Methyl tert-butyl ether – Wikipedia

Methyl tert -butyl ether (còn được gọi là MTBE tert -butyl methyl ether ) là một hợp chất hữu cơ công thức cấu trúc (CH 3 ) 3 COCH 3 . MTBE là một chất lỏng dễ bay hơi, dễ cháy và không màu, ít tan trong nước [1] trong nước. Nó có mùi bạc hà gợi nhớ một cách mơ hồ về dietyl ete, dẫn đến mùi vị khó chịu và mùi trong nước. MTBE là một phụ gia xăng, được sử dụng làm oxy hóa để tăng số octan. Việc sử dụng nó đang gây tranh cãi vì sự ô nhiễm của nước ngầm và pháp luật ủng hộ ethanol. Tuy nhiên, việc sản xuất MTBE trên toàn thế giới đã không ngừng tăng trưởng ở các thị trường châu Á. Methanol có nguồn gốc từ khí tự nhiên và isobutylene có nguồn gốc từ butan thu được từ dầu thô hoặc khí tự nhiên, do đó, MTBE có nguồn gốc từ nhiên liệu hóa thạch. Tại Hoa Kỳ, nó được sản xuất với số lượng rất lớn (hơn 200.000 thùng (32.000 m 3 ) mỗi ngày vào năm 1999) trong quá trình sử dụng làm phụ gia nhiên liệu.

MTBE được sử dụng làm thành phần nhiên liệu trong nhiên liệu cho động cơ xăng. Đây là một trong những nhóm hóa chất thường được gọi là oxy vì chúng làm tăng hàm lượng oxy trong xăng.

Là chất chống va đập [ chỉnh sửa ]

Ở Mỹ, nó đã được sử dụng trong xăng ở mức thấp kể từ năm 1979, thay thế chì tetraethyl thành phụ gia chống phản xạ (chỉ số octan) ngăn chặn động cơ gõ. Oxy cũng giúp xăng đốt cháy hoàn toàn hơn, giảm khí thải và làm loãng hoặc thay thế các thành phần xăng như dầu thơm (ví dụ, benzen). Trước khi giới thiệu các chất tăng cường oxy và octan khác, các nhà tinh chế đã chọn MTBE vì các đặc tính pha trộn và chi phí thấp.

Các lựa chọn thay thế cho MTBE như một chất chống kích nổ [ chỉnh sửa ]

Các loại oxy khác có sẵn như là chất phụ gia cho xăng bao gồm ethanol và các ete khác như ETBE.

Ethanol đã được quảng cáo là sự thay thế an toàn của các nhóm lợi ích nông nghiệp và các nhóm lợi ích khác ở Mỹ và Châu Âu. Năm 2003, California là tiểu bang đầu tiên của Hoa Kỳ bắt đầu thay thế MTBE bằng ethanol.

Một thay thế cho ethanol là ETBE, được sản xuất từ ​​ethanol và isobutene. Hiệu suất của nó như là một chất phụ gia tương tự như MTBE, nhưng do giá ethanol cao hơn so với metanol, nó đắt hơn.

Xăng chất lượng cao hơn cũng là một lựa chọn thay thế, do đó các chất phụ gia như MTBE là không cần thiết. Iso-octan chính nó được sử dụng. Các nhà máy MTBE có thể được trang bị thêm để sản xuất iso-octan từ isobutylene. [3][4]

Là một dung môi [ chỉnh sửa ]

MTBE được sử dụng rộng rãi trong công nghiệp như là một thay thế an toàn hơn cho dietyl ete (đó là thường được sử dụng trong nghiên cứu học thuật) vì nhóm tert-butyl ngăn chặn MTBE hình thành các peroxit có khả năng gây nổ. Nó cũng được sử dụng làm dung môi trong nghiên cứu học thuật, [5][6][7] mặc dù nó ít được sử dụng hơn dietyl ete. Mặc dù là ether, nhưng MTBE là một cơ sở kém của Lewis và không hỗ trợ hình thành thuốc thử Grignard. Nó cũng không ổn định đối với axit mạnh. Nó phản ứng nguy hiểm với brom. [8]

MTBE tạo thành azeotropes với nước (52,6 ° C; 96,5% MTBE) [9] và metanol (51,3 ° C; 68,6% MTBE). [10]

Trong một thủ tục gọi là liệu pháp hòa tan tiếp xúc, MTBE được tiêm trực tiếp vào túi mật để hòa tan sỏi mật. [11][12]

