Caroten – Wikipedia

Posted on by lordneo

Carotenoids (), còn được gọi là tetraterpenoids là các sắc tố hữu cơ được sản xuất bởi thực vật và tảo, cũng như một số vi khuẩn và nấm. Carotenoids cung cấp màu sắc đặc trưng cho cà rốt, ngô, hoàng yến và thủy tiên, cũng như lòng đỏ trứng, rutabagas, bơ và chuối. Carotenoids có thể được sản xuất từ ​​chất béo và các khối xây dựng trao đổi chất hữu cơ cơ bản khác bởi tất cả các sinh vật này. Các động vật duy nhất được biết đến để sản xuất carotenoids là rệp và nhện, chúng thu được khả năng và gen từ nấm [1][2][3] hoặc nó được tạo ra bởi vi khuẩn endosymbiotic ở bướm trắng. [4] Carotenoids từ chế độ ăn được lưu trữ trong các mô mỡ của động vật, và động vật ăn thịt độc quyền có được các hợp chất từ ​​mỡ động vật.

Có hơn 1100 carotenoids đã biết; [5] chúng được chia thành hai loại, xanthophyll (có chứa oxy) và caroten (hoàn toàn là hydrocarbon và không chứa oxy). Tất cả đều là dẫn xuất của tetraterpen, có nghĩa là chúng được sản xuất từ ​​8 phân tử isopren và chứa 40 nguyên tử carbon. Nói chung, carotenoids hấp thụ các bước sóng nằm trong khoảng từ 400 nan550 (ánh sáng tím đến xanh lục). Điều này làm cho các hợp chất có màu vàng đậm, cam hoặc đỏ. Carotenoids là sắc tố chủ đạo trong màu lá mùa thu của khoảng 15-30% các loài cây, nhưng nhiều màu thực vật, đặc biệt là màu đỏ và tinh khiết, là do các loại hóa chất khác.

Các sắc tố ở mắt của con người

Carotenoids phục vụ hai vai trò chính trong thực vật và tảo: chúng hấp thụ năng lượng ánh sáng để sử dụng cho quá trình quang hợp và chúng bảo vệ chất diệp lục khỏi photodamage. [6] Các carotenoit chứa các vòng beta-ionone không bị biến tính (bao gồm beta-carotene, alpha-carotene, beta-carotene gamma-carotene) có hoạt tính vitamin A (có nghĩa là chúng có thể được chuyển đổi thành retinol), và những chất này và các carotenoit khác cũng có thể hoạt động như chất chống oxy hóa. Trong mắt, lutein, meso-zeaxanthin và zeaxanthin có mặt như các sắc tố ở điểm vàng, tầm quan trọng của chức năng thị giác vẫn còn được nghiên cứu lâm sàng vào năm 2017. [7]

Sinh tổng hợp [ chỉnh sửa tổng hợp caroten

Các khối xây dựng cơ bản của carotenoit là isopentenyl diphosphate (IPP) và dimethylallyl diphosphate (DMAPP). ] Các nhà máy được biết là sử dụng hai con đường khác nhau để sản xuất IPP: con đường axit mevalonic cytosolic (MVA) và plastidic methylerythritol 4-phosphate (MEP). [8] Ở động vật, việc sản xuất cholesterol bắt đầu bằng cách tạo ra IPP và DMAPP MVA. [9] Đối với các nhà máy sản xuất caroten sử dụng MEP để tạo ra IPP và DMAPP. [8] Con đường MEP dẫn đến hỗn hợp 5: 1 của IPP: DMAPP. [9] IPP và DMAPP trải qua một số phản ứng, dẫn đến t Tiền chất caroten chính, geranylgeranyl diphosphate (GGPP). GGPP có thể được chuyển đổi thành caroten hoặc xanthophyl bằng cách trải qua một số bước khác nhau trong con đường sinh tổng hợp carotene. [8]

