ビニルアセチレン – Wikipedia

ビニルアセチレン(Vinylacetylene)は、化学式C₄H₄で表される有機化合物である。無色の気体で、かつて有機化学工業で用いられていた。分子内にアルキンとアルケンの両方を持つ。

ビニルアセチレンは、十分な濃度があれば（圧力にも依るが30mol%以上）、空気が存在しなくても爆発するため、非常に危険である。特に、C4炭化水素を加工する化学工場等の圧力が高い場所では危険である^[1]。そのような爆発は、1969年にテキサスシティにあるユニオンカーバイドの工場で起こった^[2]。

ビニルアセチレンは、4級アンモニウム塩からホフマン脱離によって初めて合成された^[3]。

[(CH3)3NCH2CH=CHCH2N(CH3)3]I2⟶2[(CH3)3NH]I +HC≡C−CH=CH2{displaystyle {ce {[(CH3)3NCH2CH=CHCH2N(CH3)3]I2->2[(CH3)3NH]I +HCequiv C-CH=CH2}}}

[4]。

かつて、有機化学工業において重要なモノマーであったクロロプレン（2-クロロ-1,3-ブタジエン）は、ビニルアセチレンを介して製造されてきた^[5]。この過程で、アセチレンは二量体化してビニルアセチレンとなり、その後塩化水素と結合して4-クロロ-1,2-ブタジエンが生成される。これが塩化銅 (I)の存在下で2-クロロ-1,3-ブタジエンに再配置する^[6]。

1. ^ Ritzert and Berthol, Chem Ing Tech 45(3), 131-136, Feb 1973, reproduced in Viduari, J Chem Eng Data 20(3), 328-333, 1975.
2. ^ Carver, Chemical Process Hazards V, Paper F
3. ^ Richard Willstatter, Theodor Wirth “Uber Vinyl-acetylen” Ber., volume 46, p. 535 (1913). doi:10.1002/cber.19130460172
4. ^ G. F. Hennion, Charles C. Price, and Thomas F. McKeon, Jr. (1963). “Monovinylacetylene”. Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, 4, p. 683
5. ^ Wallace H. Carothers, Ira Williams, Arnold M. Collins, and James E. Kirby (1937). “Acetylene Polymers and their Derivatives. II. A New Synthetic Rubber: Chloroprene and its Polymers”. J. Am. Chem. Soc. 53 (11): 4203-4225. doi:10.1021/ja01362a042. 
6. ^ Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Togel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Loser, Klaus K. Beutel, “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006 John Wiley-VCH: Weinheim.doi: 10.1002/14356007.a06_233.pub2