1,5,9-Cyclododecatrien – ウィキペディア
| 構造式 | |
|---|---|
 |
|
| 1,5,9-Cyclododecatrien
a） トランス 、 トランス 、 トランス -isomer（ と 、 と 、 と – 異性体） |
|
| 全般的 | |
| 名前 | 1,5,9-Cyclododecatrien |
| 他の名前 |
|
| マッシュフォーミュラ | c 12番目 h 18 |
| 簡単な説明 |
臭いのある色のない黄色がかった液体 [初め] |
| 外部識別子/データベース | |
| 特性 | |
| モル質量 | 162.27 g・mol -1 |
| 総状態 |
体液 |
| 密度 |
0,8925 g・cm -3 （ と 、 と 、 と ）） [2] |
| 融点 |
-1,5°C（ と 、 と 、 と ）） [4] |
| 沸点 |
108°C（2266 PA）（ と 、 と 、 と ）） [4] |
| 蒸気圧 |
0,1mbar（20°C） [初め] |
| 溶解度 |
実際には水に不溶性（5 mg・l -1 20°Cで） [初め] |
| 屈折率 |
1,5005（ と 、 と 、 と ）） [4] |
| 安全についての案内 | |
| 毒性データ |
1780 mg・kg -1 （Ld 50 、ギア、どこでも） [初め] |
| 可能な限り一般的に、SIユニットが使用されます。特に明記しない限り、提供されたデータは標準条件に適用されます。屈折指数：Na-Dライン、20°C | |
1,5,9-Cyclododecatrien （CDT）は、不飽和環状炭化水素のグループからの化学的接続であり、より正確にはシクロアルケンであり、3つの二重結合を備えた4つの異性体形態で発生します。
Cyclododecatriaは、ヘキサブロムサイクロドデカン（HBCDD）のeduicおよび主要な鉱業製品です。 [7]
産業的に重要です トランス – トランス – シス -isomer（ 2 ）1.3-ブトリテートの環化によって行うことができます（ 初め ）トラクロロイドチタンと有機アルミニウムの共触媒AL（c 2 h 5 ）Cl 2 -al（c 2 h 5 ）） 2 CLは30〜75°Cの温度で、1〜10 barの圧力で90％を超える1〜10 barの圧力。 [8] [9]
ニッケルまたはクロム触媒の存在下では、サイクロトリマー化は1.5.9につながることを好みます。 トランス – トランス – トランス -isomer [（ と 、 と 、 と ） – 異性体]。 [十]
シクロドデカトリアは、建築材料、充填および断熱材などの添加物などの化合物の製造の中間体として、スチレン – ブッティア – 硬化材、潤滑剤、香料、接着剤、および熱可塑性ポリマーの安定剤および可塑剤として使用されます。 [11]
たとえば、水素化によりシクロドデカンへの水素化により、ホウ酸の存在下での酸化に続く1.12ドデカンド酸（ポリアミドの産生に使用）の産生の出発材料として機能します。これにより、アルコール（3A）とケトン（3B）が生成され、さらに1.12ドデタンジ酸に硝酸で実装されます（4）：
完全な臭素化により、ストックホルム条約に基づく禁止前の炎遅延剤として使用されるヘキサブロムサイクロドデカンが設立されました。 [十]
1.5.9-シクロドドドデトリエンは、温度の上昇で炎症性蒸気と空気の混合物を形成します。異性体混合物のために88°Cの火炎点で [初め] 、81°Cの（ と 、 と 、 と ） – 異性体 [12番目] （93°C） と 、 と 、 と ） – 異性体 [12番目] 物質は可燃性であると見なされます。爆発範囲は、爆発制限が低い（UEG）と4 vol。 [初め] リネン温度は244°Cです。 [初め] [12番目] したがって、生地は温度クラスT3に分類されます。
ドイツでは、CDTはMarl Chemical ParkのEvonik Industriesによって生産されています。 2012年3月31日に、複合施設に深刻な火災が発生し、その結果、2人の労働者が死亡しました。調査によると、触媒の過剰摂取は火の原因として想定されています。作業の障害により、CDTベースの製品で一時的に配信ボトルネックが発生し、主に自動車および太陽光発電業界に影響を与えました。 [13] [14] [15]
- ↑ a b c d そうです f g h 私 へのエントリ Cyclododeca-1,5,9-trien 2016年2月1日にアクセスしたIFAのGestisファブリックデータベースで。 （JavaScriptが必要）