Kiên trì và lan tỏa trong môi trường chỉnh sửa 19659006] MTBE mang lại cho nước một hương vị khó chịu ở nồng độ rất thấp. MTBE thường được đưa vào các tầng chứa nước cấp nước bằng cách rò rỉ bể chứa dưới lòng đất (USTs) tại các trạm xăng hoặc bằng xăng có chứa MTBE tràn xuống mặt đất. Độ hòa tan trong nước cao hơn và sự bền bỉ của MTBE khiến nó di chuyển nhanh hơn và xa hơn so với nhiều thành phần khác của xăng khi được giải phóng vào tầng ngậm nước. [13]

MTBE bị phân hủy sinh học do tác động của vi khuẩn. Trong loại phản ứng sinh học thích hợp, chẳng hạn như lò phản ứng sinh học tầng sôi, MTBE có thể được loại bỏ nhanh chóng và kinh tế khỏi nước đến mức không thể phát hiện được. Than hoạt tính được sản xuất từ ​​vỏ dừa và được tối ưu hóa cho sự hấp phụ MTBE có thể làm giảm MTBE xuống mức không thể phát hiện được, [14] mặc dù mức giảm này chỉ có thể xảy ra trong những trường hợp lý tưởng nhất. Hiện tại không có trường hợp nào được công bố về bất kỳ phương pháp xử lý tại chỗ nào có khả năng làm giảm nồng độ chất gây ô nhiễm xuống các điều kiện cơ bản (tiền phát triển) trong chính ma trận đất chứa nước.

Theo IARC, một cơ quan nghiên cứu ung thư của Tổ chức Y tế Thế giới, MTBE không được phân loại là chất gây ung thư ở người. MTBE có thể được nếm trong nước ở nồng độ 5 – 15 Giảm / l. [15]

Kể từ năm 2007, các nhà nghiên cứu đã giới hạn dữ liệu về ảnh hưởng sức khỏe của việc uống thuốc MTBE. Cơ quan Bảo vệ Môi trường Hoa Kỳ (EPA) đã kết luận rằng dữ liệu có sẵn là không đủ để định lượng rủi ro sức khỏe của MTBE ở mức độ phơi nhiễm thấp trong nước uống, nhưng dữ liệu ủng hộ kết luận rằng MTBE là một chất gây ung thư ở người ở liều cao. [16]

Quy định và kiện tụng tại Hoa Kỳ [ chỉnh sửa ]

Hạn chế trong sản xuất và sử dụng MTBE [ chỉnh sửa ]

Vào năm 2000, EPA đã soạn thảo kế hoạch giai đoạn không sử dụng MTBE trên toàn quốc trong bốn năm. [ cần trích dẫn ] Một số bang ban hành lệnh cấm MTBE mà không cần chờ đợi các hạn chế của liên bang. California đã cấm MTBE làm phụ gia xăng dầu vào năm 2002. [17] Bang New York đã cấm sử dụng MTBE làm "phụ gia nhiên liệu", có hiệu lực vào năm 2004. [18] MTBE vẫn hợp pháp ở tiểu bang cho các mục đích sử dụng công nghiệp khác. [19]

Đạo luật chính sách năng lượng năm 2005, được phê chuẩn bởi Hạ viện Hoa Kỳ, không bao gồm một điều khoản để bảo vệ các nhà sản xuất MTBE khỏi các vụ kiện ô nhiễm nước. Điều khoản này lần đầu tiên được đề xuất vào năm 2003 và được một số người cho là ưu tiên của Tom DeLay và Dân biểu Joe Barton, sau đó là Chủ tịch Ủy ban Thương mại và Năng lượng. [20] Dự luật này bao gồm một điều khoản dành cho các nhà sản xuất MTBE, bao gồm một số công ty dầu mỏ lớn, hỗ trợ chuyển đổi 2 tỷ đô la trong khi MTBE đã bị loại bỏ trong chín năm tiếp theo. [21] Do sự phản đối tại Thượng viện, [22] báo cáo hội nghị đã bỏ tất cả các điều khoản của MTBE. Dự luật cuối cùng đã được Tổng thống George W. Bush ký thành luật. [23] Việc thiếu bảo vệ trách nhiệm pháp lý của MTBE dẫn đến việc chuyển sang sử dụng ethanol làm phụ gia xăng dầu.

