1.3-Butaden – ウィキペディア

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構造式
Struktur von 1,3-Butadien
全般的
名前 1.3-Butadien
他の名前
  • ピロリレン
  • Butta-1,3-dia
  • Butadien-1,3
  • ビディレン
  • ディエチレン
  • ディテン
  • ビビニル
  • ディビニル
  • ビニレチレン
  • ビニレテン
  • erythren
  • ブタジエン (パール) [初め]
マッシュフォーミュラ c 4 h 6
簡単な説明

芳香族の匂いのない無色のガス [2]

外部識別子/データベース
特性
モル質量 54.09 g・mol -1
総状態
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気体

密度

2,4982 kg・m -3 (0°C) [2]

融点

-108,92°C [2]

沸点

-4,5°C [2]

蒸気圧

239,8 kPa(20°C) [2]

溶解度

水中に少し(1.03 g・l -1 20°Cで) [2]

屈折率

1,4292(-25°C) [3]

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安全についての案内
夫人
熱力学的特性
ΔH f 0

110.0 kj / times [6]

可能な限り一般的に、SIユニットが使用されます。特に明記しない限り、提供されたデータは標準条件に適用されます。屈折指数:Na-Dライン、20°C

1.3-Butadien [ -butaˈdi̯eːn ]( ビニレチレン )マイルドで芳香のある臭いのある無色のガスです。それは非常に産業的に重要な不飽和炭化水素です。さらに、より困難で産業的には重要ではなく、1.2-Butcidaもあります。

テルペンの基本単位である2-メチル-1,3-ブタディアまたはイソプレンは、butcidentsの誘導体です。

Buttadienは、技術的には、飽和した炭化水素から分割された水素分割により、重い加熱(亀裂)によってかなりの量で生産されています。
実験室では、1.3-ブタジオサおよび二酸化硫黄の[4+1]シクロエリミネーションで沸騰したキシロールにおける3糖炎の崩壊が使用されています。 [7]

2,5-Dihydrothiophendioxid-Cycloeliminierung

Buttadieneの臭いのしきい値は4mg/m³です。ガスは液化しやすいです。 Buttadienは空気よりも重いです – 水中 – 20°Cで1.03 g/Lが非常に低いです。

butcidentsは可燃性であり、わずかに重合しているため、通常は4-のような安定剤である理由です。 tert -butylbrenzcatechin(TBC)が取り付けられています。重合の熱は-73 kJ・molです -1 または-1350 kj・kg -1 [8]

共役π結合
Delokalisiertes Molekülorbital bei 1,3-Butadien
1.3-Butcidaの非局在分子軌道

平面に組み込まれた分子はすべて4つの炭素原子SPです 2 – ハイブリダイズ。 π軌道は分子レベルの上下に重なります。 π結合は、1番目と2番目の炭素原子と3番目と4番目の炭素原子のオーバーラップから発生します。ただし、さらに、2番目と3番目の炭素原子の軌道は重複する可能性があるため、π電子が分子全体に広がるようになります。電子は非局在化されています。電子をより大きな空間に分布させることにより、1.3-Butadiosaで安定性の増加が観察されます。
これらの共役二重結合の影響は、Buttadien:1.2および1.4付加物からの追加で明らかです。最後のケースでは、2番目と3番目の原子の間に「新しい」二重結合が形成されます。同様に、1.2ポリブタジエンまたは1.4ポリブタジアゼにつながるブタジエンのポリ拡張反応は、Buttai-rubberを参照してください。 1.4〜1.2リンクの比は、重合法と反応条件に大きく依存します。

バタジオの生産の90%以上が合成ジュースに加工されています。別の用途は、アクリルニトリル、バタディー、スチレンで作られたテルポリメリサットであるABSです。さらに、オブダジオとイドシアン酸は、ポリアミドの生産における中間製品であるオブニトリルの技術的規模で生成されます。ヒドロキシル末端の多分子(HTPB)は、固体ロケットエンジンの燃料として使用されるbutcidatesから生成されます。
シクロブテンは、1.3-ブトリテートの光化学環化によって取得できます。 [9]

Synthese von Cyclobuten

ただし、この方法は30%の収量でのみ実行されます。 [十]

1.6ヘプタジオと1.5のヘプタディアの混合物は、臭化アリルマグネとジエチルエーテルとの反応、およびその後の水酸による加水分解、炭酸水素ナトリウムによる中和によって得られることができます。 [11]

