ビスピジン – ウィキペディアウィキペディア

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ビスピジン 二環式、複素環式接続であり、その系統的な名前は3,7-ジアザビシクロ[3.3.1] nonanです。

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ビスピジンは、 B.節約 [4] およびサイトシン。 [5]

ビスピジンの合成は、Raney Nickelによって触媒されたヒドリジン3.5コルクリルを介して実行できます。 [6] マルチステージ合成は、ピリジン3.5-ジカルボキシエチルエステルに基づいており、最初はピペリジン3.5-ジカルボキシエチルエステルに酸化プラチンを介して水分補給されています。リチウムアルミニウム水素化物を使用した還元は、3.5〜（ヒドロキシメチル）ピペリジンをもたらします。求核的な置換により、ジアルアルコールは最初にジブラミドに移動し、次にジアミドに移動し、ターゲット接続のために循環します。 [7] Bispirin synthesis 1.svg

より新しい合成は、アリラミンとアクリレートエチル酸エチル酸塩から流出します。そこでは、n、n’-ダリルビスピジノンは、1-アリルピッペリジン-4-オンを介して二重man病反応で最初に形成されます。その後のWolff Kishnerの減少と塩素酸エチルエステルとの乱用は、ビスピジンをもたらします。 [初め]

たとえば、bispidfinderivatsは、選択的なマイケルサプリメントで表現できます。 [8] [9] [十]

ビスピジンは白い結晶性固体で、135°Cから昇華し始めます。 [11] 閉じたチューブでは、158〜161°Cで融点を観察できます。 [初め]

ホルムアルデヒドを使用した実装により、ジアザダマンタンが生じます。 [7]

Diazaadamantane synthesis 1.svg

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bispidfinderivatsは、化学でチェラトリガンドとして使用されます [12番目] 遷移金属用。

  1. ↑ a b c Y. Miyahara, K. Goto, T. Inazu: 3,7-ジアザビシクロの便利な合成[3.3.1]ノナン（ビスピジン） 合成2001、364–366、doi： 10.1055/S-2001-11427 。
  2. ↑ H.ステッター、R。メルテン： ウロトロピン構造との接続について、ix。ビスピジンを知る 化学ber。 90（1957）868–875、doi： 10.1002/cber.19570900605
  3. ↑ この物質は、その危険の観点からまだ分類されていないか、これの信頼できると引用されたソースのいずれかがまだ発見されていません。
  4. ↑ D.ホッペ、T。ハンス： リチウム/（ – ） – 貯蓄 – カバニオンのペアによるエナンチオ選択的合成 Angewで。化学。 109（1997）2376–2410、doi： 10.1002/ange.19971092105 。
  5. ↑ D.ステッド、P。オブライエン、A。J。サンダーソン： n-boc-ビスピジンのリチオンを介した（±） – シチシンの簡潔な合成 組織で。レット。 7（2005）4459–4462、doi： 10.1021/OL0516869 。
  6. ↑ F.ボールマン、N。オタワ、R。ケラー： シチシンの合成へのテトラヒドロチノリゾンと「ビスピジン」の寄与を構築する Liebigs Ann。化学。 587（1954）162–176、doi： 10.1002/jlac.19545870210 。
  7. ↑ a b F.ガリノフスキー、H。ランガー： 1.3-ディアザアダマンタンとビスピジンの合成 化学86（1955）449–453、doi：doi： 10.1007/BF00903631 。
  8. ↑ M.ブルーニング、M。シュタイナー： （R）ホモピペコール酸メチルエステルの便利なマルチグラム合成 Synthesis 2006、1386–1389、doi： 10.1055/S-2006-926419 。
  9. ↑ M.ブルーニング、D。ハイン： C2対称2エンドの最初の非対称合成、6-エンド分割下立ビスピジン 四面体ASYMで。 18（2007）1410–1418、doi： 10.1016/j.tetasy.2007.06.010 。
  10. ↑ Uni-Würzburg： キラルビスピジンと9-オキサビスピジン （ 記念 の オリジナル 2013年6月24日から インターネットアーカイブ ）） 情報： アーカイブリンクは自動的に使用されており、まだチェックされていません。指示に従ってオリジナルとアーカイブのリンクを確認してから、このメモを削除してください。 @初め @2 テンプレート：webachiv/iabot/www-organik.chemie.uni-wuerzburg.de
  11. ↑ F.ガリノフスキー、F。シューター、H。ランガー： テトラヒドロデソキシサイトの新しい合成。ビスピジンを知る 化学87（1956）100-105、doi：doi： 10.1007/BF00903593
  12. ↑ P. Comber、M。Maurier、P。Vadveel彼女： 高値の鉄ビスピジン複合体によるシクロヘキサンの酸化：四次元節と五角形のリガンド Inorgで。化学。 48（2009）10389–10396、doi： 10.1021/IC901702S 。

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