| 年度（大会） |
代表校 |
試合結果 |
成績
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| 1958年（第40回大会） |
首里（初出場） |
1回戦 |
● 0 – 3 敦賀 |
初戦敗退
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| 1962年（第44回大会） |
沖縄（南九州・初出場） |
1回戦 |
● 4 – 6 広陵 |
初戦敗退
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| 1963年（第45回大会） |
首里（5年ぶり2回目） |
2回戦 |
○ 4 – 3 日大山形 |
3回戦
|
| 3回戦 |
● 0 – 8 下関商
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| 1966年（第48回大会） |
興南（南九州・初出場） |
1回戦 |
● 5 – 6 竜ヶ崎一（延長10回） |
初戦敗退
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| 1968年（第50回大会） |
興南（2年ぶり2回目） |
1回戦 |
○ 5 – 3 岡谷工 |
ベスト4
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| 2回戦 |
○ 8 – 5 岐阜南
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| 3回戦 |
○ 4 – 0 海星
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| 準々決勝 |
○ 10 – 4 盛岡一
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| 準決勝 |
● 0 – 14 興国
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| 1972年（第54回大会） |
名護（南九州・初出場） |
1回戦 |
● 4 – 5 足利工 |
初戦敗退
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| 1973年（第55回大会） |
前原（初出場） |
2回戦 |
● 0 – 7 川越工 |
初戦敗退
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| 1975年（第57回大会） |
石川（初出場） |
1回戦 |
○ 4 – 3 新潟商 |
2回戦
|
| 2回戦 |
● 5 – 6x 浜松商
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| 1976年（第58回大会） |
豊見城（初出場） |
2回戦 |
○ 3 – 0 鹿児島実 |
ベスト8
|
| 3回戦 |
○ 2 – 1 小山
|
| 準々決勝 |
● 0 – 1 星稜
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| 1977年（第59回大会） |
豊見城（2年連続2回目） |
2回戦 |
○ 9 – 2 水島工 |
ベスト8
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| 3回戦 |
○ 1 – 0 広島商（延長11回）
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| 準々決勝 |
● 3 – 8 東洋大姫路
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| 1978年（第60回大会） |
豊見城（3年連続3回目） |
2回戦 |
○ 3x – 2 我孫子（延長10回） |
ベスト8
|
| 3回戦 |
○ 4 – 1 東筑
|
| 準々決勝 |
● 5 – 6 岡山東商（延長10回）
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| 1979年（第61回大会） |
中部工（初出場） |
1回戦 |
● 3 – 4 前橋工 |
初戦敗退
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| 1980年（第62回大会） |
興南（12年ぶり3回目） |
2回戦 |
○ 7 – 2 新湊 |
ベスト8
|
| 3回戦 |
○ 14 – 0 旭川大
|
| 準々決勝 |
● 0 – 3 早稲田実
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| 1981年（第63回大会） |
興南（2年連続4回目） |