バタディと触媒ナトリウムから生成されたポリマー まったく これ タディエン Na 第二次世界大戦前後にドイツの軍隊と戦争経済にとって非常に重要でした。

Buttadienは高炎症です。 1.4〜16.3%の空気量含有量の間に、爆発的な混合物を形成します。ブタディエンは麻薬効果があります。人間では、1.3-ブタジオスは発がん性効果があります。 [12番目] 長期間にわたって1.3 butcidateで暴露にさらされた産業労働者の場合、癌の数の増加が見つかりました。それは主にリンパゼマトポの悪性腫瘍(悪性リンパ腫および白血病)でした。 [13]

2013年、コミュニティの継続的行動計画(CORAP)のファブリック評価の一部として、規制(EC)No。1907/2006(REACH)に従ってEUに1,3-Butdadadeが含まれました。人間の健康または環境に対する材料の影響は再評価され、フォローアップ対策が開始される場合があります。 1.3-ブタジオセンの摂取の原因は、CMRファブリックとしての分類に関する懸念でした。再評価は2014年から行われ、ドイツによって行われました。その後、最終レポートが公開されました。 [14] [15]

職業病 [ 編集 | ソーステキストを編集します ]

2017年8月以降、ドイツの1.3ブータディのために特定の疾患が職業疾患として認識される可能性があります(1320 添付ファイル1 職業疾患条例-BKV)。これは、この日付の前に発生した病気にも当てはまります( §6 ABS。1BKV)。

  1. へのエントリ ブタジエン 2021年9月17日にアクセスされたEU委員会のCosingデータベースで。
  2. a b c d そうです f g h へのエントリ 1.3-Butadien 2021年1月8日にアクセスしたIFAのGestisファブリックデータベース。 (JavaScriptが必要)
  3. David R. Lide(ed。): CRC化学と物理学ハンドブック 。 90. auflage。 (インターネットバージョン:2010)、CRC Press/ Taylor and Francis、Boca Raton FL、 有機化合物の物理定数 、S。3-72。
  4. へのエントリ バット-1,3-deco の中に 分類およびラベル付けインベントリ 2016年2月1日にアクセスされた欧州化学機関(ECHA)。 拡大
  5. スイス事故保険機関(SUVA): 値を制限 – 現在のMAKおよびBAT値 (検索する 106-99-0 また。 1.3-Butadien )、2019年9月21日にアクセス。
  6. David R. Lide(ed。): CRC化学と物理学ハンドブック 。 90. auflage。 (インターネットバージョン:2010)、CRC Press/ Taylor and Francis、Boca Raton FL、 化学物質の標準的な熱力学的特性 、S。5-25。
  7. シークフリードハウプマン: 有機化学の反応とメカニズム 、B。G。Teubner、Stuttgart 1991、ISBN 3-519-03515-4、p。131。
  8. 原材料と化学産業、リーフレットR 008 多形および重合システム 、エディション05/2015、ISBN 978-3-86825-069-5。
  9. Waldemar Adam、Thomas Oppenlaender、Gerald Zang: シクロブテンとビシクロ[1.1.0]ブタンの185 nmの光化学。 の: Journal of the American Chemical Society。 107、1985、S。3921–3924、 2:10.1021/JA00299A028
  10. アルバート・ゴソウアー: 生体分子の構造と反応性 、Verlag Helvetica Chimica Acta、Zurich 2006、ISBN 978-3-906390-29-1、p。143。
  11. Daniel Bellus, Chao-Jun Li, Teck-Peng Loh, Istvan Marko, Keiji Maruoka, Norikazu Miyoshi, Kunio Mochida, Ryoji Noyori, Masataka Oishi, Takashi Ooi, Susumu Saito, Makoto Shimizu, Tamotsu Takahashi, Sadao Tsuboi, Masahiko Yamaguchi, Hisashi Yamamoto, Akira Yanagisawa, Hajime Yasuda: 合成の科学:Houben-Weyl Method Method of Molecular Transmantations Vol。 7:グループ13と2の化合物(al、ga、in、tl、be … ba) 。 Georg Thieme Publishing、2014、ISBN 3-13-171771-8、 S. 569 限られたプレビュー Google Book検索で)。
  12. しかし (PDF; 829 kb)2008年からのIARCモノグラフ97のIARCモノグラフ97、2012年2月14日にアクセス。
  13. 1,3-Butadiene – リスク評価レポート。 (PDF; 4,5 MB)欧州委員会、合同研究センター、健康と消費者保護研究所、欧州化学局、2002年。
  14. 欧州化学機関(ECHA): 薬物評価レポート 結論文書
  15. 欧州化学機関(ECHA)のコミュニティローリングアクションプラン(CORAP): バット-1,3-deco 、2019年3月26日にアクセス。

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