Limonene – Wikipedia

Posted on by lordneo

Limonene
Cấu trúc khung xương của (R) -isome
Mô hình bóng và gậy của (R) -isome
phân tử Limonene 3d xoay
Limonene được chiết xuất từ ​​vỏ cam. </th> </tr> <tr> <td colspan= Tên IUPAC ưa thích

1-Methyl-4- (prop-1-en-2-yl) cyclohex-1-ene

Tên khác

1-Methyl-4- (1-methylethenyl) cyclohexene
4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene
p -Menth-1,8-diene
-Limonene; Dipentene

Mã định danh
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Thẻ thông tin ECHA 100.028.848
KEGG
UNII
Thuộc tính
C 10 H 16
Khối lượng mol 136,24 g · mol 1
Xuất hiện chất lỏng không màu đến màu vàng nhạt
Mùi Cam
Mật độ 0,8411 g / cm 3
Điểm nóng chảy −74,35 ° C (−101,83 ° F; 198,80 K)
Điểm sôi 176 ° C (349 ° F; 449 K)
không hòa tan
Độ hòa tan có thể trộn lẫn trong ethanol, benzen, chloroform, ether, CS 2 và dầu
hòa tan trong CCl 4
87 ° – 102 °
1.4727
Nhiệt hóa học
−6.128 MJ mol 1
Nguy cơ
Những mối nguy hiểm chính Nhạy cảm da / Viêm da tiếp xúc – Sau khi hút, phù phổi, viêm phổi và tử vong [1]
Chữ tượng hình GHS Chữ tượng hình ngọn lửa trong Hệ thống phân loại và ghi nhãn hóa chất hài hòa toàn cầu (GHS) Chữ tượng hình dấu chấm than trong Hệ thống phân loại và ghi nhãn hóa chất hài hòa toàn cầu (GHS) Chữ tượng hình nguy hiểm trong Hệ thống phân loại và ghi nhãn hóa chất hài hòa toàn cầu (GHS) Chữ tượng hình môi trường trong Hệ thống phân loại và ghi nhãn hóa chất hài hòa toàn cầu (GHS)
Từ tín hiệu GHS Nguy hiểm
H226 H304 H315 H317 H400
P210 P233 P240 P241 P242 , P261 P264 P272 P273 P280 P302 + 352 P303 + 361 + 353 P304 + 340 P312 P362 P370 + 378 P391 P403 + 233 P235 [194590P405 P501
NFPA 704
Flammability code 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g., diesel fuel Health code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g., chlorine gas Reactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g., liquid nitrogen Special hazards (white): no code

Kim cương bốn màu NFPA 704

]

Điểm chớp cháy 50 ° C (122 ° F; 323 K)
237 ° C (459 ° F; 510 K)
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu ở trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 ° C [77 °F]100 kPa).
☒ N xác minh (những gì là ☑ Y ☒ N ?)
Tham chiếu hộp thông tin

Limonene là một hydrocarbon aliphatic lỏng không màu được phân loại là monoterpene tuần hoàn, và là thành phần chính trong dầu của vỏ trái cây có múi. [2] tự nhiên là hương thơm của cam, là một tác nhân tạo hương vị trong sản xuất thực phẩm. [2][3] Nó cũng được sử dụng trong tổng hợp hóa học như là tiền thân của carvone và làm dung môi dựa trên năng lượng tái tạo trong các sản phẩm làm sạch. [2] Ít phổ biến hơn L -isome được tìm thấy trong các loại dầu bạc hà và có mùi giống như mùi nhựa thông. [2]

Limonene lấy tên từ vỏ chanh. Limonene là một phân tử chirus, và các nguồn sinh học tạo ra một enantome: nguồn công nghiệp chính, trái cây có chứa D -limonene ((+) – limonene), đó là ( R ) -enantiome. [2] Racon limonene được gọi là dipentene. [4] D -Limonene thu được thương mại từ trái cây có múi thông qua hai phương pháp chính: tách ly tâm hoặc chưng cất hơi nước.

