Amin Tris (benzyltriazolylmethyl) – Wikipedia

amin Tris ((1-benzyl-4-triazolyl) methyl) (TBTA) là một amin bậc ba có chứa nửa 1,2,3-triazole. Khi được sử dụng như một phối tử, tạo phức cho đồng (I), nó cho phép tạo ra các vòng tuần hoàn chính thức Huisgen 1,3-lưỡng cực giữa alkynes và azide, trong nhiều loại dung môi hữu cơ và nước.

Người ta tin rằng phối tử thúc đẩy quá trình xúc tác thông qua quá trình ổn định trạng thái oxy hóa đồng (I), trong khi vẫn cho phép chu trình xúc tác của phản ứng CuAAC được tiến hành.

Nhiễu xạ tia X đơn tinh thể của phức Cu (I) tris ((1-benzyl-4-triazolyl) methyl) cho thấy một sự phân chia hạt nhân bất thường với một đơn vị triazole bắc cầu giữa hai trung tâm kim loại, và là chất xúc tác hiệu quả cho phản ứng cycloaddition 'click'. Cấu trúc của phức TBTA với Cu (II) ở trạng thái tinh thể là lưỡng cực lượng giác và có thể được khử thành dạng xúc tác 'click' hoạt động bằng natri ascorbate, kim loại đồng hoặc các chất khử khác.

Trong tài liệu, nó đã được sử dụng rộng rãi như một công cụ sinh hóa để gắn thẻ protein và enzyme. Các hợp chất hiện có sẵn trên thị trường thông qua Sigma-Aldrich và Invitrogen. Nó có thể được điều chế bằng phản ứng nhấp chuột giữa tripropargylamine và benzyl azide: [1][2]

 Chuẩn bị TBTA.png

Tài liệu tham khảo [ chỉnh sửa ]

  1. ^ Timothy R. Chan; Robert Hilgraf; K. Barry Sharrial & Valery V. Fokin (2004). "Polytriazoles như đồng (I) – Các phối tử ổn định trong xúc tác". Org. Lett. 6 (17): 2853 Từ2855. doi: 10.1021 / ol0493094. PMID 15330631.
  2. ^ Donnelly, P.S., Zanatta, S.D., Zammit, S.C., White, J.M., Williams, S.J. (2008). " '" Nhấp vào "Chất xúc tác cycloaddition: Đồng (I) và Đồng (II) Tris (triazolylmethyl) Amin ' ". Hóa. Cộng đồng. (21): 2459 Từ2461. doi: 10.1039 / b719724a. CS1 duy trì: Nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)