Con đường MEP [ chỉnh sửa ]

Glyceraldehyd quang hợp, được chuyển đổi thành deoxy-D-xylulose 5-phosphate (DXP) bằng cách sử dụng chất xúc tác DXP synthase (DXS). DXP reductoisomerase làm giảm và sắp xếp lại các phân tử trong DXP [8] với sự hiện diện của NADPH, [9] tạo thành MEP. [8] Tiếp theo, MEP được chuyển đổi thành 4- (cytidine 5'-diphospho) -2-C-methyl-D -erythritol (CDP-ME) với sự hiện diện của CTP thông qua enzyme MEP cytidylyltransferase. CDP-ME sau đó được chuyển đổi, với sự có mặt của ATP, thành 2-phospho-4- (cytidine 5 đùa-diphospho) -2-C-methyl-D-erythritol (CDP-ME2P). Sự chuyển đổi thành CDP-ME2P được xúc tác bởi enzyme CDP-ME kinase. Tiếp theo, CDP-ME2P được chuyển đổi thành 2-C-methyl-D-erythritol 2,4-cyclodiphosphate (MECDP). Phản ứng này xảy ra khi MECDP synthase xúc tác phản ứng và CMP bị loại khỏi phân tử CDP-ME2P. MECDP sau đó được chuyển đổi thành (e) -4-hydroxy-3-methylbut-2-en-1-yl diphosphate (HMBDP) thông qua HMBDP synthase với sự hiện diện của flAVoxin và NADPH. HMBDP bị khử thành IPP với sự hiện diện của ferredoxin và NADPH nhờ enzyme HMBDP reductase. Hai bước cuối cùng liên quan đến HMBPD synthase và reductase chỉ có thể xảy ra trong môi trường yếm khí hoàn toàn. Sau đó, IPP có thể đồng phân hóa với DMAPP thông qua IPP isomerase. [9]

Con đường sinh tổng hợp carotene [ chỉnh sửa ]

Việc chuyển đổi phytoene thành lycopene ở vi khuẩn và vi khuẩn lam và nấm (phải).

Hai phân tử GGPP ngưng tụ thông qua phytoene synthase (PSY), tạo thành đồng phân 15-cis của phytoene. Sự chuyển đổi tiếp theo thành all-trans-lycopene phụ thuộc vào sinh vật. Vi khuẩn và nấm sử dụng một loại enzyme duy nhất là phytoene desaturase (CRTI) để xúc tác. Tuy nhiên, thực vật và vi khuẩn lam sử dụng bốn enzyme cho quá trình này. [10] Enzim đầu tiên trong số này là phytoene desaturase loại thực vật, đưa hai liên kết đôi bổ sung vào 15-cis-phytoene bằng cách khử hydro và đồng phân hai liên kết đôi hiện có của nó để cis sản xuất 9,15,9'-tri-cis–carotene. Liên kết đôi trung tâm của tri-cis–carotene này được đồng phân hóa bởi zeta-carotene isomerase Z-ISO và kết quả là 9,9'-di-cis–carotene bị khử nước một lần nữa thông qua-carotene (ZDS ). Điều này một lần nữa giới thiệu hai liên kết đôi, tạo ra 7,9,7, 9 9-tetra-cis-lycopene. CRTISO, một đồng phân caroten, là cần thiết để chuyển đổi cis-lycopene thành một lycopene all-trans với sự hiện diện của FAD giảm.

