Wiki

Hydantoin
Tên
	Tên IUPAC Imidazolidine-2,4-dione
Số nhận dạng
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Thẻ thông tin ECHA	100.006.650
KEGG
UNII
	InChI = 1S / C3H4N2O2 / c6-2-1-4-3 (7) 5-2 / h1H2, (H2,4,5,6,7) ; InChI = 1 / C3H4N2O2 / c6-2-1-4-3 (7) 4,5,6,7) Khóa: Thuộc tính WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYAD ;
	C 3 H 4 N 2 O 2
Khối lượng mol	100,08 g · mol 1
Điểm nóng chảy	220 ° C (428 ° F; 493 K)
	39,7 g / L (100 ° C)
	Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu ở trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 ° C [77 °F]100 kPa).
	xác minh (gì là ?)
	Tham chiếu hộp thông tin

Hydantoin hoặc glycolylurea là một hợp chất hữu cơ dị vòng có công thức CH ₂ C (O) NHC (O) NH. Nó là một chất rắn không màu phát sinh từ phản ứng của axit glycolic và urê. Nó là một dẫn xuất oxy hóa của imidazolidine. Nói một cách khái quát hơn, hydantoin có thể đề cập đến một nhóm và một nhóm các hợp chất có cấu trúc vòng giống như cha mẹ. Ví dụ, phenytoin (được đề cập dưới đây) có hai nhóm phenyl được thay thế bằng carbon số 5 trong phân tử hydantoin. ^[1]

Tổng hợp [ chỉnh sửa ]

Hydantoin được phân lập lần đầu tiên vào năm 1861 von Baeyer trong quá trình nghiên cứu về axit uric. Ông đã thu được nó bằng cách hydro hóa allantoin, do đó có tên.

Friedrich Urech đã tổng hợp 5-methylhydantoin vào năm 1873 từ alanine sulfate và kali cyanate trong cái mà ngày nay được gọi là tổng hợp Urech hydantoin ^[2] Phương pháp này rất giống với phương pháp tổng hợp hiện đại. Hợp chất 5,5-dimethyl cũng có thể thu được từ acetone cyanohydrin (cũng được phát hiện bởi Urech: xem phản ứng cyanohydrin) và ammonium carbonate. ^[3] Loại phản ứng này được gọi là phản ứng của Hội trưởng Berger. ^{[4] ] ^[5]}

Hydantoin cũng có thể được tổng hợp bằng cách đun nóng allantoin với axit hydroiodic hoặc bằng cách "đun nóng bromacetyl urê bằng amoniac". ^[6] Cấu trúc tuần hoàn của hydantoin ^[7]

Có tầm quan trọng thực tế, hydantoin thu được bằng cách ngưng tụ một cyanohydrin với cacbonat amoni. Một lộ trình hữu ích khác, theo sau công việc của Urech, liên quan đến sự ngưng tụ axit amin với cyanate và isocyanate:

Công dụng và sự xuất hiện [ chỉnh sửa ]

Dược phẩm [ chỉnh sửa ]

tìm thấy trong một số hợp chất y học quan trọng. Trong dược phẩm, các dẫn xuất hydantoin tạo thành một nhóm thuốc chống co giật; ^[8] phenytoin và fosphenytoin đều chứa các hợp chất hydantoin và cả hai đều được sử dụng làm thuốc chống co giật trong điều trị rối loạn co giật. Dantrolene dẫn xuất hydantoin được sử dụng như một thuốc giãn cơ để điều trị tăng thân nhiệt ác tính, hội chứng ác tính thần kinh, co cứng và nhiễm độc thuốc lắc. Ropitoin là một ví dụ về hydantoin chống loạn nhịp tim.

Thuốc trừ sâu [ chỉnh sửa ]

Imiprothrin dẫn xuất hydantoin là một loại thuốc trừ sâu pyrethroid. Iprodione là một loại thuốc diệt nấm phổ biến có chứa nhóm hydantoin. ^[9]

Tổng hợp các axit amin [ chỉnh sửa ]

Thủy phân hydantoin tạo ra axit amin:

RCHC (O) NHC (O) NH + H ₂ O → RCHC (NH ₂) CO ₂ H + NH _{3 [19659068] Hydantoin tự phản ứng với axit clohydric loãng, nóng để cung cấp glycine. Methionine được sản xuất công nghiệp thông qua hydantoin thu được từ methality. ^[9]
Methyl hóa [ chỉnh sửa ]
Methyl hóa hydantoin thu được nhiều loại dẫn xuất. Dimethylhydantoin (DMH) ^[10] có thể đề cập đến bất kỳ dẫn xuất dimethyl nào của hydantoin, nhưng đặc biệt là 5,5-dimethylhydantoin . ^[11]
H halogen hóa ]]
Một số N Các dẫn xuất halogen của hydantoin được sử dụng làm chất khử trùng bằng clo hoặc brôm hóa trong các sản phẩm khử trùng / khử trùng hoặc diệt khuẩn. Ba dẫn xuất chính của N là dichlorodimethylhydantoin (DCDMH), bromochlorodimethylhydantoin (BCDMH) và dibromodimethylhydanto (DB). Một chất tương tự ethyl-methyl hỗn hợp, 1,3-dichloro-5-ethyl-5-methylimidazolidine-2,4-dione ( bromochloroethylmethylhydantoin ), cũng được sử dụng trong các hỗn hợp trên.

Iprodione là một loại thuốc diệt nấm phổ biến có chứa nhóm hydantoin.