- ↑ N. N.グリーンウッド、J。H。モリス： 589.ホウ素炭素複素環化化合物。パートI.ペルヒドロ-9b-ボラフェナレンの合成と反応 。の： 化学協会のジャーナル（再開） 。 1960年、 S. 2922 、doi： 10.1039 / jr96002922 。
- ↑ a b c Hirosi Takahasi, Muneaki Yamaguchi: 1,5,9-シクロドデカトリエンの合成 。の： Journal of Organic Chemistry 。 バンド 28 、 いいえ。 5 、1963年、 S. 1409–1411 、doi： 10.1021/JO01040A519 。
- ↑ a b c d そうです Longiave et al。： 可溶性チタンベースの触媒によるブタジエン周期的な三重化 。の： 化学と産業 。 いいえ。 49 、1967年、 S. 497–498 。
- ↑ a b c d そうです H. Breil、P。Heimbach、M。Kroener、H。Mueller、G。Wilke： シクロドデカトリエンの合成 – （1.5.9）。 I.ミット。オレフィンの触媒変換について 。の： 高分子化学 。 バンド 69 、 いいえ。 初め 、1963年、 S. 18–40 、doi： 10.1002/Macp.1963.020690102 。
- ↑ 特許 US3354229 ： C13アルコールに対するシクロドデカトリエンのオキソン化。 公開されています 21. 1967年11月 、Anmelder：Esso Research＆Engineering、Erfinder：Neville L. Cull、Lloyd A. Pine。
- ↑ グローバルポップの可能性としてのヘキサブロモシクロドデカン。 （PDF; 802 KB）閣僚会議、2008年、 S. 28 、 2012年5月23日にアクセス （英語）。
- ↑ Hans-JürgenArpe： 産業用有機化学：重要な前および中間製品 。 6.エディション。 Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co。Kgaa、Weinheim 2007、ISBN 978-3-527-31540-6、 S. 268 。
- ↑ 特許 EP1860086B1 ： シクロドデカトリアの生産手順。 公開されています 14. 2014年5月 、インクルージョン：Evonik Degussa Gmbh、発明者：JürgenHerwig、WilhelmBrügging、Martin Roos、Norbert Wilczok。
- ↑ a b G. Oenbrink、T。Schiffer： シクロドデカトリエン、シクロオクタジエン、および4-ビニルシクロヘキセン 、 の： ウルマンの技術化学百科事典 。 Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co。Kgaa、Weinheim 2012、doi： 10.1002/14356007.A08_205.PUB2 。
- ↑ ローランド・ストレック、ハーバート・ハルティグ： シクロドデカトリアとシクロオクタディエンの製造および可能な用途 。の： 化学エンジニアテクノロジー 。 バンド 62 、 いいえ。 11 、1990年、 S. 888–891 、doi： 10.1002/cite.330621105 。
- ↑ a b c E.ブランデス、W。メラー： 安全性 – 技術的パラメーター – ボリューム1：可燃性液体とガス 、wirtschaftsverlag nw -verlag for Neue Wissenschaft GmbH、Bremerhaven 2003。
- ↑ Marl Chemicals Parkの敷地内のCDT工場で発射します。 Evonik Industries、2012年4月4日、 2012年5月23日にアクセス 。
- ↑ MARLのCDTシステムの運用許可は、ミュンスター地区政府によって付与されています。 （もはやオンラインでは利用できなくなりました。）Evonik Industries、2012年12月4日、アーカイブ オリジナル 午前 2014年3月16日 ; 2013年5月26日に取得 。 情報： アーカイブリンクは自動的に使用されており、まだチェックされていません。指示に従ってオリジナルとアーカイブのリンクを確認してから、このメモを削除してください。
- ↑ Evonik-Störfallは、車のマネージャーを落ち着かせます。 （オンラインで利用できなくなりました。）： Automobil-Produktion.de。 2012年4月18日、アーカイブ オリジナル 午前 29. 2012年4月 ; 2012年5月23日にアクセス 。
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