Lycopene all-trans này được tuần hoàn; chu kỳ hóa làm tăng sự đa dạng caroten, có thể được phân biệt dựa trên các nhóm kết thúc. Có thể có vòng beta hoặc vòng epsilon, mỗi vòng được tạo bởi một loại enzyme khác nhau (lycopene beta-cyclase [beta-LCY] hoặc lycopene epsilon-cyclase [epsilon-LCY]). Alpha-carotene được tạo ra khi lycopene all-trans đầu tiên trải qua phản ứng với epsilon-LCY sau đó là phản ứng thứ hai với beta-LCY; trong khi beta-carotene được tạo ra bởi hai phản ứng với beta-LCY. Alpha- và beta-carotene là các carotenoit phổ biến nhất trong các hệ thống ảnh thực vật nhưng chúng vẫn có thể được chuyển đổi thành xanthophyl bằng cách sử dụng beta-hydrolase và epsilon-hydrolase, dẫn đến một loạt các xanthophyll. [8]

chỉnh sửa ]

Người ta tin rằng cả DXS và DXR đều là các enzyme xác định tỷ lệ, cho phép chúng điều chỉnh mức độ carotene. [8] Điều này đã được phát hiện trong một thí nghiệm trong đó DXS và DXR bị biến đổi gen, dẫn đến Tăng biểu hiện caroten trong cây con kết quả. [8] Ngoài ra, J-protein (J20) và protein sốc nhiệt 70 (Hsp70) được cho là có liên quan đến sự điều hòa sau phiên mã của hoạt động DXS, do đó các đột biến có hoạt động J20 bị khiếm khuyết làm giảm hoạt động của enzyme DXS trong khi tích lũy protein DXS không hoạt động. [11] Sự điều hòa cũng có thể được gây ra bởi các độc tố bên ngoài ảnh hưởng đến enzyme và protein cần thiết cho quá trình tổng hợp. Ketoclomazone có nguồn gốc từ thuốc diệt cỏ được áp dụng cho đất và liên kết với DXP synthase. [9] Điều này ức chế synthase DXP, ngăn chặn sự tổng hợp của DXP và ngăn chặn con đường MEP trong cây trồng. đất bị ô nhiễm. [9] Fosmidomycin, một loại kháng sinh, là chất ức chế cạnh tranh của DXP reductoisomerase do cấu trúc tương tự enzyme của nó. [9] Ứng dụng kháng sinh nói trên ngăn chặn giảm DXP, một lần nữa ngăn chặn con đường MEP. [9]

Cấu trúc và chức năng [ chỉnh sửa ]

Cấu trúc chung của một caroten: đuôi polyene có liên kết đôi, vòng đầu cuối có thể

bảo vệ quang điện, màu thực vật và tín hiệu tế bào.

Cấu trúc chung của caroten là một chuỗi polyene bao gồm 9-11 liên kết đôi và có thể kết thúc trong các vòng. Cấu trúc của các liên kết đôi liên hợp này dẫn đến khả năng khử cao hoặc khả năng chuyển các electron trong toàn bộ phân tử. [12] Carotenoids có thể chuyển electron theo một trong hai cách: 1) chuyển singlet-singlet từ caroten sang diệp lục và 2) chuyển bộ ba-bộ ba từ diệp lục sang caroten. Sự chuyển đổi singlet-singlet là sự chuyển trạng thái năng lượng thấp hơn và được sử dụng trong quá trình quang hợp. [13] Chiều dài của đuôi polyene cho phép hấp thụ ánh sáng trong phạm vi quang hợp; một khi nó hấp thụ năng lượng, nó trở nên bị kích thích, sau đó chuyển các electron bị kích thích sang diệp lục để quang hợp. [12] Sự chuyển đổi bộ ba là trạng thái năng lượng cao hơn và rất cần thiết trong quá trình quang hóa. [13] , với tác hại nhất là các loại oxy phản ứng (ROS). Khi các ROS năng lượng cao này được tạo ra trong chất diệp lục, năng lượng được chuyển đến đuôi polyene của carotene và trải qua một loạt các phản ứng trong đó các electron được di chuyển giữa các liên kết carotene để tìm trạng thái cân bằng nhất (trạng thái năng lượng thấp nhất) cho carotene. [12]

