スズキカップリングウィキペディア

鈴木カップリング また スズキ・ミヤウラの反応 は、C-C結合を形成することにより、ビフェニレンまたはビフェニル誘導体の合成のための有機化学の名前反応です。 ^[初め] このパラジウム触媒の交配カップリングは、1979年に鈴木明（* 1930）とノリオ・ミヤウラ（* 1946）によって発見されました。 ^{[2] [3]} スズキは2010年に2010年に研究作業のために化学のためのノーベル賞を受賞しました。

ハロゲン芳香族またはパラジウム（0） – ホスフェン複合体の触媒使用を伴うハロゲン芳香族またはハロゲンサブに入れられたビニル化合物を含むオルガノボラン化合物（例：ボロン酸） ₃ ）） ₄ 、PD（PPH ₃ ）） ₃ など]および塩基の存在下で実装されています（炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化バリウムなど）： ^{[4] [5]}

残りr ^初め アルキル、アルケニル、アルキニルまたはアリール群の略、残りのr ² アルキル、アルケニルまたはアリール群。臭化物、塩化物、ヨウ化物または三酸塩、およびハロゲン性缶として と アルキル、O-アルキル、またはヒドロキシ群が使用されます。

スズキカップリングの初め、パラジウム（0）、PD（四字の助けを借りてPPH（トリフェニルホスファン） ₃ ）） ₄ 、触媒として、反応性が高いハロゲン芳香族のみ（出発グループ バツ Triflat経由でBromからヨウ素への上昇）。わずかに反応性のあるクロラロマットは、特別なパラジウムホスファン触媒を使用して、近年のみ反応することができます。同様に、非分類されていないアルキルブロミッドを室温でβ-水素除去なしで実装することができました。 ^[6] さらに、触媒剤を修正して、簡単に分離可能な多相システム（Watery/Organic、Organic/Perfection）での作業を可能にするために処理を簡素化するように修正されました。 2018年、スズキ反応は不均一な触媒反応として成功裏に実施されました。 ^[7]

鈴木結合に加えて、他のパラジウム触媒結合反応がありますが、それらは金属臓器カニルの使用が異なります。ボロガニレンの代わりにサイレントカップリングは、毒性が高いために使用が困難なオーガノチン接続に使用されます。

反応は後部反応と密接に関連しているため、に基づいて同様の反応メカニズムがあります。
テトラキス触媒（トリフェニルホスファン）パラジウム（0）、PD（PPH（PPH）の使用によるベンゾール酸と4-ブロムトルオール ₃ ）） ₄ 、 初め そして、水酸化ナトリウムの基底であるNaOHが示されています。この触媒サイクル ^{[8] [9] [十]} 1つから始まります 酸化的添加 パラジウム触媒上の4-ブロムトルオールのパラジウム（II）種の触媒 3 発生します。次のステップでは、結果として生じる複合体 トランスモリング 準備。 NaOHの添加により、電気植物器官水酸化物が生成されます 4 。そのPD-O結合は、PD-BR結合と比較して依然として極性であるため、転移が容易になります。反応した 4 ベンゾール酸塩で 6 パラジウム（II）複合体へ 7 、水酸化物イオンがフェニル基に置き換えられました。 6 ベンゾール酸の反応を通してです 5 水酸化ナトリウムで獲得し、透過中に触媒サイクルに加えられます。

最後のステップとして、1つ 還元除去 再生された代わりに、ベンゼンとトルエンリーグの着陸の間のC-C結合がリンクされているため、4-メチルビピペニル（ 8 ）発生します。

鈴木結合は、天然物質の合成において非常に重要です。例として、抗生物質バンコマイシンまたは殺菌剤ボスカリドの合成をここで引用しています。 BOR化合物は、代替プロセスの接続よりも毒性が低いです。主にビフェニル構造で構成される液晶の合成においてさえ、鈴木カップリングは非常に選択的であるため、膨大な合成努力を節約できます。

スズキ結合の2番目の主要な応用は、医薬品化学における有効成分の検索の一部として、物質ライブラリの合成です。ここでの利点は、ビフェニル化合物を合成するためにさまざまな基質に適用できる単純な反応管理です。

• クリストフ・エルシェンブロッチ： Organometallchemie 。第5版、Teubner Verlag、Wiesbaden 2005、ISBN 3-519-53501-7。
• A.鈴木、P。J。スタング（編）、F。ディアリッヒ（編）： 金属触媒クロスカップリング反応 。 Wiley-VCH、Weinheim 1998。

1. ↑ T. Laue A.バック： 有機化学の名前とキーワード反応 。第5版。 Teubner、Wiesbaden 2006、ISBN 3-8351-0091-2、 S. 320–324 。
2. ↑ Norio Miyaura, Akira Suzuki: パラジウム触媒の存在下でのALK-1-エニルボランとハロゲン化アリールとの反応によるアリール（E） – アルケンの立体選択的合成 。の： J. Chem。 Soc。、Chem。コミューン。 バンド 19 、1979年、 S. 866–867 、doi： 10.1039/c39790000866 。
3. ↑ Norio Miyaura, Kinji Yamada, Akira Suzuki: 1-アルケニルボランと1-アルケニルまたは1-アルキニルハロゲン化物とのパラジウム触媒反応による新しい立体特異的相互結合 。の： 四面体の手紙 。 バンド 20 、 いいえ。 36 、1979年、 S. 3437–3440 、doi： 10.1016/s0040-4039（01）95429-2 。
4. ↑ L.キュルティ、B。チカコ： 有機合成における名前の反応の戦略的応用 – 背景と詳細なメカニズム 。 Elsevier Inc.、2005、ISBN 978-0-12-369483-6、 S. 448–449 。
5. ↑ V.ウィットマン： 鈴木反応からのニュース 。の： 化学からのメッセージ 。 バンド 50 、2002年、 S. 1122–1127 。
6. ↑ Zerong Wang： 包括的な有機名の反応と試薬 。 John Wiley＆Sons、2009、ISBN 978-0-471-70450-8、 S. 2733–2738 。
7. ↑ Zupeng Chen、Evgeniya Vorobyeva、Sharon Mitchell、Edvin Fako、Manuel A.Ortuño、NúriaLópez、Sean M. Collins、Paul A. Midgley、Sylvia Richard、GianvirVilé＆JavierPérez-Ramírez： スズキカップリングのための均一なシステムを上回る不均一な単一原子パラジウム触媒 。の： 自然ナノテクノロジー 。 25. 2018年6月、2： 10.1038/s41565-018-0167-2 。
8. ↑ V.ウィットマン： 鈴木反応からのニュース 。の： 化学からのメッセージ 。 バンド 50 、2002年、 S. 1122–1127 。
9. ↑ R.Brückner： 反応メカニズム：有機反応、立体化学、最新の合成方法 。 3.エディション。 Elsevier、Munich 2004、ISBN 3-8274-1579-9、 S. 701–702 。
10. ↑ Zerong Wang： 包括的な有機名の反応と試薬 。 John Wiley＆Sons、2009、ISBN 978-0-471-70450-8、 S. 2733–2738 。