Quá trình oxy hóa DNA thành hydantoin sau khi chết tế bào [ chỉnh sửa ]
Một tỷ lệ cao các cytosine và thymine đến hydantoin theo thời gian sau cái chết của một sinh vật. Những sửa đổi như vậy ngăn chặn DNA polymerase và do đó ngăn cản PCR hoạt động. Thiệt hại như vậy là một vấn đề khi xử lý các mẫu DNA cổ đại. ^[12]
Tài liệu tham khảo [ chỉnh sửa ]

^ Ware, Elinor (1950). "Hóa học của Hydantoin". Hóa. Rev. 46 (3): 403 Ném470. doi: 10.1021 / cr60145a001.
^ Urech, Friedrich (1873). "Ueber Lactur vitaminäure und Lactylharnstoff". Liebigs Ann. (bằng tiếng Đức). 165 (1): 99 Phù103. doi: 10.1002 / jlac.18731650110.
^ Wagner, E. C.; Baizer, Manuel (1940). "5,5-Dimethylhydantoin". Tổng hợp hữu cơ . 20 : 42. doi: 10.15227 / orgsyn.020.0042. ; Tập hợp 3 tr. 323
^ Hội trưởng, H. T.; Steiner, W. (1934). J. Prakt. Hóa học (bằng tiếng Đức). 140 : 291 -.
^ Bergs, Ger. vỗ 566,094 ( 1929 ) [CA271001( 1933 )].
^ Chisholm, Hugh, ed. (1911). " Hydantoin ". Encyclopædia Britannica . 14 (tái bản lần thứ 11). Nhà xuất bản Đại học Cambridge. Trang 29, 30.
^ Oakes, Elizabeth H. (2007) . Từ điển bách khoa toàn thư của các nhà khoa học thế giới . Sự kiện trong hồ sơ. Trang 298. ISBN YAM81811515.
^ "Thuốc chống co giật hydantoin". Thuốc.com.
^{b [19659104] Drauz, Karlheinz; Grayson, Ian; Kleemann, Axel; Krimmer, Hans-Peter; Leuchtenberger, Wolfgang; Weckbecker, Christoph (2007). "Axit amin". Bách khoa toàn thư về hóa học công nghiệp của Ullmann . doi: 10.1002 / 14356007.a02_057.pub2. Sê-ri 980-3527306732.}

^ "5,5-Dimethylhydantoin (DMH) một chất ổn định halogen, hiệu quả cao cho các ứng dụng ướt, PaperCo".
^ "5 , 5-Dimethylhydantoin ".
^ Hofreiter, Michael; Serre, David; Poinar, Hendrik N.; Kuch, Melanie; Pääbo, Svante (2001). "DNA cổ đại". Tự nhiên Nhận xét di truyền học . 2 (5): 353 Tiết359. đổi: 10.1038 / 35072071. PMID 11331901.

Liên kết ngoài [ chỉnh sửa ]

Hazard DB: Hydantoin
Hydantoin trong cơ sở dữ liệu của chemIDplus
[1] Chuẩn bị hydantoin của Heinrich Biltz và Karl Slotta}

[1] Ware, Elinor (1950). "Hóa học của Hydantoin". Hóa. Rev. 46 (3): 403 Ném470. doi: 10.1021 / cr60145a001.

[2] Urech, Friedrich (1873). "Ueber Lactur vitaminäure und Lactylharnstoff". Liebigs Ann. (bằng tiếng Đức). 165 (1): 99 Phù103. doi: 10.1002 / jlac.18731650110.

[3] Wagner, E. C.; Baizer, Manuel (1940). "5,5-Dimethylhydantoin". Tổng hợp hữu cơ . 20 : 42. doi: 10.15227 / orgsyn.020.0042. ; Tập hợp 3 tr. 323

[4] Hội trưởng, H. T.; Steiner, W. (1934). J. Prakt. Hóa học (bằng tiếng Đức). 140 : 291 -.

[5] Bergs, Ger. vỗ 566,094 ( 1929 ) [CA271001( 1933 )].

[6] Chisholm, Hugh, ed. (1911). " Hydantoin ". Encyclopædia Britannica . 14 (tái bản lần thứ 11). Nhà xuất bản Đại học Cambridge. Trang 29, 30.

[7] Oakes, Elizabeth H. (2007) . Từ điển bách khoa toàn thư của các nhà khoa học thế giới . Sự kiện trong hồ sơ. Trang 298. ISBN YAM81811515.

[8] "Thuốc chống co giật hydantoin". Thuốc.com.

[Ullmann-9] {b [19659104] Drauz, Karlheinz; Grayson, Ian; Kleemann, Axel; Krimmer, Hans-Peter; Leuchtenberger, Wolfgang; Weckbecker, Christoph (2007). "Axit amin". Bách khoa toàn thư về hóa học công nghiệp của Ullmann . doi: 10.1002 / 14356007.a02_057.pub2. Sê-ri 980-3527306732.}

[10] "5,5-Dimethylhydantoin (DMH) một chất ổn định halogen, hiệu quả cao cho các ứng dụng ướt, PaperCo".

[11] "5 , 5-Dimethylhydantoin ".

[12] Hofreiter, Michael; Serre, David; Poinar, Hendrik N.; Kuch, Melanie; Pääbo, Svante (2001). "DNA cổ đại". Tự nhiên Nhận xét di truyền học . 2 (5): 353 Tiết359. đổi: 10.1038 / 35072071. PMID 11331901.