Chiều dài của carotenoids cũng có vai trò trong việc tạo màu cho cây, vì chiều dài của đuôi polyene quyết định bước sóng ánh sáng nào mà cây sẽ hấp thụ. Các bước sóng không được hấp thụ được phản xạ và là những gì chúng ta thấy là màu của cây. [12] Do đó, các loài khác nhau sẽ chứa carotenoids với độ dài đuôi khác nhau cho phép chúng hấp thụ và phản xạ các màu khác nhau. [12]

Carotenoids cũng tham gia vào các loại tín hiệu tế bào khác nhau. [13] Chúng có thể báo hiệu việc sản xuất axit absicisic, điều chỉnh sự phát triển của cây, ngủ đông hạt giống, sự trưởng thành và nảy mầm của phôi, sự phân chia và kéo dài của tế bào các phản ứng căng thẳng. [14]

Thuộc tính [ chỉnh sửa ]

Quả gấc, giàu lycopene

Carotenoids thuộc loại tetraterpenoids (nghĩa là chúng có chứa 40 nguyên tử cacbon bốn đơn vị terpene mỗi đơn vị chứa 10 nguyên tử carbon). Về mặt cấu trúc, caroteno có dạng chuỗi hydrocarbon polyene đôi khi bị chấm dứt bởi các vòng và có thể có hoặc không có thêm các nguyên tử oxy kèm theo.

Màu sắc của chúng, từ màu vàng nhạt đến màu cam sáng đến màu đỏ đậm, được liên kết trực tiếp với cấu trúc của chúng. Xanthophyll thường có màu vàng, do đó tên lớp của chúng. Các liên kết carbon-carbon kép tương tác với nhau trong một quá trình gọi là liên hợp, cho phép các electron trong phân tử di chuyển tự do trên các khu vực này của phân tử. Khi số lượng liên kết đôi liên hợp tăng lên, các electron liên kết với các hệ liên hợp có nhiều chỗ để di chuyển hơn và cần ít năng lượng hơn để thay đổi trạng thái. Điều này làm cho phạm vi năng lượng của ánh sáng được phân tử hấp thụ giảm xuống. Khi nhiều bước sóng ánh sáng được hấp thụ từ đầu dài hơn của phổ khả kiến, các hợp chất thu được sự xuất hiện ngày càng đỏ.

Carotenoids thường là lipophilic do sự hiện diện của chuỗi aliphatic không bão hòa dài như trong một số axit béo. Sự hấp thụ sinh lý của các vitamin tan trong chất béo này ở người và các sinh vật khác phụ thuộc trực tiếp vào sự hiện diện của chất béo và muối mật. [15]

Thực phẩm [ chỉnh sửa ]

Beta-carotene, được tìm thấy trong cà rốt [16] và quả mơ, [17] chịu trách nhiệm cho màu vàng cam của chúng. Cà rốt sấy khô có lượng carotene cao nhất trong bất kỳ loại thực phẩm nào trên 100 gram, được đo bằng các hoạt chất tương đương retinol (tương đương với vitamin A). [18] Quả gấc Việt Nam có nồng độ cao nhất của carotene lycopene. [19] Chế độ ăn uống của flamingos Rất giàu carotenoids, truyền lông vũ màu da cam của những con chim này. [20]

Tác dụng sinh lý [ chỉnh sửa ]

Nhận xét về nghiên cứu dịch tễ học tìm kiếm mối tương quan giữa tiêu thụ carotene trong thực phẩm và kết quả lâm sàng đi đến kết luận khác nhau:

Carotenoids cũng là thành phần quan trọng của sắc tố melanin màu nâu sẫm, có trong tóc, da và mắt Melanin hấp thụ ánh sáng năng lượng cao và bảo vệ các cơ quan này khỏi tổn thương nội bào.