Chi phí dọn dẹp và kiện tụng [ chỉnh sửa ]

Loại bỏ MTBE khỏi nước ngầm và ô nhiễm đất ở Hoa Kỳ được ước tính có giá từ 1 tỷ đô la [24] đến 30 tỷ đô la, [25] loại bỏ hợp chất từ ​​tầng ngậm nước và nguồn cung cấp nước đô thị và thay thế các bể chứa dầu ngầm bị rò rỉ. Trong một trường hợp, chi phí cho các công ty dầu mỏ để làm sạch MTBE trong các giếng thuộc thành phố Santa Monica, California ước tính vượt quá 200 triệu đô la. [26] Trong một trường hợp khác, thành phố New York ước tính chi phí 250 triệu đô la để làm sạch một giếng nước duy nhất ở quận Queen vào năm 2009. [27] Năm 2013, một bồi thẩm đoàn đã trao cho bang New Hampshire 236 triệu đô la tiền bồi thường để xử lý nước ngầm bị nhiễm bẩn bởi MTBE. [28]

của năm 2016, hàng trăm vụ kiện vẫn đang chờ xử lý liên quan đến ô nhiễm MTBE đối với các nguồn cung cấp nước uống công cộng và tư nhân. [ cần trích dẫn ]

Quy định về nước uống [ chỉnh sửa ]

EPA lần đầu tiên liệt kê MTBE vào năm 1998 với tư cách là ứng cử viên cho việc phát triển tiêu chuẩn Cấp độ chất gây ô nhiễm tối đa quốc gia (MCL) trong nước uống. EPA sử dụng dữ liệu độc tính trong việc phát triển MCL cho publi c hệ thống nước. [31]

California thành lập MCL cấp nhà nước cho MTBE vào năm 2000. [32]

Xem thêm [ chỉnh sửa ]

19659005] [ chỉnh sửa ]