1回戦 |
● 1 – 5 秋田経大付 |
初戦敗退
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| 1982年（第64回大会） |
興南（3年連続5回目） |
1回戦 |
○ 3 – 2 明野 |
3回戦
|
| 2回戦 |
○ 2 – 1 熊谷
|
| 3回戦 |
● 2 – 4 広島商
|
| 1983年（第65回大会） |
興南（4年連続6回目） |
1回戦 |
○ 2x – 1 長野商（延長10回） |
2回戦
|
| 2回戦 |
● 3 – 4 広島商
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| 1984年（第66回大会） |
沖縄水産（初出場） |
1回戦 |
○ 4 – 0 篠ノ井 |
2回戦
|
| 2回戦 |
● 1 – 2 鎮西
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| 1985年（第67回大会） |
沖縄水産（2年連続2回目） |
1回戦 |
○ 11 – 1 函館有斗 |
3回戦
|
| 2回戦 |
○ 3 – 1 旭川竜谷
|
| 3回戦 |
● 5 – 6x 鹿児島商工
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| 1986年（第68回大会） |
沖縄水産（3年連続3回目） |
2回戦 |
○ 12 – 1 帯広三条 |
ベスト8
|
| 3回戦 |
○ 14 – 0 京都商
|
| 準々決勝 |
● 3 – 4x 松山商
|
| 1987年（第69回大会） |
沖縄水産（4年連続4回目） |
1回戦 |
○ 3 – 2 函館有斗 |
2回戦
|
| 2回戦 |
● 0 – 7 常総学院
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| 1988年（第70回大会） |
沖縄水産（5年連続5回目） |
1回戦 |
○ 4 – 2 富山商 |
ベスト4
|
| 2回戦 |
○ 5 – 1 宮崎南
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| 3回戦 |
○ 4 – 1 愛工大名電
|
| 準々決勝 |
○ 2x – 1 浜松商
|
| 準決勝 |
● 1 – 5 福岡第一
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| 1989年（第71回大会） |
石川（14年ぶり2回目） |
2回戦 |
● 1 – 5 弘前工 |
初戦敗退
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| 1990年（第72回大会） |
沖縄水産（2年ぶり6回目） |
1回戦 |
○ 7 – 1 高崎商 |
準優勝
|
| 2回戦 |
○ 12 – 5 甲府工
|
| 3回戦 |
○ 5 – 2 八幡商
|
| 準々決勝 |
○ 8 – 5 横浜商
|
| 準決勝 |
○ 6 – 1 山陽
|
| 決勝 |
● 0 – 1 天理
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| 1991年（第73回大会） |
沖縄水産（2年連続7回目） |
1回戦 |
○ 4 – 3 北照 |
準優勝
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| 2回戦 |
○ 6 – 5 明徳義塾
|
| 3回戦 |
○ 7 – 5 宇部商
|
| 準々決勝 |
○ 6 – 4 柳川
|
| 準決勝 |
○ 7 – 6 鹿児島実
|
| 決勝 |
● 8 – 13 大阪桐蔭
|
| 1992年（第74回大会） |
沖縄尚学（30年ぶり2回目） |
1回戦 |
○ 5x – 4 桐蔭学園（延長12回） |
2回戦
|
| 2回戦 |
● 2 – 3 三重
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| 1993年（第75回大会） |
浦添商（初出場） |
1回戦 |
● 1 – 6 横浜商大 |
初戦敗退
|
| 1994年（第76回大会） |
那覇商（初出場） |
2回戦 |
○ 4 – 2 横浜 |
3回戦
|
| 3回戦 |
● 1 – 2 佐賀商
|
| 1995年（第77回大会） |
沖縄水産（4年ぶり8回目） |
2回戦 |
● 1 – 4 東海大山形 |
初戦敗退
|
| 1996年（第78回大会） |
前原（23年ぶり2回目） |
2回戦 |
● 0 – 1x 前橋工 |
初戦敗退
|
| 1997年（第79回大会） |
浦添商（4年ぶり2回目） |
1回戦 |
○ 9 – 2 岩倉 |
ベスト4
|
| 2回戦 |
○ 8 – 4 秋田商
|
| 3回戦 |
○ 7 – 4 春日部共栄
|
