosität | 1,8112 mPa · s[2] | ||
| Gefahren | |||
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| R-Sätze (veraltet) | R10, R23 / 24/25, R40, R48 / 23/24, R51 / 53, R62 |
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| S-Sätze (veraltet) | (S1 / 2), S28, S36 / 37, S45, S61 |
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| NFPA 704 (Feuerdiamant) |
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| Flammpunkt | 88 ° C (190 ° F; 361 K) | ||
| 480 ° C (896 ° F; 753 K) | |||
| Explosionsgrenzen | 1,8% -?[1] | ||
| Tödliche Dosis oder Konzentration (LD, LC): | |||
| 780 mg / kg (Ratte, oral) 600 mg / kg (Ratte, oral) 590 mg / kg (Maus, oral) [3] |
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| 750 mg / kg (Hund, oral)[3] | |||
| NIOSH (US-Gesundheitsgrenzwerte): | |||
| TWA 1 ppm (5 mg / m3) [skin][1] | |||
| TWA 1 ppm (5 mg / m3) [skin][1] | |||
| 200 ppm[1] | |||
| Verwandte Verbindungen | |||
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Verwandte Verbindungen |
Anilin Benzoldiazoniumchlorid Nitrosobenzol |
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Sofern nicht anders angegeben, werden Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 ° C) angegeben [77 °F]100 kPa).
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| Infobox-Referenzen | |||
Nitrobenzol ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C.6H.5NEIN2. Es ist ein wasserunlösliches hellgelbes Öl mit einem mandelartigen Geruch. Es gefriert zu grünlich-gelben Kristallen. Es wird in großem Maßstab aus Benzol als Vorstufe von Anilin hergestellt. Im Labor wird es gelegentlich als Lösungsmittel verwendet, insbesondere für elektrophile Reagenzien.
Produktion[edit]
Nitrobenzol wird durch Nitrierung von Benzol mit einem Gemisch aus konzentrierter Schwefelsäure, Wasser und Salpetersäure hergestellt. Diese Mischung wird manchmal als “gemischte Säure” bezeichnet. Die Herstellung von Nitrobenzol ist aufgrund der Exothermie der Reaktion (Δ) einer der gefährlichsten Prozesse in der chemischen IndustrieH. = –117 kJ / mol).[4]
Die weltweite Kapazität für Nitrobenzol betrug 1985 etwa 1,7 × 106Tonnen.[4]
Der Nitrierungsprozess beinhaltet die Bildung des Nitroniumions (NO2+), gefolgt von einer elektrophilen aromatischen Substitutionsreaktion mit Benzol. Das Nitroniumion wird durch die Reaktion von Salpetersäure und einem sauren Dehydratisierungsmittel, typischerweise Schwefelsäure, erzeugt:
- HNO3 + H.+ ⇌ NEIN2+ + H.2Ö
Bei der Herstellung von Anilin werden ca. 95% Nitrobenzol verbraucht:[4]
- C.6H.5NEIN2 + 3 H.2 → C.6H.5NH2 + 2 H.2Ö
Anilin ist eine Vorstufe von Urethanpolymeren, Kautschukchemikalien, Pestiziden, Farbstoffen (insbesondere Azofarbstoffen), Sprengstoffen und Pharmazeutika.
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Das meiste Anilin wird bei der Herstellung von Methylendianilin, einem Vorläufer von Polyurethanen, verbraucht.
Spezialisierte Anwendungen[edit]
Nitrobenzol wird auch verwendet, um unangenehme Gerüche in Schuh- und Bodenpolituren, Lederverbänden, Farblösungsmitteln und anderen Materialien zu maskieren. Als Mirbaneöl redestilliert, war Nitrobenzol als billiges Parfüm für Seifen verwendet worden. Zu diesem Zweck wurde es durch weniger giftige Chemikalien ersetzt.[5] Ein bedeutender Handelsmarkt für Nitrobenzol ist seine Verwendung bei der Herstellung des Analgetikums Paracetamol (auch als Paracetamol bekannt) (Mannsville 1991).[6] Nitrobenzol wird auch in Kerr-Zellen verwendet, da es eine ungewöhnlich große Kerr-Konstante aufweist. Es gibt Hinweise darauf, dass es in der Landwirtschaft als Stimulans für Pflanzenwachstum / Blüte verwendet wird.[7]
Organische Reaktionen[edit]
Neben seiner Umwandlung in Anilin kann Nitrobenzol selektiv zu Azoxybenzol reduziert werden.[8]Azobenzol,[9]Nitrosobenzol,[10]Hydrazobenzol,[11] und Phenylhydroxylamin.[12] Es wurde als mildes Oxidationsmittel in Reaktionen wie der Skraup-Chinolinsynthese verwendet.[13]
Nitrobenzol ist hochgiftig (Grenzwert 5 mg / m3) und zieht leicht durch die Haut ein.
