Hexachlorcyclohexan – ウィキペディア

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hexachlorcyclohexan 、 より正確な 1,2,3,4,5,6-ヘキサクロルシクロヘキサン 、ハロゲン炭化水素のグループからの異なる立体異性化合物の混合物の名前です。

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最も一般的なつながりはγ-ヘキサクロルシクロヘキサンであり、これは殺虫剤として使用され、リンダンという名前でよく知られています。他の異性体化合物は、α-ヘキサクロルシクロヘキサン、β-ヘキサクロルシクロヘキサン、およびΔ-ヘキサクロルシクロヘキサンです。さらに、まだ少量のε-ヘキサクロルシクロヘキサンがあります。 η、θ、およびζ異性体は、実験室でのみ合成されました。 [初め] 既存および斑点のあるα、Δ-およびε-異性体を備えた製造プロセス（紫外線下で塩素化されたベンゼンで作られた8つの可能性のある異性体のうち5つ）があります。 [2] その後、イソメレンのみがγ-ヘキサクロルシクロヘキサンを摂食および接触毒として使用しました。リンダン（すなわち、γ-ヘキサクロルシクロヘキサン）は、1825年にマイケル・ファラデーによって最初に生産されました。熱分解中、とりわけホスゲンと水素塩素が形成されます。
α-ヘキサクロルシクロヘキサンは、2つのエナンチオマー形態における唯一の1,2,3,4,5,6-ヘキサクロルシクロヘキサン型です。殺虫剤では、α-ヘキサクロルシクロヘキサンは、（+） – α-HCHおよび（ – ） – α-HCHからの1：1混合物[1：1混合]として見つけることができます。しかし、野生の鹿の肝臓では、主に（ – ） – α-HCHが見つかったものは、（+） – α-HCHの減少速度が（ – ）-α-HCHの還元速度よりも有意に高くなっています。したがって、故障はエナンチオ選択的です。 [3]

α、β、γ-ヘキサクロルシクロヘキサンは、ストックホルムの付録Aに含まれていました。 [4]

1,2,3,4,5,6-ヘキサクロルシクロヘキサン
名前 （ – ） – α-ヘキサクロルシクロヘキサン （+）-α-ヘキサクロルシクロヘキサン β-ヘキサクロルシクロヘキサン γ-hexachlorcyclohexan（ リンダン ）） Δ-ヘキサクロルシクロヘキサン ε-hexachlorcyclohexan ζ-ヘキサクロルシクロヘキサン η-ヘキサクロルシクロヘキサン θ-hexachlorcyclohexan
構造式 (+)-α-HCH (–)-α-HCH β-HCH γ-HCH δ-HCH ε-HCH ζ-HCH η-HCH θ-HCH
空間構造
（アルファ向け
水素原子で） 		Alpha-Hexachlorocyclohexane with H.svg (+)-Alpha-Hexachlorocyclohexane.svg Beta-Hexachlorocyclohexane.svg Gamma-Hexachlorocyclohexane.svg Delta-Hexachlorocyclohexane.svg Epsilon-Hexachlorocyclohexane.svg ζ-HCH η-HCH θ-HCH
CAS番号 608-73-1 （異性体混合物）
319-84-6 （racemat） 319-85-7 58-89-9 319-86-8 6108-10-7 6108-11-8 6108-12-9 6108-13-0
119911-70-5 119911-69-2
Pubchem 727
マッシュフォーミュラ c 6 h 6 cl 6
モル質量 290.83 g・mol -1
総状態 祭り
簡単な説明 無色から黄色がかった結晶固体
融点 158°C [5] 309°C [6] 113°C [7] 139°C [8] 219°C [9]
沸点 288°C [5] 323°C（分解） [7]
密度 1,89 g・cm -3 [6] 1,85 g・cm -3 [7] 1,55 g・cm -3 [8]
溶解度 水で解くのが非常に難しい（0.2〜8 mg/l） [6] [7] [8]
GHSピクトグラム [十] 危険
HおよびPセット H： 301 – – 312 – – 351 – – 410
ええと： EUH文はありません
P： 201 – – 202 – – 273 – – 280 – – 301+310 – – 302+352+312 [5] P： 273 – – 280 – – 301+310 – – 501
夫人 スイス：1 mg・m -3 （模倣可能なほこりとして測定） [11] スイス：0.2 mg・m -3 （模倣可能なほこりとして測定） [12番目]
  1. ↑ 州環境保護研究所バーデン・ヴュルテンベルク： ファブリックレポートHexachlorcyclohexan（HCH）。 第1版、1993年（ PDF、7.37 MB ）。
  2. ↑ 地面の農薬の残留物 （PDF; 978 KB）。
  3. ↑ Bernd Pfaffenberger、Ingo Hardt、HeinrichHühnerfuss、Wilfried A.König、Gerhard Rimkus、Alexandra Glausch、Volker Schurig、JürgenHahn： ドイツのさまざまな地域からの卵deer肝臓におけるα-ヘキサクロルシクロヘキサンおよびシクロジエン殺虫剤のエナンチオ選択的分解 、化学圏 29 （1994）1543–1554。
  4. ↑ COP4-政府は、グローバルなDDTリライアンスの段階的削減を団結させ、国際条約の下で9つの新しい化学物質を追加します。 9. 2009年5月、 2021年3月9日にアクセス 。
  5. ↑ a b c へのエントリ アルファ-1,2,3,4,5,6-ヘキサクロルシクロヘキサン 2023年1月3日にアクセスしたIFAのGestisファブリックデータベース。 （JavaScriptが必要）
  6. ↑ a b c へのエントリ ベータ-1,2,3,4,5,6-ヘキサクロルシクロヘキサン 2017年2月22日にアクセスしたIFAのGestisファブリックデータベースで。 （JavaScriptが必要）
  7. ↑ a b c d へのエントリ リンダン 2017年2月22日にアクセスしたIFAのGestisファブリックデータベースで。 （JavaScriptが必要）
  8. ↑ a b c へのエントリ Delta-1,2,3,4,5,6-ヘキサクロルシクロヘキサン 2017年2月22日にアクセスしたIFAのGestisファブリックデータベースで。 （JavaScriptが必要）
  9. ↑ C. R.ガネリン、デビッドJ.トリグル。薬剤の辞書、ISBN 978-0412466304。
  10. ↑ データシート BHC（ヘキサクロロシクロヘキサンの混合） 2011年4月3日にアクセスしたSigma-Aldrichで（ PDF ）。
  11. ↑ スイス事故保険機関（SUVA）： 値を制限 – 現在のMAKおよびBAT値 （検索する 319-84-6 また。 α-ヘキサクロルシクロヘキサン ）、2020年3月4日にアクセス。
  12. ↑ スイス事故保険機関（SUVA）： 値を制限 – 現在のMAKおよびBAT値 （検索する 319-85-7 また。 β-ヘキサクロルシクロヘキサン ）、2020年3月4日にアクセス。

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