Phản ứng hóa học [ chỉnh sửa ]

Limonene là một monoterpene tương đối ổn định và có thể được chưng cất mà không bị phân hủy, mặc dù ở nhiệt độ cao, nó bị nứt để tạo thành isopren. [5] không khí ẩm để sản xuất carveol, carvone và limonene oxit. [6][7] Với lưu huỳnh, nó trải qua quá trình khử hydro thành p -cymene. [8]

D – hoặc ( R ) – enantome, nhưng được phân loại thành dipentene ở 300 ° C. Khi được làm ấm bằng axit khoáng, limonene đồng phân với diene α-terpinene liên hợp (cũng có thể dễ dàng chuyển đổi thành p -cymene). Bằng chứng cho sự đồng phân hóa này bao gồm sự hình thành các chất bổ sung Diels micro Alder giữa các chất gây nghiện a-terpinene và anhydride maleic.

Có thể thực hiện phản ứng tại một trong các liên kết đôi có chọn lọc. Hydrogen clorua khan phản ứng tốt hơn ở anken bị phân hủy, trong khi đó epoxid hóa với mCPBA xảy ra ở anken ba hóa.

Trong một phương pháp tổng hợp khác, Markovnikov bổ sung axit trifluoroacetic sau đó thủy phân acetate cho terpineol.

Tổng hợp sinh học [ chỉnh sửa ]

Trong tự nhiên, limonene được hình thành từ geranyl pyrophosphate, thông qua quá trình chu kỳ của carbocation neryl hoặc tương đương với nó. một proton từ cation tạo thành anken.

trung tâm [Sinhtổnghợplimonenetừgeranylpyrophosphate

Việc chuyển đổi limonene được thực hành rộng rãi nhất là carvone. Phản ứng ba bước bắt đầu bằng việc bổ sung chọn lọc nitrosyl clorua qua liên kết đôi ba lần. Loài này sau đó được chuyển đổi thành oxime với một bazơ, và hydroxylamine được loại bỏ để tạo ra carvone có chứa ketone. [3]

An toàn và nghiên cứu [ chỉnh sửa ]

D -Limonene bôi lên da có thể gây kích ứng do viêm da tiếp xúc, nhưng mặt khác có vẻ an toàn cho người sử dụng. [10][11] Limonene dễ cháy dưới dạng chất lỏng hoặc hơi, và độc hại đối với đời sống thủy sinh. [2] Không có bằng chứng về hiệu quả hoặc sự chấp thuận theo quy định của rượu perillyl – tiền thân của D -limonene – như một tác nhân hóa trị liệu. [12][13]

Limonene là một chất bổ sung chế độ ăn uống và là một thành phần hương liệu cho các sản phẩm mỹ phẩm. [2] Là hương thơm chính của vỏ cam quýt, D -limonene được sử dụng trong sản xuất thực phẩm và một số loại thuốc, như hương liệu để che giấu vị đắng của alkaloids, và như một hương thơm trong nước hoa, nước thơm sau cạo râu, sản phẩm tắm và các sản phẩm chăm sóc cá nhân khác. [19659105] D -Limonene cũng được sử dụng làm thuốc trừ sâu thực vật. [2][14] D -Limonene được sử dụng trong thuốc diệt cỏ hữu cơ &quot;Avenger&quot;. [15] Nó được thêm vào các sản phẩm tẩy rửa, như chất tẩy rửa tay một mùi thơm chanh hoặc cam (xem dầu cam) và cho khả năng hòa tan các loại dầu của nó. [2] Ngược lại, L -limonene có mùi thơm giống như nhựa thông.

Limonene được sử dụng làm dung môi cho mục đích làm sạch, chẳng hạn như loại bỏ dầu khỏi các bộ phận của máy, vì nó được sản xuất từ ​​một nguồn tái tạo (dầu cam quýt, như một sản phẩm phụ của sản xuất nước cam). Nó được sử dụng như một chất tẩy sơn và cũng hữu ích như là một thay thế thơm cho nhựa thông. Limonene cũng được sử dụng làm dung môi trong một số loại keo máy bay mô hình và là thành phần trong một số loại sơn. Các chất làm mát không khí thương mại, với các chất đẩy không khí, có chứa limonene được sử dụng bởi các nhà triết học để loại bỏ tem bưu chính tự dính khỏi giấy phong bì. [16]