Eine längere Exposition kann das Zentralnervensystem ernsthaft schädigen, das Sehvermögen beeinträchtigen, Leber- oder Nierenschäden, Anämie und Lungenreizungen verursachen. Das Einatmen von Dämpfen kann Kopfschmerzen, Übelkeit, Müdigkeit, Schwindel, Zyanose, Schwäche in Armen und Beinen hervorrufen und in seltenen Fällen tödlich sein. Das Öl zieht leicht über die Haut ein und kann die Herzfrequenz erhöhen, Krämpfe verursachen oder selten zum Tod führen. Verschlucken kann in ähnlicher Weise Kopfschmerzen, Schwindel, Übelkeit, Erbrechen und Magen-Darm-Reizungen, Gefühlsverlust / Anwendung in Gliedmaßen verursachen und auch innere Blutungen verursachen.[10]
Nitrobenzol wird von der United States Environmental Protection Agency als wahrscheinliches Karzinogen für den Menschen angesehen.[14] und wird von der IARC als Karzinogen der Gruppe 2B eingestuft, das “möglicherweise für den Menschen krebserregend” ist.[15] Es wurde gezeigt, dass es bei Ratten Leber-, Nieren- und Schilddrüsenadenome und -karzinome verursacht.[16]
Es ist in den USA als extrem gefährlicher Stoff gemäß Abschnitt 302 des US-amerikanischen Gesetzes über Notfallplanung und das Recht auf Kenntnisnahme der Gemeinschaft (42 USC 11002) eingestuft und unterliegt strengen Meldepflichten von Einrichtungen, die produzieren, lagern, oder verwenden Sie es in erheblichen Mengen.[17]
Popkultur[edit]
Verweise[edit]
- ^ ein b c d e f G NIOSH Pocket Guide für chemische Gefahren. “# 0450”. Nationales Institut für Sicherheit und Gesundheitsschutz am Arbeitsplatz (NIOSH).
- ^ Ahluwalia, R.; Wanchoo, RK; Sharma, SK; Vashisht, JL (1996). “Dichte, Viskosität und Oberflächenspannung von binären Flüssigkeitssystemen: Ethansäure, Propansäure und Butansäure mit Nitrobenzol”. Journal of Solution Chemistry. 25 (9): 905–917. doi:10.1007 / BF00972581. ISSN 0095-9782. S2CID 95126469.
- ^ ein b “Nitrobenzol”. Sofort gefährlich für Lebens- und Gesundheitskonzentrationen (IDLH). Nationales Institut für Sicherheit und Gesundheitsschutz am Arbeitsplatz (NIOSH).
- ^ ein b c Stand G (2007). “Nitroverbindungen, aromatisch”. Ullmanns Enzyklopädie der Industriechemie (6. Aufl.). Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a17_411. ISBN 978-3-527-30385-4.
- ^ Hogarth CW (Januar 1912). “ein Fall von Vergiftung durch Öl von Mirbane (Nitro-Benzol)”. British Medical Journal. 1 (2665): 183. doi:10.1136 / bmj.1.2665.183. PMC 2344391. PMID 20765985.
- ^ Bhattacharya A, Purohit VC, Suarez V, Tichkule R, Parmer G, Rinaldi F (März 2006). “Einstufige reduktive Amidierung von Nitroarenen: Anwendung bei der Synthese von Acetaminophen”. Tetraeder-Buchstaben. 47 (11): 1861–1864. doi:10.1016 / j.tetlet.2005.09.196.
- ^ “Blühende Stimulanszusammensetzung unter Verwendung von Nitrobenzol”.
- ^ Bigelow, ER; Palmer, Albert. “Azoxybenzol”. Organische Synthesen.;; Gesamtvolumen, 21943, p. 57
- ^ Bigelow HE, Robinson DB (1955). “Azobenzol”. Organische Synthesen.;; Gesamtvolumen, 3, p. 103
- ^ ein b Coleman GH, McCloskey CM, Stuart FA. “Nitrosobenzol”. Organische Synthesen.;; Gesamtvolumen, 3, p. 668
- ^ Karwa, Shrikant L.; Rajadhyaksha, Rajeev A. (Januar 1988). “Selektive katalytische Hydrierung von Nitrobenzol zu Hydrazobenzol”. Industrie- und Ingenieurchemieforschung. 27 (1): 21–24. doi:10.1021 / ie00073a005. ISSN 0888-5885.
- ^ Kamm O. β-Phenylhydroxylamin. Organische Synthesen.;; Gesamtvolumen, 1, p. 445
- ^ Clarke, HT; Davis, AW. “Chinolin”. Organische Synthesen. 1: 478.
- ^ Abteilung, US EPA, ORD, Integriertes Risikoinformationssystem. Nitrobenzol CASRN 98-95-3 – IRIS – US EPA, ORD. cfpub.epa.gov. Abgerufen 10. August 2017.
- ^ “Agenten, die von den IARC-Monographien der Internationalen Agentur für Krebsforschung klassifiziert wurden” (PDF). Abgerufen 10. August 2017.
- ^ Nationale Gesundheitsinstitute · US-Gesundheitsministerium, Nominierung: Nitrobenzol-Überprüfungsausschuss, 02/02/2010
- ^ “40 CFR: Anhang A zu Teil 355 – Die Liste der extrem gefährlichen Substanzen und ihre Schwellenplanungsmengen” (PDF) (Ausgabe vom 1. Juli 2008). Regierungsdruckerei. Archiviert von das Original (PDF) am 25. Februar 2012. Abgerufen 29. Oktober 2011.
Externe Links[edit]
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