  1. ^ a b Bản ghi của Methyl tert-butyl ether Cơ sở dữ liệu về chất GESTIS của Viện Sức khỏe và An toàn Lao động
  2. ^ M. Winterberg, E. Schulte-Korne, U. Peters, F. Nierlich "Methyl Tert-Butyl Ether" trong Bách khoa toàn thư về hóa học công nghiệp của Ullmann 2010, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002 / 14356007.a16_543.pub2
  3. ^ http://www.nesteengineering.com/default.asp?path=111,360,362,477 Lưu trữ ngày 6 tháng 1 năm 2006, tại Máy Wayback
  4. http://www.halliburton.com/kbr/hydroChem/petroChem/nexoctane.jsp[19659075[[[19659076[deadlink]
  5. ^ Matyash, V.; Liebisch, G.; Kurzchalia, T. V.; Shevunn, A.; Schwudke, D. (2008). "Chiết xuất lipid bằng methyl-tert-butyl ether cho lipidomics thông lượng cao". Tạp chí nghiên cứu lipid . 49 (5): 1137 Điêu1146. doi: 10.1194 / jlr.D700041-JLR200. PMC 2311442 . PMID 18281723.
  6. ^ Vopička, Ondřej; Pilnáček, Kryštof; Číhal, Petr; Thứ sáu, Karel (2016-03-01). "Sự hấp thụ của hơi methanol, dimethyl carbonate, methyl acetate và acetone trong CTA và PTMSP: Những phát hiện chung từ Phân tích GAB". Tạp chí Khoa học Polime Phần B: Vật lý Polyme . 54 (5): 561 Ảo569. doi: 10.1002 / polb.23945. ISSN 1099-0488.
  7. ^ Vopička, Ondřej; Radotínský, Daniel; Thứ sáu, Karel (2016 / 02-01). "Sự hấp thụ hỗn hợp hơi của metanol và dimethyl carbonate trong PTMSP: Sự hấp phụ hợp tác và cạnh tranh trong một hệ thống". Tạp chí Polyme Châu Âu . 75 : 243 Ảo250. doi: 10.1016 / j.eurpolymj.2015.12.015.
  8. ^ "Tương tác giữa brom và tert-butyl methyl ether" . Truy xuất ngày 13 tháng 5 2010 .
  9. ^ Zeon Corporation Lưu trữ 2011-07-22 tại Máy Wayback
  10. ^ Sổ tay Hóa học và Vật lý CRC phiên bản thứ 90
  11. ^ Schoenfield LJ, Marks JW (1993). "Hòa tan bằng miệng và tiếp xúc với sỏi mật". Am. J. Phẫu thuật. 165 (4): 427 Lửa30. PMID 8480875.
  12. ^ "Hướng dẫn về sức khỏe: Sỏi mật". Thời báo New York .
  13. ^ Ủy ban kiểm soát chất lượng nước khu vực vịnh San Francisco (2004) Lưu trữ 2008 / 02-29 tại máy Wayback
  14. ^ liên kết văn bản Lưu trữ 2011 / 07-28 tại Wayback Machine
  15. ^ Fischer A, Oehm C, Selle M, Werner P (2005). "Biến đổi sinh học và phi sinh học của methyl bậc ba butyl ether (MTBE)". Envir Sci Pollut Res Int . 12 (6): 381 21. doi: 10.1065 / espr2005.08.277. PMID 16305145.
  16. ^ "Methyl Terterator Butyl Ether (MTBE) | US EPA".
  17. ^ "Giai đoạn cải tiến xăng 3 của California". Sacramento, CA: Ủy ban Tài nguyên Hàng không California. 2015-07-24.
  18. ^ "Câu hỏi thường gặp về ứng phó và khắc phục sự cố tràn". Kiểm soát hóa chất và ô nhiễm . Albany, NY: Bộ bảo tồn môi trường bang New York . Truy xuất 2018-04-06 .
  19. ^ Bang New York. New York Luật hợp nhất, Luật Nông nghiệp và Thị trường. "AGM § 192-g. Methyl bậc ba butyl ether; bị cấm."
  20. ^ http://www.cnn.com/2005/POLITICS/04/21/energy.bill.mtbe.ap/ Lưu trữ 2005 -04-22 tại Máy Wayback
  21. ^ http://www.msnbc.msn.com/id/7574562/+MTBE&hl=vi Lưu trữ 2010-09-07 tại Máy Wayback
  22. ^ [19659070] Charles Babington, House Again vượt qua các biện pháp năng lượng GOP, Washington Post, ngày 16 tháng 6 năm 2004, tại A4 (House thông qua Dự luật năng lượng, nhưng các đối thủ của Thượng viện về điều khoản của MTBE trong House Bill có phiếu bầu để ngăn chặn việc ban hành). Hoa Kỳ. Đạo luật chính sách năng lượng năm 2005. Pub.L. 109 trục58. Đã được phê duyệt 2005-08-08.
  23. ^ "Ước tính dọn dẹp MTBE". Báo cáo hàng tuần của SIGMA . Fairfax, VA: Hiệp hội các nhà tiếp thị xăng dầu độc lập của Mỹ (SIGMA). 2005-05-23. Được lưu trữ từ bản gốc vào ngày 2009-10-09.
  24. ^ "Long Island Utility Fighting to Defeat MTBE Safe Harbor". Tài nguyên điện tử MTBE . New York, NY: Napoli Bern, LLP. 2004/03/2016. Được lưu trữ từ bản gốc vào ngày 2007-10-20.
  25. ^ "Các công ty dầu khí phải trả chi phí dọn dẹp Santa Monica MTBE". Dịch vụ tin tức môi trường . Sinh thái học Media Media, Inc. 2005/02/17.
  26. ^ Navarro, Mireya (2009-10-20). "Thành phố đã trao 105 triệu đô la trong vụ kiện Exxon Mobil". Thời báo New York . Đã truy xuất 2010-05-12 .
  27. ^ Earle, Sarah (2013-04-09). "Exxon Mobil được tìm thấy tiêu cực trong việc sử dụng MTBE ở New Hampshire". Bloomberg .
  28. ^ EPA (1998/03/02). "Thông báo về danh sách ứng cử viên gây ô nhiễm nước uống." Đăng ký liên bang, 63 FR 10274
  29. ^ "Các quy định về nước uống đang được phát triển hoặc xem xét". EPA. 2017-01-27 . Truy xuất 2018-04-06 .
  30. ^ "Cách EPA điều chỉnh chất gây ô nhiễm nước uống". EPA. 2017-05-03.
  31. ^ "MTBE: Quy định và kết quả giám sát nước uống". Sacramento, CA: Ban kiểm soát tài nguyên nước tiểu bang California. 2014-08-04.

Liên kết ngoài [ chỉnh sửa ]