Limonene cũng được sử dụng làm dung môi để in 3D [17] Máy in có thể in nhựa được lựa chọn cho mô hình, nhưng hỗ trợ và chất kết dính từ HIPS, một loại nhựa polystyrene dễ hòa tan trong limonene. Vì nó dễ cháy, limonene cũng được coi là nhiên liệu sinh học. [18]

Trong việc chuẩn bị các mô cho mô học hoặc mô bệnh học, D -limonene thường được sử dụng như một chất độc thay thế cho xylen khi làm sạch mẫu mất nước. Chất làm sạch là chất lỏng có thể trộn với rượu (như ethanol hoặc isopropanol) và sáp parafin tan chảy, trong đó mẫu vật được nhúng để tạo điều kiện cắt các phần mỏng cho kính hiển vi. [19][20][21] Trong y học cổ truyền, D -limonene được bán trên thị trường để làm giảm sỏi mật, bệnh trào ngược dạ dày thực quản và chứng ợ nóng, [22] mặc dù không có tác dụng nào được cho là được xác nhận bởi nghiên cứu lâm sàng chất lượng cao.

Xem thêm [ chỉnh sửa ]

Tài liệu tham khảo [ chỉnh sửa ]

  1. ^ Phân loại GHS trên [PubChem]
  2. a b c d 19659122] e f g [1965922] h ] i j &quot; D -Limonene&quot;. Cơ sở dữ liệu hợp chất PubChem . Trung tâm Thông tin Công nghệ sinh học Quốc gia, Thư viện Y khoa Quốc gia Hoa Kỳ. 2017 . Truy cập 22 tháng 12 2017 .
  3. ^ a b Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Julian; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst (2003). &quot;Hương liệu và nước hoa&quot;. Bách khoa toàn thư về hóa học công nghiệp của Ullmann . doi: 10.1002 / 14356007.a11_141. Sê-ri 980-3-527-30673-2.
  4. ^ Simonsen, J. L. (1947). Terpenes . 1 (tái bản lần 2). Nhà xuất bản Đại học Cambridge. OCLC 477048261. [ trang cần thiết ]
  5. ^ Pakdel, H. (2001). &quot;Sản xuất DL -limonene bằng phương pháp nhiệt phân chân không của lốp xe đã qua sử dụng&quot;. Tạp chí nhiệt phân phân tích và ứng dụng . 57 : 91 điêu107. doi: 10.1016 / S0165-2370 (00) 00136-4.
  6. ^ https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C13837757
  7. ^ Karlberg, Ann-Therese; Magnusson, Kerstin; Nilsson, Ulrika (1992). &quot;Quá trình oxy hóa không khí của D -limonene (dung môi cam quýt) tạo ra các chất gây dị ứng mạnh&quot;. Viêm da tiếp xúc . 26 (5): 332 Phản340. doi: 10.111 / j.1600-0536.1992.tb00129.x. PMID 1395597.
  8. ^ Weitkamp, ​​A. W. (1959). &quot;I. Hành động của lưu huỳnh trên Terpenes. Các sunfua Limonene&quot;. Tạp chí của Hiệp hội Hóa học Hoa Kỳ . 81 (13): 3430 Tiết3434. doi: 10.1021 / ja01522a069.
  9. ^ Mann, J. C.; Hobbs, J. B.; Hoang dã, D. V.; Hartern, J. B. (1994). Sản phẩm tự nhiên: Ý nghĩa hóa học và sinh học của chúng . Harlow, Essex: Longman Khoa học & Kỹ thuật. tr 308 308309309. Sđt 0-582-06009-5.
  10. ^ Kim, Y.-W.; Kim, M.-J.; Chung, B.-Y.; Bang Du, Y.; Lim, S.-K.; Choi, S.-M.; Lim, D.- S.; Cho, M.-C.; Yoon, K.; Kim, H.-S.; Kim, K.-B.; Kim, Y.-S.; Kwack, S.-J.; Lee, B.-M. (2013). &quot;Đánh giá an toàn và đánh giá rủi ro của D -Limonene&quot;. Tạp chí Độc tính và Sức khỏe Môi trường, Phần B . 16 (1): 17 Tái38. doi: 10.1080 / 10937404.2013.769418. PMID 23573938.