Con người và các động vật khác hầu như không có khả năng tổng hợp carotenoids và phải có được chúng thông qua chế độ ăn uống. Carotenoids là một tính năng phổ biến và thường được trang trí ở động vật. Ví dụ, màu hồng của cá hồi, và màu đỏ của tôm hùm nấu chín và vảy màu vàng của thằn lằn tường thông thường là do carotenoids. [32] [ cần trích dẫn ] đề xuất rằng carotenoids được sử dụng trong các đặc điểm trang trí (ví dụ cực đoan nhìn thấy chim Puffin) bởi vì, do đặc tính sinh lý và hóa học của chúng, chúng có thể được sử dụng làm chỉ số sức khỏe cá nhân và do đó được sử dụng bởi động vật khi chọn bạn tình tiềm năng. Màu thực vật [ chỉnh sửa ]

Màu lá vàng và cam vào mùa thu là do carotenoids, có thể nhìn thấy sau khi chất diệp lục xuống cấp cho mùa.

Các carotenoit phổ biến nhất bao gồm lycopene và tiền chất vitamin A β-carotene. Ở thực vật, lutein lutein là loại caroten dồi dào nhất và vai trò của nó trong việc ngăn ngừa bệnh mắt liên quan đến tuổi hiện đang được nghiên cứu. [7] Lutein và các sắc tố caroten khác được tìm thấy trong lá trưởng thành thường không rõ ràng vì sự hiện diện của mặt diệp lục . Khi không có chất diệp lục, như trong tán lá mùa thu, màu vàng và cam của carotenoids là chủ yếu. Vì lý do tương tự, màu caroten thường chiếm ưu thế trong quả chín sau khi bị vạch mặt bởi sự biến mất của diệp lục.

Carotenoids chịu trách nhiệm cho màu vàng và cam rực rỡ của lá cây rụng lá (như lá mùa thu chết) của một số loài cây gỗ cứng như cây gai, tro, cây phong, cây dương vàng, cây dương xỉ, cây bạch dương, cây anh đào, cây anh thảo và xa hơn. Carotenoids là sắc tố chủ đạo trong màu lá mùa thu của khoảng 15-30% các loài cây. [34] Tuy nhiên, màu đỏ, màu tím và sự kết hợp pha trộn của chúng trang trí tán lá mùa thu thường đến từ một nhóm sắc tố khác trong các tế bào gọi là anthocyanin . Không giống như các caroten, các sắc tố này không có trong lá trong suốt mùa sinh trưởng, nhưng được sản xuất tích cực vào cuối mùa hè. [35]

Hóa chất thơm [ chỉnh sửa ]

Sản phẩm của caroten suy thoái như ionon, damascone và damascenone cũng là những hóa chất hương thơm quan trọng được sử dụng rộng rãi trong ngành công nghiệp nước hoa và nước hoa. Cả-damascenone và-ionone mặc dù nồng độ thấp trong chưng cất hoa hồng là hợp chất chủ yếu tạo mùi trong hoa. Trên thực tế, mùi hoa ngọt ngào có trong trà đen, thuốc lá lâu năm, nho và nhiều loại trái cây là do các hợp chất thơm do sự phân hủy carotene.

Bệnh [ chỉnh sửa ]

Một số carotenoids được sản xuất bởi vi khuẩn để bảo vệ bản thân khỏi sự tấn công miễn dịch oxy hóa. Các sắc tố vàng cung cấp cho một số chủng Staphylococcus aureus tên của chúng ( aureus = vàng) là một loại caroten được gọi là chủ yếu. Caroten này là một yếu tố độc lực với tác dụng chống oxy hóa giúp vi khuẩn tránh được cái chết của các loại oxy phản ứng được sử dụng bởi hệ thống miễn dịch của vật chủ. [36]

Tổng hợp nhân tạo [ chỉnh sửa ]

Vi sinh vật có thể biến đổi gen [37] để tạo ra một số caroten C40 nhất định, bao gồm lycopene và beta carotene. [38]

carotenoids xuất hiện tự nhiên [ chỉnh sửa ]