| 準々決勝 |
○ 11 – 1 市船橋
|
| 準決勝 |
● 0 – 1x 智弁和歌山（延長10回）
|
| 1998年（第80回大会） |
沖縄水産（3年ぶり9回目） |
1回戦 |
● 4 – 5 埼玉栄 |
初戦敗退
|
| 1999年（第81回大会） |
沖縄尚学（7年ぶり3回目） |
1回戦 |
○ 8 – 4 酒田南 |
2回戦
|
| 2回戦 |
● 0 – 4 都城
|
| 2000年（第82回大会） |
那覇（初出場） |
2回戦 |
○ 2 – 1 中京商（延長11回） |
3回戦
|
| 3回戦 |
● 2 – 12 育英
|
| 2001年（第83回大会） |
宜野座（初出場） |
1回戦 |
○ 7 – 1 仙台育英 |
2回戦
|
| 2回戦 |
● 1 – 4 日本航空
|
| 2002年（第84回大会） |
中部商（初出場） |
1回戦 |
● 8 – 11 帝京 |
初戦敗退
|
| 2003年（第85回大会） |
沖縄尚学（4年ぶり4回目） |
2回戦 |
○ 4 – 0 市岐阜商 |
3回戦
|
| 3回戦 |
● 0 – 1 江の川
|
| 2004年（第86回大会） |
中部商（2年ぶり2回目） |
2回戦 |
● 6 – 11 酒田南 |
初戦敗退
|
| 2005年（第87回大会） |
沖縄尚学（2年ぶり5回目） |
1回戦 |
○ 4 – 1 松商学園 |
2回戦
|
| 2回戦 |
● 2 – 4 酒田南
|
| 2006年（第88回大会） |
八重山商工（初出場） |
1回戦 |
○ 9 – 6 千葉経大付（延長10回） |
3回戦
|
| 2回戦 |
○ 5 – 3 松代
|
| 3回戦 |
● 3 – 8 智弁和歌山
|
| 2007年（第89回大会） |
興南（24年ぶり7回目） |
1回戦 |
○ 3 – 2 岡山理大付 |
2回戦
|
| 2回戦 |
● 2 – 5 文星芸大付
|
| 2008年（第90回大会） |
浦添商（11年ぶり3回目） |
1回戦 |
○ 7 – 0 飯塚 |
ベスト4
|
| 2回戦 |
○ 12 – 9 千葉経大付
|
| 3回戦 |
○ 3 – 1 関東一
|
| 準々決勝 |
○ 4 – 3 慶応（延長10回）
|
| 準決勝 |
● 4 – 9 常葉菊川
|
| 2009年（第91回大会） |
興南（2年ぶり8回目） |
1回戦 |
● 3 – 4 明豊 |
初戦敗退
|
| 2010年（第92回大会） |
興南（2年連続9回目） |
1回戦 |
○ 9 – 0 鳴門 |
優勝[1] |
| 2回戦 |
○ 8 – 2 明徳義塾
|
| 3回戦 |
○ 4 – 1 仙台育英
|
| 準々決勝 |
○ 10 – 3 聖光学院
|
| 準決勝 |
○ 6 – 5 報徳学園
|
| 決勝 |
○ 13 – 1 東海大相模
|
| 2011年（第93回大会） |
糸満（初出場） |
1回戦 |
● 1 – 4 英明 |
初戦敗退
|
| 2012年（第94回大会） |
浦添商（4年ぶり4回目） |
1回戦 |
○ 6 – 4 愛工大名電 |
3回戦
|
| 2回戦 |
○ 6 – 1 滝川二
|
| 3回戦 |
● 1 – 4 桐光学園
|
| 2013年（第95回大会） |
沖縄尚学（8年ぶり6回目） |
1回戦 |
○ 8 – 7 福知山成美 |
2回戦
|
| 2回戦 |
● 3 – 4 弘前学院聖愛
|
| 2014年（第96回大会） |
沖縄尚学（2年連続7回目） |
2回戦 |
○ 3 – 1 作新学院 |
ベスト8
|
| 3回戦 |
○ 6x – 5 二松学舎大付
|
| 準々決勝 |
● 3 – 9 三重
|
| 2015年（第97回大会） |
興南（5年ぶり10回目） |
2回戦 |
○ 6x – 5 石見智翠館 |
ベスト8
|
| 3回戦 |
○ 4 – 3 鳥羽
|
| 準々決勝 |
● 4 – 5 関東第一
|
| 2016年（第98回大会） |
嘉手納（初出場） |
2回戦 |
○ 10 – 3 前橋育英 |
3回戦
|
| 3回戦 |
● 5 – 13 明徳義塾
|
| 2017年（第99回大会） |
興南（2年ぶり11回目） |
1回戦 |
● 6 – 9 智弁和歌山 |
初戦敗退
|
| 2018年（第100回大会） |
興南（2年連続12回目） |
1回戦 |
○ 6 – 2 土浦日大 |
2回戦
|
| 2回戦 |
● 0 – 7 木更津総合
|
| 2019年（第101回大会） |
沖縄尚学（5年ぶり8回目） |
1回戦 |
● 4 – 5 習志野（延長10回） |
初戦敗退
|
| 2020年（第102回大会） |
（新型コロナウイルス感染症流行による大会中止）
|
| 2021年（第103回大会） |
沖縄尚学（2大会連続9回目） |
1回戦 |
〇 8 – 0 阿南光 |
2回戦
|
| 2回戦 |
● 0 – 4 盛岡大付
|
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