  11. ^ Deza, Gustavo; García-Bravo, Begoña; Silvestre, Juan F; Mục sư-Nieto, Maria A; González-Pérez, Ricardo; Heras-Mendaza, Felipe; Mercader, Pedro; Fernández-Redondo, Virginia; Niklasson, Bồ; Giménez-Arnau, Ana M; GEIDAC (2017). &quot;Nhạy cảm với limonene và linalool hydroperoxide ở Tây Ban Nha: Một nghiên cứu tiền cứu GEIDAC *&quot;. Viêm da tiếp xúc . 76 (2): 74 Ảo80. doi: 10.111 / cod.12714. PMID 27896835.
  12. ^ Da Fonseca, C. O; Simão, M; Lins, I. R; Caetano, R. O; Futuro, D; Quirico-Santos, T (2011). &quot;Hiệu quả của rượu monoterpene perillyl theo tỷ lệ sống sót của bệnh nhân bị u nguyên bào thần kinh đệm tái phát&quot;. Tạp chí Nghiên cứu Ung thư và Ung thư lâm sàng . 137 (2): 287 Xây93. doi: 10.1007 / s00432-010-0873-0. PMID 20401670.
  13. ^ &quot;Rượu Perillyl&quot;. Trung tâm ung thư tưởng niệm Sloan Kettering. 24 tháng 9 năm 2015 . Truy cập 14 tháng 8 2018 .
  14. ^ Tờ thông tin EPA về Limonene, tháng 9 năm 1994
  15. ^ Bảng dữ liệu an toàn vật liệu của Avenger http://nebula.wsimg.com / 07de45c0af774ba73e06362ad1a56f06? AccessKeyId = C67FD801C8FC93742D64 & bố trí = 0 & alloworigin = 1
  16. ^ Butler, Peter (tháng 10 năm 2010) &quot;Nó giống như ma thuật; Loại bỏ tem tự dính khỏi giấy&quot; (PDF) . Philatelist người Mỹ . Hiệp hội Philatelic Mỹ. 124 (10): 910 Từ913.
  17. ^ &quot;Sử dụng D -Limonene để hòa tan cấu trúc hỗ trợ in 3D&quot;. In 3D Fargo . Ngày 26 tháng 4 năm 2014 . Truy cập ngày 30 tháng 12, 2015 .
  18. ^ Sức mạnh lốc xoáy để trưng bày động cơ đốt ngoài tại sự kiện SAE, Đại hội xe xanh, ngày 20 tháng 9 năm 2007
  19. ^ Wynnchuk, Maria (1994). &quot;Đánh giá các chất thay thế Xylene để xử lý mô Paraffin&quot;. Tạp chí công nghệ mô học (2): 143 Từ9. doi: 10.1179 / 014788894794710913.
  20. ^ Carson, F. (1997). Công nghệ mô học: Một văn bản tự hướng dẫn . Chicago, IL: Báo chí ASCP. tr. 28 3131. Sđt 0-89189-411-X.
  21. ^ Kiernan, J. A. (2008). Phương pháp mô học và mô học (tái bản lần thứ 4). Bloxham, Oxon. trang 54, 57. ISBN 976-1-904842-42-2.
  22. ^ Sun, J. (2007). &quot; D -Limonene: ứng dụng lâm sàng và an toàn&quot; (PDF) . Đánh giá y học thay thế . 12 (3): 259 Từ264. PMID 18072821.
  23. ^ Hillig, Karl W (tháng 10 năm 2004). &quot;Một phân tích hóa học về sự biến đổi terpenoid trong Cần sa&quot;. Hệ thống sinh hóa và sinh thái học . 32 (10): 875 Từ891. doi: 10.1016 / j.bse.2004.04.004. ISSN 0305-1978.
  24. ^ Stojković, Dejan; Soković, bến du thuyền; Glamočlija, Jasmina; Džamić, Ana; Ćirić, Ana; Ristić, Mihailo; Grubišić, Dragoljub (tháng 10 năm 2011). &quot;Thành phần hóa học và hoạt động kháng khuẩn của Vitex agnus-castus L. quả và lá tinh dầu&quot;. Hóa học thực phẩm . 128 (4): 1017 Tiết1022. doi: 10.1016 / j.foodool.2011.04.007. ISSN 0308-8146.

Liên kết ngoài [ chỉnh sửa ]