メチルメナキノン – Wikipedia

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メチルメナキノン-nの一般化した構造式。

メチルメナキノン(methylmenaquinone; MMK)は、メナキノンの8位をメチル化した化合物の総称。サーモプラズマキノン(thermoplasmaquinone；TPQ)とも呼ばれる。

ユビキノンやメナキノンと同様に、プレニル側鎖を構成するイソプレン単位の数によってメチルメナキノン-6(MMK-6)、メチルメナキノン-7(MMK-7)と区別される。天然にはMMK-5からMMK-8の4種が知られている。またプレニル側鎖の二重結合が部分的にあるいは全て還元された分子を持つ生物も知られている。

メチルメナキノン
化合物 分子式 分子量 代表的な生物種
MMK-5 C37H50O2 526.80 Parasutterella secunda[1]
MMK-6 C42H58O2 594.92 Wolinella succinogenes[2]など
MMK-7 C47H66O2 663.04 Thermoplasma acidophilum[3], Alteromonas putrefaciens[4]など
MMK-8 C52H74O2 731.16 Natronobacterium gregoryi[5]

最初に見出されたのはThermoplasma acidophilumで、この際にサーモプラズマキノン(TPQ)と命名されている。[3]

これまでメチルメナキノンが見出された生物はほとんど原核生物であるが、真核生物においても赤痢アメーバが細胞膜にMMK-7を持っており、細胞膜における電子伝達体として機能している。
[6]

化学的性質[編集]

UVスペクトルは、2-メチル-1,4-ナフトキノンに特徴的な4つの吸収極大(242,248,259,269 nm)を持っている他、メナキノンでは325 nm前後に見られる極大が338 nmにシフトしている。
[7]

酸化還元電位 (Eo‘) は-90 mVと考えられ、メナキノンよりもさらに低い。[8]

メナキノンが合成された後、MenK遺伝子もしくはMqnK遺伝子がコードするメチル基転移酵素によって8位がメチル化される[9]。

詳細に調べられている例は少ないが、Wolinella succinogenesがポリスルフィド呼吸を行う際には、メナキノンではなくメチルメナキノンを利用している。
[8]
またThermoplasma acidophilumはMK-7、MTQ-7、MMK-7を持っているが、嫌気的条件ではこのうちMMK-7が優占することが知られている。[10]

参考文献[編集]

  1. ^ Morotomi M et al. (2011). “Parasutterella secunda sp. nov., isolated from human faeces and proposal of Sutterellaceae fam. nov. in the order Burkholderiales”. Int J Syst Evol Microbiol 61 (3): 637-643. doi:10.1099/ijs.0.023556-0. 
  2. ^ Collins MD & Fernandez F (1984). “Manaquinone-6 and thermoplasmaquinone-6 in Wolinella succinogenes”. FEMS Microbiol Lett 22 (3): 273-276. doi:10.1111/j.1574-6968.1984.tb00740.x. 
  3. ^ a b Collins MD & Langworthy TA (1983). “Respiratory Quinone Composition of Some Acidophilic Bacteria”. Syst Appl Microbiol 4 (3): 295-304. doi:10.1016/S0723-2020(83)80016-2. 
  4. ^ Itoh T et al. (1985). “Structure of methylmenaquinone-7 isolated from Alteromonas putrefaciens IAM 12079”. Biochim Biophys Acta 840 (1): 51-55. doi:10.1016/0304-4165(85)90161-8. 
  5. ^ Collins MD & Tindall BJ (1987). “Occurrence of menaquinones and some novel methylated menaquinones in the alkaliphilic, extremely halophilic archaebacterium Natronobacterium gregoryi”. FEMS Microbiol Lett 43 (3): 307-312. doi:10.1111/j.1574-6968.1987.tb02163.x. 
  6. ^ Nandi N et al. (2011). “Involvement of thermoplasmaquinone-7 in transplasma membrane electron transport of Entamoeba histolytica trophozoites: a key molecule for future rational chemotherapeutic drug designing”. J Bioenerg Biomembr 43 (2): 203-215. doi:10.1007/s10863-011-9347-6. 
  7. ^ Collins MD (1985). “Structure of thermoplasmaquinone from Thermoplasma acidophilum”. FEMS Microbiol Lett 28 (1): 21-23. doi:10.1111/j.1574-6968.1985.tb00756.x. 
  8. ^ a b Dietrich W & Klimmek O (2002). “The function of methyl-menaquinone-6 and polysulfide reductase membrane anchor (PsrC) in polysulfide respiration of Wolinella succinogenes”. FEBS J 269 (4): 1086-1095. doi:10.1046/j.0014-2956.2001.02662.x. 
  9. ^ Hein et al. (2017). “A class C radical S-adenosylmethionine methyltransferase synthesizes 8-methylmenaquinone”. Mol. Microbiol. 104 (3): 449–462. doi:10.1111/mmi.13638. 
  10. ^ Shimada H et al. (2001). “Quinone Profiles of Thermoplasma acidophilum HO-62”. J Bacteriol 183 (4): 1462-1465. doi:10.1128/JB.183.4.1462-1465.2001.